CH293610A

CH293610A - Verfahren zur Herstellung eines Derivates der 4,4'-Diamino-stilben-disulfonsäure-(2,2').

Info

Publication number: CH293610A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1949-10-28
Filing date: 1949-10-28
Publication date: 1953-09-30

Description


  Verfahren zur Herstellung eines Derivates der     4,4'-Dianvno-stilhen-disulfonsäure-(2,2').     
EMI0001.0002     
  
    1:s <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  neuen <SEP> Derivat <SEP> der <SEP> 4,4'-Diamino-stilben-disul  fonsäure- <SEP> (2,2') <SEP> gelangt, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> erfin  dunäsäemäss <SEP> 7 <SEP> 11o1 <SEP> des <SEP> Dinatriumsalzes <SEP> der
<tb>  4-Aniino-4'- <SEP> [ <SEP> 2,4- <SEP> (bis <SEP> - <SEP> ss <SEP> - <SEP> oxyätlivl) <SEP> -amino-1,3, <SEP> 5  t <SEP> riazyl- <SEP> (6) <SEP> -amino] <SEP> - <SEP> stilben-distilfonsäure-(2, <SEP> 2'),
<tb>  hergestellt <SEP> durch <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> 1 <SEP> -.Hol
<tb>  Cyanurehlorid <SEP> mit <SEP> 7 <SEP> Mol <SEP> des <SEP> Dinatriumsalzes
<tb>  der <SEP> 4-Nitro-4'-amino-stilben-disnlfonsä.ure-(2,2')

  
<tb>  und <SEP> ? <SEP> 11o1 <SEP> Diäthanolamin <SEP> und <SEP> anschliessende
<tb>  Reduktion <SEP> des <SEP> Nitrokörpers <SEP> zum <SEP> Amin, <SEP> mit
<tb>  7 <SEP> Mol <SEP> p-11t#tlioxy-benzoylehlorid <SEP> umsetzt.       Die     Umsetzung    kann zum Beispiel in der  Weise vorgenommen werden, dass man bei 10       bis        15         in        50        %        igem        Aceton        auf    1     Mol        des          Dinatriumsalzes    der 4-     Amino-4'-[2,

  4-(bis-ss-          oxyäthy1)    -     amino-1,3,    5 - t     riazy    1- (6)     -amino    ]     -stil-          ben-disulfönAure-(2,2')    unter     Aufreehterhal-          tung    einer sehwach alkalischen Reaktion 1     Mol          p-Methoxy-benzovlchlorid    einwirken lässt.  



  Das so erhaltene neue     Dinatriumsalz    der       4--    [     (p-Nlethoxvbenzoyl)    -     amino]        -4'-    [2,4-     (bis-ss-          oxyäthy    1) - am     ino-1,3,5-triazyl    - (6) -     amino    ]     -stil-          ben-disulfonsäni#e-(2,2')    der Formel  
EMI0001.0037     
    bildet eine helles, in Wasser lösliches Pulver.  Es kann als optisches Bleichmittel verwendet  werden.

    
EMI0001.0038     
  
    <I>Beispiel:</I>     
EMI0001.0039     
  
    7.u <SEP> einer <SEP> mit <SEP> Natriumearbonat <SEP> neutralisier  ten <SEP> Lösen; <SEP> von <SEP> <B>6,5</B> <SEP> Teilen <SEP> 4-Amino-4'-[2,-1  (bis <SEP> - <SEP> ss <SEP> - <SEP> oxy <SEP> ätlivl) <SEP> - <SEP> amino <SEP> - <SEP> <B>1,3,5</B> <SEP> - <SEP> triazyl <SEP> - <SEP> (6 <SEP> )  amino]-stilben-disulfoiisäure-(2,2'), <SEP> hergestellt.
<tb>  durch <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> 7Mol <SEP> Cvanurehlorid
<tb>  mit <SEP> 1 <SEP> Nlol <SEP> des <SEP> Dinatriumsalzes <SEP> deil <SEP> 4-Nitro-4'-            ainino-stilben-disulfonsäure-(2,2')    und 2     Mol          Diäthanolamin    und anschliessende Reduktion  des Nitrokörpers zum Amin,

   in 60 Teilen       50        %        igem        Aceton        lässt        man        bei        10        bis        15         eine     Lösung von 2,5 Teilen     p-Methoxy-benzoylehlo-          rid    in 5 Teilen Aceton unter Aufrechterhal  tung einer     sehwaeli    alkalischen     Reaktion    in  nerhalb von 15 Minuten zufliessen.

