CH294225A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur    Herstellung eines neuen     Diols.            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein     vorteilhaftes    Verfahren zur Herstel  lung des netten     2-.ithyl-2-(?'-butoxi#-äthyl)-          propandiol-(1,3).    Diese Verbindung soll als       Zwisehenprodukt    zur Herstellung von Mitteln  mit.     eurareähnlicher    Wirkung dienen.  



  Das     erfindungsgemässe    Verfahren ist     da-          dureh        gekennzeiehnet,        da.ss    man eine Verbin  dung der Formel  
EMI0001.0015     
         iii        weleher        Ni    und     N#,        dureh        Reduktion    in       (>xvniethylgruppen        überführbare    Reste sind,  mit einem Reduktionsmittel behandelt.

   Als  in     ()x.#inethylgi-uppen        überführbare    Reste  seien beispielsweise genannt: die     Carboxyl-          gnippe,    die     Carbalkoxygruppe,    die     Carbo-          tl)iolalkylgrtillpe,    die     Forillzlgrttppe.     



  Die Wahl des Reduktionsmittels     rielitet     sieh     naeh    der Konstitution des einzusetzenden       Ausgangsmaterials.     



  So können     beipielsweise        --Ithyl-(2-butoxy-          ätliyl        )-inalonester,        -malonaldehydester    oder       -malonsätire    mit Hilfe von     Lithinmaluminium-          hydrid    in guter Ausbeute zum     entspreehenden          Diol    reduziert werden.

       Äthyl-(2-butoxy-          äthyl        )-malonsäure-dithioldialkylester    werden  beispielsweise vorteilhaft mit     Raney-Niekel    in  das     Diol    übergeführt, während der entspre  chende     lralon-clialclebvd        sehon    mit milderen    Reduktionsmitteln reduziert werden kann. Das  erhaltene neue     Propandiol    siedet unter 14 mm  bei 167-168  und ist     iuisehbar    mit den     ge-          bräuehliehen        organischenLösungsmitteln,    aber       unmisehbar    mit Wasser.  



  <I>Beispiel:</I>  In eine Lösung von 7,6 g     Lithiumalumi-          niumhvdrid    in 300     em33        abs.    Äther wird unter  Rühren eine Lösung von 29g     Äthyl-        (2-butoxy-          äthyl)-malonsäure-diäthylester    in 50     cms        abs.     Äther eingetropft. Man     koeht    anschliessend  eine Stunde auf dem Dampfbad, lässt eine  Munde stehen, versetzt mit Wasser und Schwe  felsäure, bis alles     Aluminiumhydroxyd    gelöst  ist.

   Die     Äthersehieht        wird    abgetrennt, mit  Wasser neutral     gewasehen    und über Natrium  sulfat.     getroeknet.    Der Äther wird dann ver  dampft und der     Rfelltand    im Vakuum destil  liert.

   Man erhält so<B>16-1-7</B> g des unter 14 mm  bei     167-168     siedenden     2-Ätliyl        2-(2'-butoxy-          iithyl)          -propandiol-(1,3),das    mit den     gebräueh-          liellen        organisehen    Lösungsmitteln,     nieht    aber  mit Wasser     misehbar    ist.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Diols, dadureh gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0087 EMI0002.0001 in <SEP> welcher. <SEP> X1 <SEP> und <SEP> X..> <SEP> durch <SEP> Reduktion <SEP> in <tb> oxyinethvlgruppen <SEP> überführbare <SEP> Reste <SEP> sind, <tb> mit <SEP> einem <SEP> Reduktionsmittel <SEP> behandelt. <SEP> Das <tb> erhaltene <SEP> \? <SEP> r@thyl-2-(2'-butoxy-äthyl)-propan diol-(1,3) <SEP> siedet <SEP> unter <SEP> 14 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> 167-168 <tb> und <SEP> ist <SEP> mit <SEP> den <SEP> gebräuchlichen <SEP> organischen <tb> Lösungsmitteln, <SEP> nicht <SEP> aber <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> misch bar.

   EMI0002.0002 C' <SEP> N <SEP> TDRAN <SEP> SPRZ <SEP> CH <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueh, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> 2-Äthyl-2- <SEP> (2'-butoxy ät.hyl)-malonsäure-diäthylester <SEP> mit <SEP> Lithium aluminiumhydrid <SEP> reduziert.