CH304385A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé diazoaminé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un nouveau dérivé     diazoaminé.       La présente invention concerne la prépa  ration des nouveaux dérivés     diazoaminés    de       formule    générale     suivante:

       
EMI0001.0005     
    dans laquelle R représente le reste d'une  amine aromatique ou d'une amine se compor  tant à la     diazotation    comme une amine     aro-          matïque    et ayant un caractère basique plus  accentué que la     2,5-dichloraniline,    X repré  sente un radical alcoyle ou     cycloalcoyle    éven  tuellement substitué, n représente 1 ou 2, tan  dis que     -,fie    désigne un métal monovalent ou  son équivalent.  



  Conformément à la présente invention, ces  nouveaux dérivés     diazoaminés    peuvent être  obtenus en partant des composés     diazoïques     ou     tétrazoïques    dérivés de mono- ou de  diamines ayant un caractère basique plus  accentué que la     2,5-dichloraniline    et en les  faisant réagir, en milieu non acide, sur des  dérivés N -substitués de l'acide     anthranilique     de formule générale:  
EMI0001.0017     
    dans laquelle X et Me ont les mêmes signifi  cations que ci-dessus.

   Ils peuvent s'isoler du  milieu réactionnel, par exemple, par     adcli-          tion    d'alcali     caustique    ou de chlorure de so  dium ou d'un mélange de     ces    deux     produits.     Après séchage à température modérée sous  vide, ils     possèdent        tune    très     bonne    stabilité au  stockage.  



  Parmi les composés     diazoïques    ou     tétra-          zoïques    que l'on peut utiliser pour la prépa  ration de ces     nouveaux    dérivés     diazoaminés,     on peut     citer,    à titre d'exemples, ceux qui dé  rivent de     l'aniline,    des     toluidines,    dés     xyli-          dines,    des     crésidines,    des     anisidines,        des    déri  vés     monohalogénés        desdites    bases,

   des     para-          diamines        monoacylées,    ,substituées ou non par  des atomes     d'halogène,    des groupes alcoyle ou       alcoxy,    de la     benzidine,,    des     tolidines,        des        diani-          sidines,    ides     aminoazoïques.        Les,

  dérivésN'-substi-          tués    de l'acide     anthranilique        susceptibles    d'être  utilisés pour la     préparationdeces        nouveauxdé-          rivés        diazoaminés    peuvent contenir des     substi-          tuants    tels que, par exemple, -OH,     -OCH3,          -OC2H5,        -COOMe,        -S03Me,        -OS03Me,          -OP03Me2,        -OP02Me2,

          -COOAlk    (for  inule dans laquelle     Alk        représente        tin    reste  alcoyle) et     -CO-NI.    Ce sont, en particu  lier:  l'acide     N-phényl-glycine-ortho-carboxylique,     l'acide     N-oxyéthyl-anthranilique,          l'acide        N-dioxypropyl-amino-2-benzoïqtte,     l'acide     N-(oxy-2'-propyl-sulfo-3')-amino-2-          benzoïque,         l'acide     glycamïno-2-benzdïque,          l'acideN-(méthoxy-2'-éthyl)-amino-2-benzoïque,

       l'acide     N-(éthoxy-2'-éthyl)-amino-2-benzoïque,     l'acide     N-(carboxy-2'-phényl)-P-amino-          propionique,     l'acide     N-méthyl-anthranilique,     l'acide     N-étliyl-anthranilique,     l'acide     N-butyl-anthranilique,     l'acide     N-cyclohexyl-anthranilîque,     l'acide N     phényl-glycine-méthylester-ortho-          carboxylique,     l'acide     Nphényl-glycine-éthylester-ortho-          carbaxylique,

       l'acide     N-phényl-glycine-amide-ortho-          carboxylique.     



  Ces acides peuvent être     obtenus,    par exem  ple, soit à partir des     acides        ortho-halogéno-          benzoïques    par condensation avec d'es dérivés  aliphatiques ou     cycloaliphatiques    contenant un  groupe     amino,    soit à partir des acides     ortho-          amino-benkoïques    par condensation avec des  dérivés halogénés aliphatiques.  



  Les dérivés     diazoaminés    ainsi obtenus peu  vent être mélangés avec des composants de  copulation et     servir    ainsi à préparer des colo  rants azoïques insolubles sur la. fibre; ils  offrent l'avantage de se     scinder    très rapide  ment par     vaporisage    neutre.

   Cette propriété       les    rend     particulièrement.    précieux pour l'im  pression des fibres textiles, étant donné qu'ils  peuvent être     développés    par     simple        vapori-          sage    neutre sans nécessiter     l'addition    d'amines  volatiles aux pâtes d'impression.