   Sobald das  Ausgangsmaterial verschwunden ist, fügt man  wässerige     Natriumehloridl.ösung    hinzu, fil  triert das abgeschiedene Kondensationspro-    
EMI0002.0001     
  
    dukt, <SEP> wäseht <SEP> dasselbe <SEP> mit <SEP> Natriumehlorid  lösung <SEP> und <SEP> troeknet.
<tb>  



  Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Dinatriumsalz <SEP> der <SEP> I-[ <SEP> (p  Methoxy <SEP> benzoy <SEP> 1) <SEP> - <SEP> amino <SEP> ] <SEP> - <SEP> 9 <SEP> - <SEP> ['-),4 <SEP> - <SEP> (bis <SEP> -fl- <SEP> oxy  äthyl <SEP> )- <SEP> amino <SEP> -1,3, <SEP> 5-triazyl- <SEP> <B>(6)</B> <SEP> -amino <SEP> ] <SEP> -stilben  clisulfonsäure-(2,2') <SEP> ist <SEP> ein <SEP> helles <SEP> Pulver, <SEP> das
<tb>  in. <SEP> -Wasser <SEP> löslieh <SEP> ist.

Claims

EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Derivates <SEP> der <SEP> I,4'-.Diamino-stilben-disulfon säure-(2,2'), <SEP> dadureh <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> da.ss <SEP> man <tb> 1 <SEP> 11o1 <SEP> des <SEP> Dinatriumsalzes <SEP> der <SEP> 4-Amiiio-1' [2,I-(bis <SEP> f-oxyätliyl)-amino-1,3,5-triazv1-(6) amino]-stilben-disulfonsäure-(2,2'), <SEP> hergestellt <tb> dureh <SEP> Kondensation <SEP> von <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> Cy <SEP> anurehlorid <tb> mit <SEP> 1.

<SEP> 11o1 <SEP> des <SEP> Dinatriumsalzes <SEP> der <SEP> 1-Nitro-I'- EMI0002.0003 amino-stilben-disulfonsäure-('?,2') <SEP> Lind <SEP> '? <SEP> 11o1 <tb> Diäthanolamin <SEP> Land <SEP> ansehliessende <SEP> Reduktion <tb> des <SEP> Nitrokörpers <SEP> zum <SEP> Amin, <SEP> mit <SEP> 1 <SEP> 11o1 <SEP> p hlethoxy-benzoylehlorid <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> neue <SEP> Dinatriumsalz <SEP> der <tb> 4-[ <SEP> (p-lletlioxybenzocl <SEP> )-amino <SEP> ]-I'- <SEP> [2,1-(bis-fl oxy <SEP> äthyl) <SEP> -amino-1,3,5-ti-iazy <SEP> 1- <SEP> (6) <SEP> - <SEP> amino <SEP> ] <SEP> - <SEP> stil beri-disuifonsäure-(2,2') <SEP> ist <SEP> ein <SEP> helles, <SEP> wasser lösliehes <SEP> Pulver. <SEP> Es <SEP> kann <SEP> als <SEP> optisehes <SEP> Auf liellmittel <SEP> verwendet <SEP> werden.

EMI0002.0004 UNTER <SEP> AN <SEP> SPRZ <SEP> CII <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprueli, <SEP> cladureh <tb> s@ehennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> die <SEP> Umsetzung <SEP> in <SEP> -äs seri<U>l-</U> <SEP> er <SEP> @eetonlösitii(r <SEP> bei <SEP> 10 <SEP> bis <SEP> 15 <SEP> unten <SEP> Auf reehterha.lt.ung <SEP> einer <SEP> sebwaeb <SEP> alkalisehen <SEP> Re aktion <SEP> vorgenommen <SEP> wird.