CH237573A - Verfahren zum Herstellen von 2-Amino-thiazol-5-sulfonamid. - Google Patents

Description

  Verfahren zum Herstellen von     2-Amino-thiazol-5-sulfonamid.       Die bakteriziden Wirkungen von     p-Amino-          benzolsulfonamid    sind seit längerer Zeit be  kannt, und es ist auch versucht worden, diese  zur Bekämpfung bakterieller Infektionen  nutzbar zu machen.

   Durch     Änderungen    die  ses Körpers durch Substitution, insbesondere  in der     Sulfonamidgruppe,    sind Verbesserun  gen hinsichtlich der Wirksamkeit und Ver  träglichkeit erzielt worden, wobei sich ins  besondere gezeigt hat, dass die Einführung  des     Pyridin-        bezw.    des     Thiazolringes        (2-Sulf-          anilylaminopyridin        bezw.        2-Sulfanilylamino-          thiazol)

      günstig     wirkt.    Es sind auch     2-Amino-          pyridin-        bezw.        -pyrimidin-5-sulfonamide    her  gestellt worden, die ebenfalls bakterizide Ei  genschaften zeigen. In all diesen Verbindun  gen liegt als Grundkörper ein Sechsring vor,  in welchem sich die     Amino-    und die     Sulfon-          amidgruppe    in     Parastellung    befinden.  



  Nach dem vorliegenden Verfahren wird  eine neue Verbindung hergestellt, die als  Grundkörper nicht einen Sechs-, sondern    einen Fünfring, nämlich den     Thiazolring,     enthält, in welchem sich die     Amino-    und die       Sulfonamidgruppe    in 2-,     5-Stellung    gegen  überstehen. Trotz der von den vorstehend er  wähnten bekannten     Verbindungen    abweichen  den Struktur weist der neue Stoff stark bak  terizide     -\Virkungen    auf; ausserdem sind in  ihm die für eine chemotherapeutische Ver  wendung erforderlichen Eigenschaften     in     günstiger Weise vereinigt. Die Verbindung  zeichnet sich auch durch besonders gute Re  sorptionsfähigkeit aus.  



  Erfindungsgemäss wird die neue     Verbin-          dung,    das     2-Amino-thiazol-5-sulfonamid,    her  gestellt durch Umsetzen von     acetyliertem        2-          Aminothiazol-5-sulfochlorid    mit Ammonium  verbindungen, wie     Ammoniumhydrogyd    und       Ammoncarbonat,    aus denen die     Amino-          gruppe    in das Endprodukt übergeht, und  Abspalten der     Acetylgruppe    durch Verseifen  im so erhaltenen Produkt.

   Das     2-Amino-          thiazol-5-sulfonamid    hat den Zersetzungs-           punkt    262 . Es ist schwer löslich in Wasser  und Alkohol, leicht löslich in Aceton, unlös  lich in Benzol und Äther.  



  Das     2-Aminothiazol    kann nach     Traumann     ("Annalen der Chemie", Band 249, Seite 36)  aus     Dichloräthyläther    und     Thioharnstoff     hergestellt werden. Es kann in Form seiner       Acetylverbindung    durch vorsichtige Behand  lung mit     Chlorsulfonsäure    zum     Sulfochlorid     umgesetzt werden, das als Ausgangsmaterial  des vorliegenden Verfahrens dient.  



  <I>Beispiel:</I>  I g     2-Acetylamino-thiazol-5-sulfochlorid     wird in wenig Aceton gelöst und mit einem  kleinen Überschuss an     '25%igem    Ammoniak  versetzt. Aceton und Wasser werden ver  dampft und das aus dem Rückstand mit Al  kohol extrahierte 2 -     Acetylamino    -     thiazol    -     5-          sulfonamid    aus Wasser mit Tierkohle um  kristallisiert.  



  Durch zweistündiges Erhitzen mit ver  dünnter Salzsäure auf dem Wasserbad wird  die     Acetylgruppe    unter Bildung von     2-Amino-          thiazol-5-sulfonamid    abgespalten. Die dann    erhaltene Verbindung bildet farblose     gri-          stalle,    die sich     diazotieren    lassen. Die     Dia.zo-          niumlösungkuppelt    mit Phenol oder     ss-Naph-          thol    in alkalischem     Medium    unter Bildung  von roten Farbstoffen.  



  Die     erfindungsgemäss    hergestellte Verbin  dung soll als Heilmittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zum Herstellen von 2-Amino- thiazol-5-sulfonamid, dadurch gekennzeich net, dass man acetyliertes 2-Amino-thiazol-5- sulfochlorid mit einer Ammoniumverbindung umsetzt, aus der die Aminogruppe in das Endprodukt übergeht, und aus dem so erhal tenen Produkt die Acetylgruppe durch Ver seifen entfernt. Das Produkt hat den Zersetzungspunkt 262 . Es ist schwer löslich in ZVasser und Alkohol, leicht löslich in Aceton, unlöslich in. Benzol und Äther.