CH299263A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

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CH299263A
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CH
Switzerland
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nicotinic acid
ethyl
preparation
acid amide
new disubstituted
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Application number
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English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur     Herstellung    eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
EMI0001.0007     
    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
EMI0001.0009     
    liefernden Verbindung umsetzt.

      Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dung seien beispielsweise erwähnt:  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z.

   B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin  rest liefernde Verbindungen seien zum Beispiel  das     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(2'-morpholinyl-          äthyl)-amin    selbst sowie seine N-Metallderi-         vate        erwähnt.    Die Umsetzung kann in     An-          oder    Abwesenheit eines     Lösungs-        bzw..    Ver  dünnungsmittels und eines basischen Konden  sationsmittels erfolgen. Als Kondensationsmit  tel kann auch das genannte Amin selbst die  nen.  



  Das so erhaltene     Nicötinsäure-[N-(1,2-di-          phenyl-äthyl)-N-(2'-morpholinyl-äthyl)        1-amid     bildet ein zähes öl, welches unter 0,08 mm bei       280--L29011    siedet und sich gut in     verdünnten     Säuren, wenig in Wasser und     Petroläther     lösen. Sein     Chloroplatinat        schmilzt    bei 185     bis     188  unter Zersetzung.  



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als     Zwischenprodukt     zur Herstellung weiterer Derivate Verwen  dung finden.    <I>Beispiel 1:</I>    . 30 g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(2'-morpho-          linyl-äthyl)-amin    und 35 g     Nicotinsäureanhy-          drid    werden in je 250     cm3    warmem Benzol  gelöst, miteinander vermischt und mit 21 g  geglühter Pottasche 6 Stunden gekocht.

   Nach  dem Erkalten     wirdeinige    Male     mit    verdünn  ter Natronlauge durchgeschüttelt, die     Benzol-          schiebt    dann mit     Salzsäure    ausgezogen, die       Salzsäurelösung    filtriert, mit Natronlauge al  kalisch gemacht und das obenauf schwim  mende Öl in Chloroform aufgenommen.

   Nach  dem Verdampfen des Chloroforms wird der  Rückstand aus     Petroläther        umkristallisiert.     Man erhält so das unter 0,08 mm bei 280 bis      290  siedende     Nicotinsäure-[N-(1,2-diphenyl-          äthyl)    -N-     (2'-morpholinyl-äthyl)        ]-amid    als  zähes Öl in einer Ausbeute von 62<B>IM.</B> Die neue       Verbindung    löst sich leicht in     verdünnten     Säuren, weniger gut in Wasser und     Petrol-          äther.    Das     Chloroplatinat    schmilzt bei 185 bis  188  unter Zersetzung.

      <I>Beispiel 2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in       r    guter Reinheit     imd    Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(2'-          morpholinyl-äthyl)-amin    bei erhöhter Tem  peratur zusammen erhitzt und das Reaktions  gemisch analog wie in Beispiel 1 beschrieben  aufarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0018 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0020 liefernden Verbindung umsetzt. Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di-, phenyl-äthyl)-N-(2'-morpholinyl-äthyl) ] -amid bildet ein zähes Öl, welches unter 0,08 mm bei 280-290 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren -und wenig in Wasser und Petroläther löst.
    Sein Chlorplatinat schmilzt bei 185-1880, unter Zersetzung. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- R adikal liefernde Verbindung Nicotinsänre- anhydrid verwendet.
CH299263D 1951-03-01 1951-03-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. CH299263A (de)

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