CH287767A - Verfahren zur Herstellung von 21-Butyroxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     21-Butyroxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20).            (_legenstand    des vorliegenden Patentes ist  eilt Verfahren zur     Herstellung    von     21-Bit-          ty-roxv-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20),    welches     da-          dureh    gekennzeichnet ist, dass     man    ein     Enol-          Alkalisalz    eines     I'reaneti-    (5)     -ol-(3)-on-(20)-          oxalosäureesters-(21)

      mit .Jod in einem mit  Wasser     mischbaren        Lösungsmittel    bei tiefer  Temperatur behandelt, den erhaltenen     21-Jod-          pregnen-    (5)     -o1-    (3)     -on-(20)-oxalosäureester-          (21)    in alkalischem Medium einer     Säure-          spaltung    unterwirft und das     21-Jod-pregnen-          (5)-ol-(3)-on-(20)    mit einem Salz der Butter-    säure umsetzt.

   Die     Umsetzun-    des     21-Jod-          pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)    mit einem Salz der  Buttersäure kann nach dem in der     französi-          sehen        Patentsehrift        Nr.8tJ14-11    angegebenen  Verfahren in wasserfreiem. Medium vorgenom  men werden. Vorteilhaft arbeitet man     jedoeli     in einem wasserhaltigen, mit Wasser misch  baren organischen Lösungsmittel, z. B.     wä.ss-          rigem    Aceton oder     Dioxan,    beim     Neutralpunkt     oder bei schwach saurer Reaktion.

   Man er  hält rohes     21-Butyroxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-          (20)    der Formel  
EMI0001.0039     
  
EMI0001.0040     
  
    das <SEP> durch <SEP> einfache <SEP> oder <SEP> wiederholte <SEP> Kristalli  sation <SEP> gereinigt <SEP> werden <SEP> kann. <SEP> Die <SEP> erhaltene,
<tb>  bereits <SEP> bekannte <SEP> Verbindung <SEP> dient <SEP> als <SEP> Zwi  sehenprodukt <SEP> für <SEP> die <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Arznei  niitteln.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  4,42- <SEP> 2l-Jod-pregneii-(5)-ol-(,3)-on-(20)
<tb>  (1 <SEP> 1o1) <SEP> (erhalten <SEP> gemäss <SEP> dein <SEP> Beispiel <SEP> des
<tb>  hauptpatentes) <SEP> werden <SEP> mit <SEP> 5,28 <SEP> g <SEP> Butter  säure <SEP> (1 <SEP> 31o1) <SEP> versetzt. <SEP> Man <SEP> fügt <SEP> ferner
<tb>  60 <SEP> ein:, <SEP> 1 <SEP> n-Kalilauge, <SEP> 300 <SEP> cni3 <SEP> Aceton, <SEP> 16 <SEP> eni
<tb>  Wasser <SEP> und <SEP> 6 <SEP> ein-' <SEP> n-Buttersäure <SEP> zweeks <SEP> Ein  s <SEP> <B>s</B> <SEP> tellung- <SEP> <I>n</I> <SEP> eines <SEP> sehwaeh. <SEP> sauren <SEP> PH <SEP> -Wertes <SEP> zu
<tb>  und <SEP> erhitzt <SEP> die <SEP> Lösun <SEP> @;

   <SEP> 2i <SEP> Stunden <SEP> unter            Rückfluh.    Danach wird die Reaktionslösung       ini        Vakuum    eingedampft, das ausgefallene       21-Butyroxy-pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)    abge  saugt, mit Wasser     gewasehen    und aus Aceton       umkristallisiert.    Der     Sehnielzpunkt    liegt bei  1.25 bis     126 .  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> .Verfahren zur Herstellung von 21-Bn- tyroxy -pregnen- (5) -o1- (3)-on-(20), dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Enol-Alkalisa12 eines Pregnen-(5)-ol-(3)-on-(20)-oxalosäure- ester-(21 ) mit Jod in einem mit Wasser misch baren Lösungsmittel bei tiefer Temperatur be- EMI0002.0001 handelt, <SEP> den <SEP> erhaltenen <SEP> ?1-Jod-prejiieii-(5) ol-(3)-on-(20)-oxalosäureester-t'21)

   <SEP> in <SEP> alkali schem <SEP> Medium <SEP> einer <SEP> Säurespaltung <SEP> unter wirft <SEP> und <SEP> das <SEP> 21-Jod-pregnen-(5)-ol-(3)-oii ('?0) <SEP> mit <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> der <SEP> Buttersäure <SEP> umsetzt <tb> <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> die <SEP> Umset- EMI0002.0002 zun- <SEP> des <SEP> \'1-.Jod-pregncn-(5 <SEP> i-ol-( <SEP> 3 <SEP> )-on-( <SEP> 20 <tb> mit <SEP> einem <SEP> Salz <SEP> der <SEP> Buttersäure <SEP> in <SEP> einem <SEP> was serhaltigen, <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> inisehbaren <SEP> organi schen <SEP> Lösungsmittel <SEP> bei <SEP> neutraler <SEP> bis <SEP> schwach <tb> saurer <SEP> Reaktion <SEP> vornimmt.