CH291481A - Procédé de préparation du sel disodique de l'acide 4,4'-di(o-éthoxybenzoylamino)-stilbène-2,2'-disulfonique. - Google Patents

Description

      lé    de préparation du sel     disodique    de l'acide     4,4'-di(o-éthoxybenzoylamino)-          l'roeé          stilbène-2,2'-disulfonique.       La présente invention concerne la prépa  ration du sel     disodique    de l'acide     4,4'-di(o-          éthox@-benzoy        lamino        )-stilbène    - 2,2' -     disulfoni-          que,    composé nouveau présentant un pouvoir  remarquable de décoloration optique des     ma-          tières    cellulosiques.  



       Jusqu'à    présent., les dérivés     acylés    d'acides       -stilbène-sulfoniques    du commerce ne  <B>î</B>     itiiiiiio     donnaient pas satisfaction et leur prix de re  vient était. relativement élevé. De plus, les  procédés de préparation de ces composés ne       permettaient    d'obtenir que de faibles rende  ments incompatibles avec une production     in-          clust.rielle,    et aboutissaient le plus souvent à       (les    produits impurs.

   Le procédé selon l'inven  tion ne présente pas ces inconvénients; il est       caractérisé    en ce qu'on fait, réagir le sel     disodi-          clue    de l'acide     4,4'-diaminostilbène-2,2'-disul-          fonique    avec un halogénure de l'acide     o-éthoxy-          benzoïque    dans un milieu aqueux (de préfé  rence alcalin), contenant au moins une cétone  à bas poids moléculaire. De cette manière, on  obtient facilement, avec d'excellents rende  ments, un produit pur.  



  De l'acide se forme au cours de la réaction.  Pour l'empêcher de devenir gênant, il est dési  rable de maintenir alcalin le milieu réaction  nel, par adjonction de soude     caustique,    ou de  carbonate de sodium ou autre composé. Il est  indiqué d'employer une quantité suffisante  de substance alcaline     pour    neutraliser la tota  l     ité    de l'acide libéré; il n'est     toutefois    ni     né-          Pessaire,    ni désirable d'en employer un     grand          excès.    Il est indiqué d'opérer à une tempéra-    tore pas trop basse (non inférieure à 0  C),  sinon la réaction est trop lente.

   Par ailleurs,  il est préférable que, la température soit. main  tenue au-dessous de 20  C environ, afin de ré  duire au minimum les réactions secondaires.  On peut     toutefois    obtenir des résultats satis  faisants à des températures s'élevant jusqu'à       40     C.  



  Les proportions de cétone par rapport à  l'eau peuvent varier dans une certaine mesure.  Il est recommandable cependant d'employer  une quantité     suffisante    de cétone pour aug  menter d'une faon appréciable la solubilité  de     l'halogénure        d'éthoxybenzoyle,        mais    d'évi  ter que cette quantité soit assez importante  pour nuire à la solubilité du sel     disodique    de  l'acide     diaminostilbène-sulfonique    ou des pro  duits réactionnels au point de gêner l'agita  tion du mélange. La séparation d'une  deuxième phase liquide, qui se produit par  fois, n'est pas particulièrement gênante.  



  Un mode opératoire extrêmement favora  ble     consiste    à dissoudre de l'acide     diamino-          çtilbène-sulfonique    dans une solution aqueuse  de soude caustique en présence d'une ou plu  sieurs cétones du type     envisagé.    On agite cette  solution pendant qu'on ajoute l'halogénure       d'éthoxy-benzoyle.    Ce dernier peut être égale  ment sous forme d'une solution dans l'une       desdites    cétones. Le sel     disodique    désiré se sé  pare de la solution.

   Selon la technique parti  culière adoptée, la proportion de la ou des cé  tones peut varier     dans    une certaine mesure,  mais on a constaté qu'il est préférable de           maintenir        cette        proportion        entre        10        et        70        %,     en poids, du total du mélange réactionnel.  



  L'invention est exposée avec plus de dé  tails dans l'exemple suivant où les parties  s'entendent en poids.  