   En effet, les       inconvénients    dus à l'emploi du     vaporisage     acide sont bien connus et, jusqu'à présent,  on ne     connaissait    qu'un très petit nombre de  dérivés     diazoaminés        susceptibles    de se scinder  par     -simple    hydrolyse en     milieu    alcalin. Ces  nouveaux dérivés     dia.zoaminés    sont. donc d'un  grand intérêt technique.  



  Le présent brevet a pour objet un pro  cédé de préparation     d'in    dérivé     diazoaminé,     procédé caractérisé en ce qu'on condense un  composé     diazoïque    dérivé du     méthyl-1-an-iino-          2-chloro-5-benzène,    en milieu non acide, avec  l'acide N     phényl-glycine-ortho-carboxylique.     



  Dans l'exemple qui est     donné    ci-après, les       parties.    en poids et les parties en volume sont    entre     elles    dans le même rapport que les     kilo-          grammes    et les litres.  



       Exemple:          35,,5    parties .en poids de     méthyl-1-amino-2-          chloro-5-benzène    sont     diazotées    de la manière  habituelle à 0-5  C avec 60 parties en volume  d'acide chlorhydrique à 21  Baumé et 17,5 par  ties en poids de nitrite de soude.

   La solution  du     diazoïque    est coulée en une demi-heure  sous liquide et sous bonne agitation     dans    une  solution maintenue à -2  C par refroidisse  ment extérieur et par addition de glace et  préparée à partir de 65 parties en poids  d'acide     N-phényl        glycinë-ortho-carboxylique    à  l'état de sel     monosodique,    300 parties d'eau  et 70 parties en poids de carbonate de sodium.  L'absorption du composé     diazoïque    est     assez     rapide.

   Après la. coulée, -on neutralise peu à  peu avec une     solution    de soude caustique jus  qu'à nette alcalinité sur papier jaune     thiazol;     on élimine par filtration une faible quantité  de produits insolubles et on lave le résidu  sur filtre avec un peu d'eau. Le volume est  alors de 1200 parties. Le dérivé     diazoaminé     est précipité avec 200 parties en poids de  soude     caustique    en paillettes. La température  s 'élève à 40-50  C. On     laisse    refroidir. Les  cristaux isolés par filtration sont séchés à  40-50  C. On obtient de cette manière 96 par  ties en poids de produit. sec.

   Le produit.     obtenu     est une poudre à peine colorée, parfaitement  stable à sec; elle l'est même à température  relativement élevée (50-60  C) pendant plu  sieurs semaines. En outre, elle est. facilement  soluble dans l'eau, avec laquelle elle donne  une solution incolore.

   Elle peut être utilisée  en mélange avec des copulants divers et en  particulier avec les     arylides    des acides     ortho-          oxy-carboxyliques    ou les dérivés     acylacylés.     Les pâtes, préparées suivant la manière habi  tuelle avec ces mélanges, en présence d'un  léger excès de soude, imprimées sur tissu de  coton par exemple et vaporisées en milieu       neutre    ou acide,     permettent    d'obtenir     une     grande variété de teintes:

   écarlates et rouges  avec les     arylides    de l'acide     P-oxy-y    jaunes avec les dérivés     acylaeylés    de la série      du benzène ou du     diphényle,    brunes avec les       arylides    de l'acide     oxy-carbazole-carboxylique.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un dérivé diazo- aminé, caractérisé en ce qu'on condense un composé diazoïque dérivé du méthyl-1-amino- 2-chloro-5-benzène, en milieu non acide, avec l'acide N-phény 1-glycine-ortho-carboxylique. Le produit obtenu est une poudre à peine colorée, parfaitement stable à sec; elle l'est même à température relativement élevée (50 à G0 C) pendant plusieurs semaines. En outre, elle est facilement soluble dans l'eau, avec laquelle elle donne une solution incolore.

   Elle peut être utilisée en mélange avec des copulants divers et en particulier avec les arylides des acides ortho-oxy-carboxyliques ou les dérivés acylacylés. Les pâtes, préparées suivant 1a manière habituelle avec ces mé langes en présence d'un léger excès de soude, imprimées sur tissu de coton par exemple et vaporisées en milieu neutre ou acide, per mettent d'obtenir une grande variété de teintes:

   écarlates et rouges avec les arylides de l'acide f oxy-naphtoïque, jaunes avec les dérivés acylacylés de la série du benzène ou du diphényle, brunes avec les arylides de l'acide oxy-carbazole-carboxylique.