CH303081A - Verfahren zur Herstellung von 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon-4-methylamino-methanolsulfonsaurem Natrium. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon-4-methylamino-methanolsulfonsaurem Natrium.

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CH303081A
CH303081A CH303081DA CH303081A CH 303081 A CH303081 A CH 303081A CH 303081D A CH303081D A CH 303081DA CH 303081 A CH303081 A CH 303081A
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methylamino
dimethyl
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Isler Fritz
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Isler Fritz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/44—Oxygen and nitrogen or sulfur and nitrogen atoms
    • C07D231/46—Oxygen atom in position 3 or 5 and nitrogen atom in position 4

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung von     1-phenyl-2,3.dimethyl-5-pyrazolon-4-methylamino-          methaüolsulfonsaurem   <B>Natrium.</B>    Die     Herstellung    von     1-phenyl-2,3-dimethyl-          5-pyrazolon-4-aminom.ethansulfonsaurem    Na  trium über     4-Methylamino-antipyrin    ist be  reits bekannt.  



  Beidem     bisherigen        Verfahren        entstanden          bei    der     Aufnahme    des     Methylamino-anti-          pyrins    in organischen     Lösungsmitteln        infolge     der     Zersetzlichkeit    dieser     Substanz    erhebliche  Verluste.

   Es wurde     nun,    gefunden, dass die       :Eierstellung        des        Endproduktes    mit einer       wesentlich        besseren    Ausbeute und     ohne    wie  derholte     Umkristallisation.    viel     le'eehter    vor  sich     gehrt,    wenn man aus dem freien Amin,  dem     4-Methylamino-antipyrin,

      durch     Addition     von     Formaldehyd        eine        feste        Zwischenverbin-          dung    herstellt, welche     in:        kaltem        Wasser    prak  tisch     imlöslich    ist und     deshalb    von     Aden    an  haftenden     SaIgen    durch Waschen befreit wer  den kann.

   Sie ist aus zwei     Molekülen    des       Pyrazolonderivats        und        einem.    Molekül Formal  dehyd     aufgebaut,    wobei die     Pyrazolonmolekizle     über die     Aminogruppen    durch eine     Methyl-          gruppe    miteinander verbunden sind.  



       Gegenstand        des    Patentes ist somit     ein.    Ver  fahren zur Herstellung von     1-pheny12,3-          dimethyl-        5..        pyrazol    an     @4-methylaminomethan-          sulfonsaurem    Natrium, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     4-Methylamino-          antipyrin    mit Formaldehyd zu einer     Methyl:-          aminoantipyrin-Formaldehyd:

  -Verbindung    um  setzt, das     Zwischenprodukt        reinigt    und mit  der äquivalenten Menge     Natriumbisulfit     unter Bildung von 1-phenyl-2,3-dimethyli-5-         pyrazolon-4-methylaminomethansulfonsauxem     Natrium reagieren lässt.  



  Der Vorteil dieses Verfahrens     liegt        darin,     dass die Bildung     des        genannten        Zwischen-          produktes    auch in stark     verdünnten        Lösungen     stattfinden     kaxm,    wie sie beider     Herstellung     des     Methylamino@!antipyrins        entstehen,

      ohne  dass eine vorherige     Extraktion    mit     Benzol     oder einem andern     organischen        Lösungsmittel     vorgenommen werden muss.         Beispiel:

       1     Mol        4-Mothylamino-antipyrin    in Lösung,  welches nach dem üblichen     Prozess    aus     Anti-          pyrin    durch     Nitrosierung    und     Methylier-Luig          entstanden    ist, wird     mit        Salmiakgeist        auf    neu  tral     eingestellt.        Alsdann    fügt man     in,

      dünnem  Strahl unter kräftigem     Rühren    1/2     Mol    fri  schen     Formaldehyd        hinzu,    wobei das Zwi  schenprodukt quantitativ     ausgeschieden    wird.  Dann wird     abgenutscht    und der zurückbe  haltene     Niederschlag    mit kaltem     Wasser    gut  gewaschen.

   Nun fügt man die     Methylamino-          antipyrin        Formaldehyd-Verbindung    in klei  nen Portionen in einem Kolben einer     Lösung     von 1     Mol        Natriumbisulfit    in Wasser bei.

   Es       entsteht    nach kurzer Zeit durch Addition des       Natriumbisulfits    an die     -Alethylaminoanti-          pyrin-Formaldehyd-Verbindung    eine klare  Lösung von     1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazo-          lon-4-methylaminomethansulfonsaurem    Na  trium, welches nach den üblichen Methoden  zur     Kristallisation    gebracht wird.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 1-phenyl- 2,3 - dimethyl - 5 - pyrazolon- 4 - methylamino- inethansulfonsaurem Natrium, dadurch ge kennzeichnet, dass man 4 - Methylamino- antipyrin mit Formaldehyd zu einer Me- thylaininoantipyrin-Formaldelryd-Verbindun;
    umsetzt, das Zwischenprodukt reinigt, und mit der äquivalenten Menge Natriiunbisulfit unter Bildung von 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazo- Ion - 4 - methylaminomethansulfonsaurem Na trium reagieren lässt.
CH303081D 1951-11-20 1951-11-20 Verfahren zur Herstellung von 1-phenyl-2,3-dimethyl-5-pyrazolon-4-methylamino-methanolsulfonsaurem Natrium. CH303081A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102399191A (zh) * 2011-12-21 2012-04-04 武汉武药制药有限公司 一种安乃近的合成方法
CN102659680A (zh) * 2012-03-31 2012-09-12 武汉武药制药有限公司 钯碳催化氢化合成安乃近的合成方法

Cited By (4)

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CN102399191A (zh) * 2011-12-21 2012-04-04 武汉武药制药有限公司 一种安乃近的合成方法
CN102399191B (zh) * 2011-12-21 2013-12-18 武汉武药制药有限公司 一种安乃近的合成方法
CN102659680A (zh) * 2012-03-31 2012-09-12 武汉武药制药有限公司 钯碳催化氢化合成安乃近的合成方法
CN102659680B (zh) * 2012-03-31 2014-05-07 武汉武药制药有限公司 钯碳催化氢化合成安乃近的合成方法

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