CH299259A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen     disubstituierten        Nicotinsäureamids.       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah  ren zur Herstellung eines neuen     disubstituier-          ten        Nicotinsäureamids    der Formel  
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    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man  eine das     Nicotinyl-Radikal    liefernde Verbin  dung mit einer den Rest  
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    liefernden Verbindung umsetzt.  



  Als den     Nicotinsäurerest    liefernde Verbin  dungen seien beispielsweise erwähnt  Die     Nicotinsäure    selbst, ihre Ester, ihre       Halogenide,    ihr     Azid    und ihr     Anhydrid    bzw.  ihre gemischten     Anhydride,    z. B. mit Phos  phorsäure, Schwefelsäure     usf.    Als den Amin  rest liefernde Verbindungen seien zum Bei  spiel das N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(diäthyl-         aminopropyl)-amin    selbst sowie     seine!        N-Metall-          derivate    erwähnt.

   Die Umsetzung kann in     An-          oder    Abwesenheit eines     Lösungs-    bzw. Ver  dünnungsmittels und eines basischen     Konden=          sationsmittels    erfolgen. Als Kondensationsmit  tel kann auch das genannte Amin selbst die  nen.  



  Das so erhaltene     Nicotinsäure-[N=(1,2-di-          phenyl-äthyl)-N-(diäthylamino-propyl)    ]     -amid     bildet ein farbloses Öl, welches unter     0,7.5        miri     bei 235-240  siedet und sich gut in verdünn  ten     Säuren,    wenig in Wasser und     Petrolätlier     löst. Das Chlorhydrat ist amorph und schmilzt  ungefähr bei 50-70 .  



  Die Verbindung besitzt wertvolle     spasmo-          lytische    Eigenschaften und soll deshalb als  Arzneimittel, aber auch als     Zwischenprodukt     zur Herstellung weiterer Derivate     Verwen-          dimg    finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  50 g     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(diäthyl-          amino-propyl)-amin    und 41 g     Nicotinsäure-          anhydrid        werden,in;    je     250.cms    warmem Benzol  gelöst, miteinander vermischt und mit 27 g     ge-          glühter    Soda     2i/4Stimden    gekocht Nach dem  Erkalten wird einige Male mit verdünnter N a  tronlauge durchgeschüttelt, die     Benzolschicht     dann mit     2n-Essigsäure    ausgezogen, die Essig  säurelösung mit Kohle filtriert,

   mit Natronlauge  alkalisch gemacht und das obenauf schwim  mende Öl in Äther aufgenommen. Nach dem  Verdampfen des Äthers wird der Rückstand       iin    Hochvakuum destilliert. Man erhält so           69        %        des        unter        0,15        mm        bei        235-240         sieden-          den        Nicotinsäure-[N-(1,2-diphenyl-äthyl)-N-          (diäthylamino-propyl)

          ]-amids.    Die neue Ver  bindung löst sich leicht     in    verdünnten Säuren,  weniger gut in Wasser und     Petroläther.    Das  Chlorhydrat ist amorph und schmilzt bei etwa  50-70 .  



  <I>Beispiel 2:</I>  Die gleiche Verbindung erhält man in  guter     Reinheit    und Ausbeute, wenn man     Nico-          tinsäure    und     N-(1,2-Diphenyl-äthyl)-N-(di-          äthylamino-propyl)-amin    bei erhöhter Tem  peratur zusammen erhitzt und das Reaktions  gemisch analog wie in Beispiel 1 beschrieben  aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0025 dadurch gekennzeichnet, dass man eine das Nicotinyl-Radikal liefernde Verbindung mit einer den Rest EMI0002.0028 liefernden Verbindung umsetzt.

   Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(diäthylamino-propyl) ] -amid bildet ein farbloses, unter<B>0,15</B> mm bei 235 bis 240 siedendes Öl, das sich leicht in verdünn ten Säuren und wenig in Wasser und Petrol- äther löst. Das Chlorhydrat schmilzt bei 50 bis 70 und ist amorph. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als das Nicotinyl- Radikal liefernde Verbindung Nicotinsäure- anhy drid verwendet.