CH292675A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung        eines    neuen     Monoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,  wenn man     1-n-Octyl-3-methyl-5-pyrazolon    mit       diazotierter        2-Aminobenzol-l-carbonsäure-4-          sulfoxisäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in Wasser,  verdünnter     Natriumhydroxydlösung    und kon  zentrierter     Schwefelsäure    mit     grünstichig    gel  ber Farbe; er färbt Wolle aus essigsaurem.  Bade in gelben Tönen, welche beim     Nachchro-          inieren    in ein     braunstichiges    Gelb von guten       Eehtheitseigensehaften    übergeführt werden.  



  Das hierbei als Ausgangsstoff dienende     1-          ii-Octyl-3-methyl-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0019     
    kann durch Umsetzung     des        Monooctylhydra-          zins    mit     Aeetessigsäureamid    oder einem     Acet-          essigsäureester,    z. B. dem     Methyl-    oder     Äthyl-          ester,    hergestellt werden.

   Das hierzu benö  tigte     Monooetylhydrazin    lässt sieh herstellen       durch    Umsetzung von     Hy        drazin    mit.     n-Oetyl-          halogeniden    (z. B.     n-Octylchlorid).     



  Die Kupplung der     diazotierten        2-Amino-          benzol-l-earbonsäure-4-sulfonsäure    mit dem       1-n-Oetyl-3-methyl-5pyrazolon    kann z. B. in    schwach saurem bis schwach     alkalischem    Me  dium erfolgen.  



  <I>. Beispiel:</I>  21,7 Teile     2-Aminobenzol-l-earbonsäure-4-          sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert,    und die     Diazoverbindung    wird in eine  gekühlte Lösung aus 21,0 Teilen 1-n     Octyl-3-          methyl-5-pyrazolon,    4 Teilen     Natriumhydro-          xyd    und 5,3 Teilen wasserfreiem     Natriumear-          bonat    in 250 Teilen Wasser eingetragen.

   Nach  beendeter Kupplung wird der ausgeschiedene  Farbstoff     abfiltriert,    mit verdünnter     Natrium-          ehloridlösung    gewaschen und getrocknet.  



  Das hierbei     verwendete        1-n-Octyl-3-methyl-          5-pyrazolon    kann z. B. wie folgt hergestellt  werden:  In 700     Teilen    Äthylalkohol werden 210  Teile 98     o/oiges        Natrittmhydroxyd    gelöst und  unter 40  zweimal 168 Teile etwa 99     o/aiges          Hydrazinsulfat    unter Rühren zugegeben.

   Nach  30 Minuten werden in gleicher Weise     abwech-          selnd        100        Teile        98        %ges        Natriumhydroxyd     und 168 Teile     Hydrazinsulfat    und     dann          nochmals    95 Teile 98     o/oiges        Natriumhydro-          xyd    und 168 Teile     Hydrazinsulfat    zugege  ben.

   Die so erhaltene, leicht     rührfähige     Masse wird über Nacht, kalt gerührt und vom  gebildeten     Natriumsulfat    abgesaugt;     dieses     wird mit. 200 Teilen Äthylalkohol gewaschen,  das Filtrat wird mit dem Waschalkohol ver  einigt und mit Alkohol auf 1000     Volumteile     ergänzt.  



  Die so erhaltene Lösung wird mit 148,5  Teilen     n-Oetylbromid    (etwa 1     Mol    auf 5     Mol              Hcdrazin)    unter gutem Rühren 18 Stunden  am     Rüekfluss    gekocht und erkalten gelassen.  Bei 10 bis 20  werden nun langsam unter  gutem Rühren 500 Teile 98     o/oige    Schwefel  säure (5     --Hol)    zulaufen gelassen, dann wird       i    Stunde     naehgerührt.    So fällt der grösste  Teil des gebildeten     n-Octyllipdrazinsulfats    mit  dem     Hy-drazinsiilfat    ans.

   Durch Auskochen  mit     Ätlivlalkohol    kann man das     n-Oetrlhpdra-          zinsulfat    vom     Hvdrazinsulfat    leicht. abtren  nen und aus der erhaltenen Lösung auskristal  lisieren     lassen.    Nach dem Filtrieren und  Trocknen erhält man weisse Blättchen, die bei  1.16 bis     1-17     schmelzen.  



  Man     verrührt    48,4 Teile des so erhaltenen       i!-Oetvlhvdrazinsulfates    in     -180    Teile     Wasser     von 30 bis     40     und fügt. 55 Teile kristallisier  tes     Natriumaeetat    und 5 Teile Eisessig hinzu.  Dazu gibt man 20,2 Teile     Acetessigsäureamicl     (erhältlich gemäss Beispiel 7 der amerikani  schen Patentschrift     Nr.2152132)    und rührt  einige Stunden bei Zimmertemperatur weiter.    Das gebildete     Pyrazolon    fällt, langsam aus.

   Es  wird filtriert, mit Wasser gewaschen und im       Vakuum    bei 50      getroeknet.    Es bildet ein hell  braunes     Pulver.    Aus Alkohol.     umkristallisiert     schmilzt das     1.-n-Oetcl-3-nietlivl-5-pyi-azolon     bei 59 bis 60 .

Claims (1)

1. EMI0002.0029 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> lIonoazofarbstoffes, <SEP> dadureli <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> 1-n-Oetz-l-3-metlivl-5-pt-i azolon <SEP> mit <tb> diazotierter <SEP> ?-Aniinobenzol-l-eai-bonsäiire-l sulfonsäure <SEP> kuppelt. <tb> Der <SEP> neue <SEP> Farbstoff <SEP> löst <SEP> sieh <SEP> in <SEP> Wasser, <tb> verdünnter <SEP> '.'#'atriumli"-di@ozvcllösung- <SEP> und <SEP> kon zentrierter <SEP> Sehwefelsä <SEP> ure <SEP> mit <SEP> grünstichig <SEP> gel ber <SEP> Farbe; <SEP> er <SEP> färbt <SEP> Wolle <SEP> aus <SEP> essigsaurem <tb> Bade <SEP> in <SEP> Gelben <SEP> Tönen, <SEP> welche <SEP> beim <SEP> Naeh ehromieren <SEP> in <SEP> ein <SEP> braunstielii;,es <SEP> Gelb <SEP> von <tb> guten <SEP> Eelitlieitsei@enseliaften <SEP> \ <SEP> übergeführt <tb> werden.