CH311555A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basiseh    substituierten   Fet. tsäureamides, wel-    ches dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich   abspaltende    Reste bedeuten, einwirken lϯt
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : DiÏthylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen   funk-      tionellen    Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit   Phosphorsaure, Schwefelsäure    und   Kohlen-    säure usf.



   Man kann beispielsweise   N-      (2-o-Methyl-      phenoxy-athyl-l)-methylamin oder aueh    ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Miti : els wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit   Diäthyl-aminoessigsäure    behandeln.



   Weiter kann man auch N- (2-o-Methylphenoxy-äthyl-l)-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, N- (2o-Methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-    aminoessigsäure-N-   (2-o-methyl-phenoxy-äthyl-      1)-methylamid    bildet ein farbloses, unter 0, 09 mm bei   139-140     siedendes   01.   



   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel:
16, 6 g   N- (2-o-Methyl-phenoxy-äthyl-l)-me-      thylamin    in Benzol werden mit einer Mi  schun.    g von 18, 6 g   Diäthylaminoessigsäure-      chlorid-hydrochlorid    und 20, 2 g   Triäthyl-    amin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete Triäthylaminhydroehlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzol  losung nach    dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



  Man erhält so in guter Ausbeute das   Diäthyl-    aminoessigsäure-N- (2-o-methyl-phenoxy-athyl  l)-methylamid,    welches ein unter 0, 09 mm bei   139-140"siedendes    farbloses   61    darstellt.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das    Diäthylaminoessigsäurechlorid-hydroelilorid    mit N- (2-o-Methyl-phenoxy-äthyl-1)-methylamin troeken erhitzt, anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli  cher Weise aufarbeitet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadure. gekennzeichnet, da¯ man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktiollsfähige ! bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das aufdieseWeiseerhalteneDiäthyl- aminoessigsäure-N- (2-o-methyl-phenoxy-Ïthyl 1)-methylamid ist ein farbloses, unter 0, 09 mm bei 139-140 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUC'H : Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man N-(2-o-Methyl-phen oxy-äthvl-l)-methylamin mit einem Diät, hyl- aminoessigsäurehalogenid umsetzt.