CH296483A

CH296483A - Procédé de préparation de 1-carbéthoxy-4-n-butyryl-pipérazine.

Info

Publication number: CH296483A
Authority: CH
Inventors: Company American Cyanamid
Original assignee: American Cyanamid Co
Priority date: 1951-01-02
Filing date: 1952-01-02
Publication date: 1954-02-15

Description


  Procédé de préparation de     1-carbéthoxy-4-n-butyryl-pipérazine.       La présente invention se rapporte à un  procédé de préparation de     1-carbéthoxy-4-n-          but.y        ryl-pipérazine    de formule  
EMI0001.0005     
    Selon l'invention, ce composé est préparé  en faisant réagir de la     1-carbéthoxy-pipérazine     avec un halogénure de     n-butyryle.     



  Dans la. mise en     aeuvre    du présent procédé,  on réalise la réaction, de préférence, dans     un     solvant anhydre tel que l'éther anhydre,  l'acétate d'éthyle absolu, le benzène et analo  gues. Dans certaines conditions, on peut réali  ser la réaction dans un solvant. sensiblement  aqueux en présence d'une substance alcaline  qui joue le rôle d'accepteur pour l'hydracide  halogéné libéré pendant la réaction.  



  On réalise, de préférence, la réaction à la       température    ambiante, bien qu'on puisse utili  ser n'importe quelle température depuis -10        jusqu'à    100  C. Aux températures supérieures,  la réaction est ordinairement achevée en -Lui  temps allant de quelques minutes à quelques  heures. Pour effectuer la réaction sous des       ronclitions    anhydres, on mélange par exemple  les corps réagissants dans le solvant. à la     teni-          pérature        ambiante,    on laisse la réaction se  produire à la, température ambiante, puis,    éventuellement, on chauffe le mélange à     une     température allant jusqu'à 100  C.  



  Le composé préparé par le procédé selon  l'invention présente un grand intérêt comme  produit pharmaceutique nouveau, en raison de  son activité physiologique et de sa toxicité  relativement faible.    <I>Exemple:</I>  A une solution de 31,6 g (0,2 molécule)       de1-carbéthoxy-pipérazine        dans150        cm3    d'éther  anhydre; on ajoute, en agitant, 21,3 g  (20,7     em3;    0,2 molécule) de chlorure de       n-butyryle.    La. réaction se produit vigoureuse  ment avec formation d'un précipité incolore  de chlorhydrate de     1-carbéthoxy-pipérazine     jusqu'au moment où la moitié du chlorure de       n-butyryle    a été ajoutée.

   Après reflux pen  dant 5 heures, on ajoute une solution de  31,6     g    (0,2 molécule) de     1-carbéthoxy-pi-          pérazine    d'ans 25     em3    d'éther anhydre. On  soumet le mélange réactionnel au reflux pen  dant encore 3 heures. Après refroidissement,  on filtre le mélange. On évapore l'éther du  filtrat et on sépare par filtration le sirop  d'une petite quantité de précipité. On distille  le filtrat sous pression réduite. La     1-carb-          éthoxy-4-n-butyryl-pipérazine        distille    sous  forme d'un liquide incolore, de point d'ébulli  tion     136-138     5 C sous 0,6 mm.

   Le rendement  est de 34,5 g (76% de la quantité théorique).  Le produit., qui est soluble dans l'eau et les       solvants    organiques tels que l'éthanol, l'acé-           tone,    l'éther et le benzène, peut être hydro  lysé en le faisant bouillir dans de l'acide ou  de l'alcali aqueux.

Claims

REVENDICATION: Procédé de préparation de 1-ca.rbéthoxy- 4.-n-butyryl-pipérazine de formule EMI0002.0004 caractérisé en ce qu'on fait réagir de la 1-carb- éthoxy-pipérazine avec un halogénure de n-butyry le. Le produit est un liquide incolore dont le point d'ébullition est de 136-138,15 C/0,6 mm et qui est soluble dans l'eau et dans les sol vants organiques tels que l'éthanol, l'acétone, l'éther et le benzène. SOUS-REVENDICATIONS: 1.

Procédé suivant la. revendication, carac térisé en ce qu'on réalise la réaction dans un solvant anhydre. 2. Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce qu'on réalise la réaction dans un solvant aqueux en présence d'un accepteur d'hy dracide halogéné. 3. Procédé suivant. la revendication, carac térisé en ce qu'on réalise la. réaction à. une température comprise entre -10 et + 100 C.