CH292650A - Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH292650A CH292650A CH292650DA CH292650A CH 292650 A CH292650 A CH 292650A CH 292650D A CH292650D A CH 292650DA CH 292650 A CH292650 A CH 292650A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- phenylamide
- aminobenzene
- oxy
- dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 9
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 7
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 7
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 7
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical group C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 238000009958 sewing Methods 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B35/00—Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
- C09B35/38—Trisazo dyes ot the type
- C09B35/40—Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpätent Nr. 287868. Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, neuen Trisazofarbstoff gelangt, wenn man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit di anotiertem 1-Oxy -2-aminobenzol-4-carbon- säure-(2'-methoxy )-phenylamid und anderseits mit der durch einseitige Kupplung von tetra- zotiertem 4, 4'-Diaminodiphenyl mit 1-Oxyben- zol-2-carbonsäure erhältlichen Diazoazoverbin- dung kuppelt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles, seliwaeh grün broneierendes Pulver dar, das sieh in Wasser, verdünnter Natriumcarbonat- und Natriumhydroxy dlösung mit brauner Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem ein- oder zweihadigen Naehkupferungsverfahren in braunen Tönen von sehr guter Licht- und vor- zügliehen Nasseehtheiten. Die Kupplung des 1,3-Dioxybenzols mit den beiden verschiedenen Diazoverbindungen kann in beliebiger Reihenfolge vorgenommen werden; es ist aber von Vorteil, die Umset zung mit der Diazoazoverbindung an zweiter Stelle durchzuführen. Beide Kupplungen er folgen vorteilhaft in alkalischem 11@Tedium. <I>Beispiel:</I> 7.8,4 Teile 4,4'-Diaminodiphenyl werden wie üblich mit 13,8 Teilen Natriumnitrit tetra- zotiert und in bekannter Weise in natrium- carbonatalkalischem Medium mit 14,0 Teilen 1-Oxybenzol-2-earbonsä.ure zur Diazoazover- bindung gekuppelt. Zur Suspension dieses Zwischenproduktes gibt man bei 8 bis 12 eine Lösung, die durch Lösen des gemäss nach- stehenden Angaben hergestellten Monoazo- farbstoffes in 800 Teilen Wasser unter Zu satz von 16 Raumteilen 30 /o iger Natrium hydroxydlösung erhalten wurde. Die Suspension von 28,4 Teilen 1-Oxy-2 aminobenzol-4-carbonsäure-(2'-methoxy)-phe- nylamid in 600 Teilen Wasser wird durch Zugabe von Eis auf 0 gekühlt und mit 27,5 Teilen 30 % iger Salzsäure und 8 Teilen Na- triumchlorid versetzt. Bei 0 bis 5 lässt man eine Lösung von 7,6 Teilen Natriumnitrit in 25 Teilen Wasser eintropfen und rührt dann das Diazotierungsgemisch etwa 2 Stunden bei 5 bis 12 . Die feste Diazoniumverbindung wird durch Filtration abgetrennt, mit Wasser ge waschen, bis das Filtrat 'nicht mehr kongo sauer reagiert, und in einer Lösung von 14,4 Teilen 1,3-Dioxybenzol und 1. Teil konzen trierter Salzsäure in 100 Teilen Wasser suspendiert. Zur Kupplung lässt man dieses Gemisch bei 5 bis 10 in eine Lösung von 40 Teilen Natriumcarbonat in 300 Teilen Wasser fliessen. Nach 8 Stunden Rühren wird der Monoazofarbstoff durch Zusatz von Natrium- ehlorid vollständig abgeschieden und durch Filtration abgetrennt. Nach 12 Stunden Rühren erwärmt man die Reaktionslösung auf 60 und bringt den Tris- azofarbstoff durch Natriumchlorid=Zusatz zur vollständigen Abscheidung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Trisazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxybenzol einerseits mit. diazotiertem 1- Oxy-2 -aminobenzol -4 - earbonsäure-(2'-me- thoxy)-phenylamid und anderseits mit der dureh einseitige Kupplung von tetrazotiertem 4,4'-Diaminodiphenyl mit 1-Oxybenzol-2-ear- bonsäure erhältliehen Diazoazov erbindung kuppelt. Der neue Farbstoff ist ein dunkles, sehwaeh grün broneierendes Pulver, das sieh in NNTas- ser, verdünnter Natriumearbonat- und Na triumhydroxydlösung mit, brauner Farbe löst.Fr färbt Baumwolle naeh dem ein- oder zwei- badigen Naehkupferungsverfahren in braunen Tönen von sehr guter Lieht- und vorzügliehen N asseehtheiten. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeiehnet, dass die Kupplung mit dem diazotierten 1-Oxy-2-aminobenzol-4-ear- bonsäure-('?'-metlioxy)-phenylamid zuerst. er folgt.. ?.Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeiehnet, dass beide Kupplungen in alkalisehem Medium durehgeführt werden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH287868T | 1950-05-16 | ||
| CH292650T | 1950-05-16 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH292650A true CH292650A (de) | 1953-08-15 |
Family
ID=25732757
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH292650D CH292650A (de) | 1950-05-16 | 1950-05-16 | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH292650A (de) |
-
1950
- 1950-05-16 CH CH292650D patent/CH292650A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH292649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH292648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH292651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH287868A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| DE706672C (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundaeren Disazofarbstoffen | |
| CH239326A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239324A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239328A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH261058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH239325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239327A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239332A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239329A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH288427A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Trisazofarbstoffes. | |
| CH275801A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Monoazofarbstoffes. | |
| CH199370A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH259725A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH261066A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Polyazofarbstoffes. | |
| CH239322A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH239331A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes. | |
| CH311059A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH311058A (de) | Verfahren zur Herstellung eines wasserunlöslichen Disazofarbstoffes. | |
| CH234030A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Trisazofarbstoffes. | |
| CH203864A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Disazofarbstoffes. |