CH294224A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung     eines    neuen     Diols.            ETegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein vorteilhaftes Verfahren zur Herstel  lung des neuen     2-(Al-Cyelohexenyl)        ?-äthyl-          propandiol-(1,3).    Diese Verbindung soll als  Zwischenprodukt zur Herstellung von Mitteln  mit     eurareälinlieher    Wirkung dienen.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren ist     da-          dureb        ;ekennzeielniet,    dass man eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0013     
    in welcher     X1    und X.,     dureli    Reduktion in       Oxymethylgruppen        überführbare    Reste sind,  mit. einem     Reduktionsmittel    behandelt.

   Als in       Oxy        methylgruppen        überführbare    Reste seien  beispielsweise genannt: die     Carboxylgruppe,     die     Carbalkoxygruppe,    die     Carbothiolalkyl-          gruppe,    die     Formylgruppe.     



  Die Wahl des Reduktionsmittels richtet  sich nach der Konstitution des einzusetzenden  Ausgangsmaterials. So können beispielsweise       (AI-Cyeloliexenyl)-ätliyl-malonester,        -inalon-          aldeliydester    oder     -nialonsäure    mit Hilfe von       Lithiumaluminiumhydrid    in guter Ausbeute  zum entsprechenden     Diol    reduziert werden.

    (d1     -Cyeloliexenyl)    -     äthS-1-    mal     onsäluredithioldi-          alkylester    werden beispielsweise vorteilhaft  mit.     Raney-Niekel    in das     Diol    übergeführt,  während der     entspreeliende        Malondialdehyd     schon mit milderen Reduktionsmitteln reclu-    ziert      -erden    kann. Das erhaltene neue     Pro-          pandiol    bildet farblose, bei 68-69  schmel  zende Kristalle.  



       Beispiel:     Eine Lösung von 9,3 g     (dl-Cyclohexenyl)-          ä.thvl-malonsäure    in 40     em3        abs.    Äther wird  zu einer Lösung von 7 g     Lithiumaluminil--Lm-          hydrid    in 200     eins        abs.    Äther unter ständigem  Rühren     zugetropft.    Anschliessend rührt man  20 Stunden unter gelindem Kochen weiter,  lässt dann abkühlen und versetzt vorsichtig  mit Wasser.

   Man     säuert        mit        verdünnter     Schwefelsäure an, bis alles Aluminium  hydroxyd gelöst ist., trennt die Ätherschicht ab,  wäscht diese neutral mit. Wasser und trocknet  sie über     Natriumsulfat.    Der Äther wird ver  dampft und der Rückstand aus     Ligroin    um  kristallisiert. Man erhält so 5,1 g     2-(dl-Cyclo-          liexeiiyl)-2-ätliyl-propandiol-(1,3),    das farb  lose, bei 68-69  schmelzende Kristalle bildet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0064 in welcher X, und X. durch Reduktion in Oxymethylgruppen überführbare Reste sind, mit einem Reduktionsmittel behandelt.

   Das EMI0002.0001 erhaltene <SEP> 2-(dl-Cyelohexenyl) <SEP> 2-äthyl-propan diol-(1,3) <SEP> bildet <SEP> farblose, <SEP> hei <SEP> 68-69 <SEP> sehmel zencle <SEP> -Kristalle. <tb> <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentansprueh, <SEP> da dureli <SEP> gekennzeiehnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> (@1-Cye@o- EMI0002.0002 liexenyl)-äthyl-malonsäure <SEP> der <SEP> Reduktion <SEP> un terwirft. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentansprueli, <SEP> da durch <SEP> lel:eiiiizcic>hnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> Reduk tionsmittel <SEP> T.ithiumaluminiumhydrid <SEP> verwen det.