  On dissout 22,2 parties d'acide     4,4'-diamino-          stilbène-2,2'-disulfonique    dans 65 parties  d'eau contenant 4,8 parties de soude causti  que. On ajoute ensuite en remuant une solu  tion de 18     parties    de carbonate de sodium  dans 90 parties d'eau, suivies de 144     parties     d'acétone. Après avoir refroidi à     101,   <B>C,</B> on  ajoute, en 20 minutes et en     laissant    monter la       température,    33,2 parties de chlorure de       o-éthox@#benzoy    le.

   On agite le mélange pen  dant quelque temps, on le filtre, on lave le  gâteau avec -une solution de carbonate de so  dium,     puis    à l'eau et enfin on le sèche pour  obtenir un rendement final d'environ 43 par  ties du sel     disodique    de l'acide     4,4'-di(o-          éthoxy        benzoylamino)    -     stilbène        .-    2,2' -     disiilf        oiii-          que,    sous forme d'une substance solide de cou  leur jaune clair, peu soluble dans l'eau et inso  luble dans la plupart des solvants organiques.

    Elle se décompose à des températures très éle  vées avec     carbonisation,        sans    fondre. Si on le  désire, on peut facilement obtenir l'acide libre  par traitement de ce sel avec un acide.  



  Le composé obtenu suivant la présente in  vention est un décolorant optique extrême  ment efficace. Il     neutralise    le jaunissement  des matières textiles cellulosiques, même     lors-          au'il    est. appliqué en     concentrations    très ré  duites, par exemple en solution aqueuse à la  concentration de moins d'une demi-partie par  million.

   On peut l'employer sous forme de so  lutions relativement concentrées (50 parties  par<B>1000</B> 000 = 0,005     0/u,    ou davantage) lors  qu'on     désire    obtenir une blancheur et un bril  lant d'effets colorés de décharge de blanc  grandement accentués,     sans    que les articles  blancs présentent un ton rougeâtre indésira  ble.

   L'application de cet agent aux articles  textiles peut s'effectuer     dans    un bain séparé  de rinçage; on peut l'utiliser au cours de l'opé  ration de     savonnage,    ou encore, l'incorporer  intimement dans le savon afin d'accroître l'ac  tion normale de nettoyage et. de     blanchissage       du savon; enfin, il peut être utilisé de n'im  porte quelle autre Tacon     connue    dans ce do  maine.  



  L'efficacité dudit composé tient au fait       qu'il    est- incolore à la lumière blanche, forte  ment fluorescent sous     l'influence    de     rayons     ultraviolets tels que ceux que contient la  lumière solaire, capable d'émettre une lumière  fluorescente bleu blanc. En outre, ce     compost     est suffisamment substantif pour être absorbé  à partir de très faibles concentrations, résis  tant à l'action du savon, des lessives au chlore,  de la lumière et autres agents ordinaires de ce  type, résistant à la décomposition, sous l'effet  d'un vieillissement, donnant des produits colo  rés, et susceptible d'être obtenu à     tin    prix rai  sonnable, compte tenu de son efficacité.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du sel disodique de l'acide 4,4'-di(o-éthoxybenzoyiamino)@til- bène-2,2'-disulfonique, caractérisé par le fait. qu'on fait réagir le sel disodique de l'acide 4,4'-diamino-stilbène-2,2'-disiilfonique avec un halogénure de o-éthoxy benzoyle dans un mi lieu aqueux contenant au moins une cétone à faible poids moléculaire. Le nouveau produit est une substance so lide de couleur jaune clair, peu soluble dans l'eau et insoluble dans la plupart des solvants organiques.

   Elle n'a. pas de point de fusion et se décompose avec carbonisation à. des tempé ratures très élevées. <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on travaille dans un milieu aqueux alcalin. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé par le fait que ledit. milieu contient de 1.0 à 70%, en poids, de cétone. 3. Procédé suivant la revendication, carac térisé par le fait que ledit milieu contient un mélange de cétones à faible poids moléculaire. 4. Procédé suivant la revendication, carac térisé par le fait que la réaction est. effectuée à. une température comprise entre 0 et 40 C.