CH299257A

CH299257A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.

Info

Publication number: CH299257A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Cilag
Original assignee: Cilag Ag
Priority date: 1951-03-01
Filing date: 1951-03-01
Publication date: 1954-05-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
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welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbin dung mit einer den Rest
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liefernden Verbindung umsetzt.

Als den Nicotinsäurerest liefernde Verbin dung seien beispielsweise erwähnt: Die Nicotinsäure selbst, ihre Ester, ihre Halogenide, ihr Azid und ihr Anhydrid bzw. ihre gemischten Anhydride, z.

B. mit Phos phorsäure, Schwefelsäure usf. Als den Amin rest liefernde Verbindungen seien zum Bei spiel das N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(dimethyl- amino-äthyl)-amin selbst sowie seine N-Meta11 derivate erwähnt. Die Umsetzung kann in An- oder Abwesenheit eines Lösungs- bzw. Ver dünnungsmittels und eines basischen Konden sationsmittels erfolgen. Als Kondensationsmit tel kann auch das genannte Amin selbst die nen.

Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-I\T-(dimethyl-amino-äthyl) ] -amid bildet ein farbloses Öl, welches unter 0,1 mm bei 230-240 siedet und sich gut in verdünn ten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methyl- isobutylketon umkristallisiert bei 164-165 .

Die Verbindung besitzt wertvolle spasmo- lytische Eigenschaften und soll deshalb als Arzneimittel, aber auch als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwen dung finden.

<I>Beispiel 1:</I> 46g N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(dimethyl- aminoäthyl)-amin und 48g Nicötinsäiirechlo- rid werden, in je 125 cm3 warmem Benzol ge löst, miteinander vermischt und mit 56,5 g ge- glühter Soda 3 Stunden gekocht.

Nach dem Erkalten wird einige Male mit verdünnter 1Vatronlauge durchgeschüttelt, die Benzol schicht dann mit 450 em3 Essigsäure ausgezo gen, die Essigsäurelösung mit Kohle filtriert, mit Natronlauge alkalisch gemacht und. das obenauf schwimmende Öl in Äther aufgenom men. Nach dem Verdampfen des Äthers wird der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

Man erhält so 35,2 g des unter 0,1 mm bei 230 bis 240 siedenden Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe- nyl-äthyl)-N-(dimethyl-amino-äthyl) ] -amids, das sind 55 % der Theorie. Die neue Verbin- dung löst sich leicht in verdünnten Säuren, weniger gut in Nasser und Petroläther. Das Chlorhydrat.

schmilzt aus Methy lisobutylketon umkristallisiert bei 164-165 .

<I>Beispiel</I> Die gleiche Verbindung erhält. man in guter Reinheit und Ausbeute, wenn man Nico- tinsäLire und N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(di- methyl-amino-ätltyl)-amin bei erhöhter Tem peratur zusammen erhitzt und das Realdions- gemisch analog wie in Beispiel 1 beschrieben aufarbeitet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- subst.ituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0030 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0033 liefernden Verbindung umsetzt.

Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(dimethyl-amino-ätliyl) ] -amid bildet ein farbloses Öl, das unter 0,1 mm bei 230-240 siedet und sich leicht in verdünn ten Säuren und wenig in Wasser und Petrol- äther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Me- thylisobutT-lketon umkristallisiert bei 164 bis 165 . Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da.ss man als das Nieotiny 1- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- chlorid verwendet.