CH292677A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur     Herstellung        eines    neuen     1Vtonoazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       heuen    wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt,       wenn    man     1-n-Oety        1-3-metliyl-5-pyrazolon    mit       iliazotieiler        4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sul-          tciiisä.ure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in Wasser  mit.     rotoranger,    in verdünnter     Natriumhydro-          1\-dlösung    mit gelber und in konzentrierter       '-,('liwefelsäure    mit oranger Farbe; er färbt        'olle        aus        essigsaurem    Bade in orangen  Tönen, welche beim     Naehchromieren    in ein       gelbstiehiges    Rot von     guten    Echtheitseigen  schaften übergeführt werden.  



  Das hierbei als Ausgangsstoff dienende     1-          n-Oetyl-3-nietliyl-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0025     
    kann durch     Umsetzung    des     Monooetylhydra-          zins    mit     Acetessigsäureamid    oder einem     Acet-          essigsäureester,    z. B. dem     Methyl-    oder     Äthyl-          ester,    hergestellt. werden.

   Das     hierzu    benötigte       Monooetylhydrazin    lässt sieh herstellen durch       Unisetzung    von     Hy        drazin    mit     n-Oetylhaloge-          niden    (z. B.     n-Oetylchlorid).     



  Die Kupplung der     diazotierten        4-Chlor-2-          i        amino        -l-oxybenzol-6-sulfonsäure        mit        dem        1-n-          Oetyl-3-methyl-5-pyrazolon    kann z. B. in    sehwach saurem bis schwach alkalischem Me  dium erfolgen.  



  <I>Beispiel:</I>  22,4 Teile     4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-          sulfonsäure    werden in üblicher Weise     diazo-          tiert,    und die     Diazoverbindung    wird in eine  gekühlte Lösung aus 21,0 Teilen     1-n-Octyl-3-          methyl-5-pyrazolon,    4 Teilen     Natriumhydro-          xyd    und 5,3 Teilen wasserfreiem     Natrium-          carbonat    in 250 Teilen Wasser eingetragen.

    Nach beendeter Kupplung wird der ausge  schiedene Farbstoff     abfiltriert,    mit verdünn  ter     Natriumchloridlösung    gewaschen und ge  trocknet.  



  Das hierbei verwendete     1-n-0ctyl-3-methyl-          5-pyrazolon    kann z. B. wie folgt hergestellt  werden  In 700 Teilen Äthylalkohol werden 210  Teile 98     a/oiges        Natriumhydroxyd    gelöst und  unter 40  zweimal 168 Teile etwa 99     a/oiges          Hydrazinsulfat    unter     Rühren    zugegeben.

   Nach  30 Minuten werden in gleicher Weise abwech  selnd 100 Teile 98     affiges        Natriumhydroxyd     und 168 Teile     Hydrazinsulfat    und dann noch  mals 95 Teile 98     affiges        Natriumhydroxyd    und  168 Teile     Hydrazinsulfat    zugegeben. Die so  erhaltene, leicht. rührfähige Masse wird über  Nacht kalt. gerührt und vom gebildeten Na  triumsulfat abgesaugt;     dieses    wird mit 200  Teilen     Äthylalkohol    gewaschen,     das    Filtrat  wird mit dem     Waschalkohol    vereinigt und mit  Alkohol auf 1000     Volumteile    ergänzt.  



  Die so erhaltene Lösung wird mit 148,5  Teilen     n-Octylbromid    (etwa 1     Mol    auf 5     Mol              Hy        drazin)    unter gutem Rühren 18 Stunden  am Rückfloss gekocht. und erkalten gelassen.  Bei 10 bis 20  werden nun langsam unter       gutem    Rühren 500 Teile 98     o/oige    Schwefel  säure (5     11o1)    zulaufen gelassen, dann wird  eine Stunde nachgerührt.. So fällt der grösste  Teil des gebildeten     n-OctS-lhydrazinsulfats    mit  dem     Hy        drazinsulfat    aus.

   Durch Auskochen  mit.     Äthylalkohol    kann man das     n-Octylhydra-          zinsulfat    vom     H5        drazinsulfat    leicht abtrennen  und aus der erhaltenen Lösung auskristal  lisieren     lassen.    Nach dem Filtrieren und  Trocknen erhält man weisse Blättchen, die     hei     146 bis     147     schmelzen.  



  Man verrührt     48,4    Teile des so     erhaltenen          n-Octylhydrazinsulfats    in     -180    Teile Wasser  von 30 bis     40     und fügt. 55 Teile kristallisier  tes     Natritimacetat    und 5 Teile     Eisessig    hinzu.       Dazu    gibt man 20,2 Teile     Aeetessigsäureamid     (erhältlich gemäss Beispiel 7 der     amerikani-          sehen    Patentschrift     Nr.2152132)    und rührt.  einige Stunden bei Zimmertemperatur weiter.    Das gebildete     Pyrazolon    fällt. langsam aus.

   Es  wird filtriert, mit Wasser     gewasehen    und im  Vakuum bei 50      getroeknet.    Es bildet ein     hell-          brä.unliclies    Pulver.     Aus        Alkohol        umkristalli-          sier        schmilzt    das     1-ii-Oet\        1-3-metlivl-5-pyrazo-          lon    bei 59 bis 60 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren mir Herstellung eines neuen 1Tonoazofarbstoffes, dadurch gekennzeiehnet, dass man 1-n-Oety 1-3-metlivl-5-py razolon mit diazotierter 4-Chlor-2-aniino-l-oxy1ienzol-6-sul- fonsäure kuppelt.

   Der neue Farbstoff löst sich in Wasser mit rotoranger, in verdünnter Natriumhydroxyd- lösung mit gelber und in konzentrierter Schwefelsäure mit. oranger Farbe; er färbt Wolle atts ecsio@saureni Bade in orangen Tönen, welehe beim Nachehromieren in ein gelbstiehiges Rot. von guten Eelitlieitseigen- sehaften übergeführt werden.