CH299877A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Thiosemicarbazons.       Es ist bekannt, dass     Thiosemicarbazone    von       Oxov        erbindtmgen    gute Wirksamkeit gegen  Tuberkelbazillen sowohl im Plattenversuch als  auch im Tierversuch entfalten und daneben  auch entzündungswidrige Eigenschaften besit  zen. In der klinischen Praxis haben     Thiosemi-          carbazone    aromatischer Aldehyde Bedeutung  erlangt, die im     Benzolring    geeignete     Substi-          tuenten    tragen.  



  Es wurde gefunden, dass man zu Verbin  dungen von besonders gegen Tuberkelbazillen  vom Typ     bovinus    erheblich gesteigerter Wirk  samkeit gelangt, wenn man     Thiosemiearbazone     von     Benzaldehyden    herstellt, die in     p-Stellung     zur     Aldehydgruppe    einen zweiten     unsubsti-          tuierten        Benzolring    entweder direkt oder       Über    eine kohlenstoffhaltige Brücke gebunden  enthalten.

   Als geeignete Aldehyde kommen  beispielsweise in Frage:     4-PhenS#1-benzaldehyd          (Diphenz>1-4-aldehyd),        4-Benzylbenzaldehyd          (Diphenylmethan-4-aldehyd),        4-Benzoyl-benz-          aldehyd        (Benzophenon-4-aldehyd),        4-Stilben-          ;:

  ldehyd    und     Fluorenaldehyde.    Die Herstel  lung der     Thiosemicarbazone    kann nach an sich       übliehen    Verfahren erfolgen, indem die Alde  hyde oder ihre funktionellen Derivate, wie       Acetale,        Aeetate,        Oxime,    Hydrazone usw., mit       Thiosemicarbazid    umgesetzt werden.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun ein Verfahren zur Herstellung eines     Thio-          semicarbazons,    das dadurch gekennzeichnet  ist, dass man auf     4-Phenyl-benzaldehyd    oder    ein funktionelles Derivat desselben     Thiosemi-          carbazid    einwirken lässt. Die neue, bei 205   schmelzende Verbindung soll als Arzneimittel  Verwendung finden.    <I>Beispiel 1:</I>  18 g     4-Phenyl-benzaldehyd    werden in  100     cm3    Alkohol und 10     cm3    Eisessig gelöst.

    Unter Rühren     fügt    man bei 60-70  eine Lö  sung von 10 g     Thiosemicarbazid    in 100     ems     heissem Wasser zu und erhitzt 15 Minuten  zum Sieden. Das     Thiosemicarbazon    fällt nach  kurzer Zeit. aus, wird nach Abkühlung abge  saugt und mit Alkohol gewaschen. Durch Um  lösen aus Alkohol erhält man es in Form  farbloser Kristalle, die bei 205  schmelzen.  Die Ausbeute ist fast quantitativ.  



  <I>Beispiel 2:</I>  29 g der     Natriumbisulfitanlagerungsver-          bindung    des     4-Phenyl-benzaldehyds    werden  mit 1.0 g     Thiosemicarbazid    in 200     em3    Wasser  unter Zugabe von 10     em3    Eisessig kurze Zeit.  zum Sieden erhitzt. Das     Thiosemicarbazon     fällt in der Hitze aus und wird heiss abgesaugt.  Nach     Umlösen    aus Alkohol erhält man die  Substanz in Form farbloser Kristalle vom  F. 205 .

   Zum gleichen Produkt gelangt man  auch, wenn man an Stelle der     Natriumbisul-          fitanlagerungsverbindung    20 g des     Oxims    des       4-Phenyl-benzaldehyds    einsetzt. Die Umset  zung dauert dann etwas länger.

Claims (1)

1. PATEN TAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines T'hiosemi- earbazons, dadureh gekennzeiehnet, da.ss man Thiosemicarba.zid auf 4-Phenyl-benzaldehyd oder ein funktionelles Derivat desselben ein- wirken lässt. Die nette Zierbindung bildet farb lose, bei ?05 schmelzende Kristalle.