CH290507A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man       1-Benzoylamino-4-amino-6,7    -     dichloranthrachi-          non    mit einem den     3-Methylsidfon-benzoylrest     abgebenden Mittel behandelt.  



  Der neue Farbstoff löst sich in konzen  trierter     Schwefelsäure    mit rotvioletter Farbe  und färbt Baumwolle aus olivgrüner     Küpe        in     reinen, blauroten Tönen von     vorzüglicher          Liehtechtheit.     



  Das beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     1-Benzoylamino-4-amino-          6,7-dichloranthrachinon    kann durch     Mono-          nitrierung    von     2,3-Dichloranthrachinon    und  nachfolgende Reduktion des     1-Nitro-6,7-di-          ehloranthrachinons,        Nitrierung    der     Oxamin-          säure    des     1-Amino-6,7-dichloranthrachinons,          Benzoylierung    des     1-Amino-4-nitro-6,

  7-dichlor-          anthrachinons    und     Reduktion    der     Amino-          gruppe    hergestellt werden.  



       Als    den     3-Methylsi-lfon-benzoylrest    der  Formel  
EMI0001.0033     
    abgebendes Mittel kann zweckmässig ein reak  tionsfähiges,     funktionelles    Derivat der     3-Me-          thylsulfon-benzoesäure,    beispielsweise ein       Säurehalogenid    und insbesondere das Säure  chlorid, verwendet werden.

   Die Umsetzung  kann mit Vorteil     in    indifferenten, hochsieden-    den Lösungsmitteln, wie Mono-,     Di-    oder     Tri-          chlorbenzol,    Nitrobenzol oder Naphthalin,     ge-          wünschtenfalls    in     Anwesenheit        säurebinden-          der     katalytisch     wirksamer    Mittel,       wie    tertiärer Basen     (Pyridin    oder     Dimethyl-          anilin),    bei erhöhter     Temperatur,

          beispiels-          weise        zwischen    100      und    dem Siedepunkt des  verwendeten     Lösungsmittels,        durchgeführt     werden. - .  



  <I>Beispiel: -</I>  20 Teile     3-Methylsulfon-benzoesäure    wer  den in 300 Teilen trockenem Nitrobenzol  suspendiert und nach     Zufügen    von 15 Teilen       Thionylchlorid    und 0,1 Teil     Pyridin    andert  halb     Stunden    bei 110 bis 115  verrührt. Hier  auf fügt man 31     Teile        1-Benzoylamino-4-          amino    - 6,7 -     dichlor    -     anthrachinon        hinzu    und  rührt noch weitere zwei Stunden bei 125 bis  130 .

   Der beim Erkalten in dunkelroten     Kri-          ställchen    ausfallende     Farbstoff        wird    abge  saugt,     mit    Nitrobenzol und kochendem Alko  hol gewaschen     und        getrocknet.     



  Das     1-Benzoylamino-4    -     amino    - 6,7 -     dichlor-          anthrachinon    kann wie folgt hergestellt wer  den:  <B>29,8</B>     Teile    der in bekannter     Weise    herge  stellten     Oxaminsäure    von     1-Amino-6,7-dichlor-          anthrachinon    (dieses lässt sich nach den An  gaben des Hauptpatentes herstellen) werden       in    300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure bei  5 bis 10  gelöst.

   Zu dieser     Lösung    lässt man  bei     der,    gleichen Temperatur unter Rühren  langsam 13 Teile Salpetersäure     (65o/oig)    in      25     \feilen        konzentrierter    Schwefelsäure     ztl-          tropfen.    Nachdem noch drei Stunden bei 0 bis  5  verrührt wurde, wird in 1500 Teile kaltes  Wasser ausgetragen, abgesaugt und neutral  gewaschen.

   Der Filterkuchen     wird    in 1000 Tei  len Wasser suspendiert und nach     Ziüügen     von 30 Teilen Soda zwei Stunden bei 90 bis       95         verrührt,    heiss abgesaugt, neutral gewa  schen und getrocknet.     Aus        Anisol    oder     Nitro-          benzol        iunkristallisiert,    erhält man     1-Amino-4-          nitro-6,7-dichlor-anthrachinon        in.    roten     Nädel-          chen.     
EMI0002.0019     
  
    Analyse:

   <SEP> Ber. <SEP> Gef.
<tb>  N <SEP> 8,3 <SEP> 0l0 <SEP> <B>8,20%</B>
<tb>  Cl <SEP> 21,070/0 <SEP> 20,91%       135 Teile     1-Amino-4-nitro-6-,7-dichlor-anthra-          chinon    und 90 Teile     Benzoylchlorid    werden in  840 Teilen trockenem Nitrobenzol drei Stun  den bei 135 bis 140  verrührt. Der     Benzoyl-          aminokörper    fällt beim Erkalten in grün  sticbiggelben     Kriställchen    aus.

   Durch Reduk  tion nach den üblichen Methoden erhält man       1-Benzoylamino-4-amino-6,7-dichlor-anthrachi-          non    als violettes Pulver, welches sich in kon  zentrierter Schwefelsäure     =    _ mit rotvioletter  Farbe löst.

Claims (1)

1. PATENTANSPUUCH Verfahren zur Herstellung eines Küperl- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Benzoylamino-4-amino-6,7 - dichloranthraehi- non mit einem den 3-IVIethylsulfon-benzoylrest abgebenden Mittel behandelt. Der neue Farbstoff löst sieh in konzen trierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe und färbt Baumwolle aus olivgrüner Küpe in reinen, blauroten Tönen von vorzüglicher Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 3-Me- thylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel ein 3-,Methylsiilfon-benzoesäurehalogenid verwen det. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als den 3-Me- thylsulfon-benzoylrest abgebendes Mittel 3- Methylsulfon-benzoylehlorid verwendet. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem indifferenten, hochsiedenden Lösungsmittel bei erhöhter Temperatur durch führt.