CH291815A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes.

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CH291815A
CH291815A CH291815DA CH291815A CH 291815 A CH291815 A CH 291815A CH 291815D A CH291815D A CH 291815DA CH 291815 A CH291815 A CH 291815A
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oxybenzene
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Description


  <B>Verfahren</B>     zur   <B>Herstellung</B>     eines   <B>neuen</B>     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn man  dianotierte     4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-sul-          fonsäure    mit dem     4-Octyl-l-oxybenzol    der For  mel  
EMI0001.0008     
    vereinigt.

    Der neue Farbstoff bildet ein dunkelbrau  nes Pulver, das sich in heissem Wasser und  verdünnter     Natriumcarbonatlösung    mit roter  und in konzentrierter Schwefelsäure mit rot  stichig brauner Farbe löst und Wolle nach  dem     Nachchromier-    oder     Einbadchromierver-          fahren    in dunkelbraunen Tönen von hervor  ragenden Echtheitseigenschaften färbt.  



  Die Dianotierung der     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzol-6-sulfonsäure,    welche nach an sich  bekannten Methoden, z. B. in     wässrigem    Me  dium mit Hilfe von     Salzsäure    und Natrium  nitrit durchgeführt werden kann, wird beim  vorliegenden Verfahren zweckmässig in Gegen  wart von nur wenig Wasser vorgenommen, um  die     Diazoverbindung    in möglichst konzentrier  ter Form zu erhalten. Diese     Diazoverbindung       wird dann mit dem     erwähnten        4-Octyl-l-oxy-          benzol    in     alkalischem    Medium gekuppelt.

   Vor  teilhaft wird beim vorliegenden Verfahren  die     Kupplung    in Gegenwart von wenig Was  ser, beispielsweise in einem wasserlösliche,  organische, die Kupplung fördernde Lösungs  mittel wie     Alkohol    oder     Pyridin    enthaltenden  Medium durchgeführt, wobei das Kupplungs  gemisch vorzugsweise     einen    Gehalt von     min-          destens        50        %        an        organischem        wasserlöslichem     Lösungsmittel aufweist.  



  <I>Beispiel:</I>  23,4 Teile     4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol-6-          sulfonsäure    werden mit 10 Teilen Wasser und  3     Teilen        30        %        iger        Chlorwasserstoffsäure        ver-          rieben    und bei einer     Temperatur    unter 15  mit       15,5        Teilen        44,5%iger        Natriumnitritlösung     dianotiert, wobei das Reaktionsgemisch indi  rekt mit Eis gekühlt wird.

   Der Paste wird  dann     Natriumcarbonat    bis zum     Verschwinden     der kongosauren Reaktion zugesetzt.  



  21,9 Teile     4-Octyl-l-oxybenzol    der Formel  
EMI0001.0051     
    werden in 100 Teilen     Pyridin    gelöst. Diese  Lösung wird mit der Hälfte der Lösung von  4,2 Teilen     Natriumhydroxyd    in 6 Teilen Was  ser versetzt und     auf    etwa 0      gekühlt.    In das  erhaltene Gemisch wird in 2 Stunden die           Diazoverbindung    eingetragen und gleichzeitig  die zweite Hälfte der     Natriumhydroxydlösung     eingetropft. Das Gemisch wird gerührt, bis  die Kupplung beendet ist.

   Hierauf werden       50        Teile        Eis        und        so        viel        30        %        ige        Chlor-#v        asser-          stoffsäure        zugesetzt,    dass kongosaure Reaktion  eintritt. Der abgeschiedene Farbstoff wird ab  filtriert und der Filterkuchen in 100 Teilen  Wasser angerührt.

   Die erhaltene     Aufschläm-          mung        wird        mit        30        %        iger        Natriumhydroxyd-          lösung    versetzt, bis     phenolphthaleinalkalische            Reaktion    eintritt. Der, gegebenenfalls nach  Zusatz von     Natriumehlorid,    vollständig abge  schiedene Farbstoff wird     abfiltriert    und mit.       5%iger        Natriumehloridlösung        gewaschen.  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotierte .1-Nitro-?-amino-l-oxybenzol-6-sul- fonsäure mit dem -l-Oetyl.-1.-oxybenzol der Formel EMI0002.0038 vereinigt.
    Der neue Farbstoff bildet ein dunkel braunes Pulver, das sich in heissem Wasser und verdünnter Natriumearbonatlösung mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit rotstichig brauner Farbe löst und Wolle nach dem Naehchromier- oder Einbadchromierver- fahren in dunkelbraunen Tönen von hervor ragenden Echtheitseigenschaften färbt. UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kupplung in Gegen wart von Pyridin durchgeführt wird.
CH291815D 1951-03-22 1951-03-22 Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. CH291815A (de)

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