CH310501A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé diazo-aminé. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un nouveau dérivé     diazo-aminé.       La présente     invention    concerne la prépa  ration des nouveaux dérivés     diazo-aminés    de  formule générale     suivante:

       
EMI0001.0005     
    dans laquelle le noyau benzénique A peut être  substitué par des atomes d'halogène, des  groupes alcoyle ou     alcoxy    R représente le  reste d'une amine     diazotable    ayant un carac  tère basique peu accentué, X représente un  radical alcoyle,     aralcoyle    ou     cycloalcoyle    con  tenant au moins trois atomes de carbone, n  représente 1 ou 2, tandis que Me     désigne    un  métal monovalent ou son équivalent.  



  Conformément ù la présente invention, ces  nouveaux dérivés     diazo-aminés    peuvent être  obtenus en partant des composés     diazoïques    ou       tétrazoïques    dérivés de     monoamines    ou de  diamines ayant     un    caractère basique peu  accentué et en les faisant réagir, en milieu  non acide, sur des dérivés     N-substitués    de  l'acide     anthranilique    de formule générale:

    
EMI0001.0018     
    dans laquelle le noyau benzénique A peut être  substitué par des atomes d'halogène, des  groupes alcoyle ou     alcoxy    et où X et -Nie. ont  les mêmes     significations    que dans la     formule     (I) ci-dessus. Ils peuvent s'isoler du     milieu     réactionnel, par exemple, par     addition    d'alcali       caustique    ou de     chlorure    de sodium ou     d'un     mélange de ces deux produits. Après séchage,  ils possèdent une très bonne stabilité au  stockage.  



  Sous l'expression  amine     diazotable    ayant  un caractère basique peu accentué  qui est  utilisée ci-dessus, il y a lieu de comprendre  la     2,5-dichlor-aniline    et les amines     diazotables     ayant un caractère basique aussi peu accentué  ou moins accentué que celui de la     2',5-dichlor-          aniline.    Comme exemples de telles amines dont  les composés     diazoïques    peuvent être utilisés  pour la     réalisation    de la présente invention,  on peut citer les     nitranilines,    les     nitrotolui-          dines,    les     nitroanisidines,

      les     nitrocrésidines,     les     dichloranilines,    les bases aromatiques con-      tenant des     groupes        sulfamido,        sulfone    tri  fluorométhyle, telles que, par .exemple:

    le     méthyl1-amino-2-diméthylsulfamido-4-          benzène,     le     méthyll-amino-2-éthylsulfone-4-benzène,     le     chloro-1-amino-3-trifluorométhyl-4-benzènre.     Les dérivés N -substitués de l'acide     anthra-          nilique        susceptibles    d'être     utilisés    pour la  préparation de ces     nouveaux        dérivés        diazo-          aminés    sont, par exemple:

    l'acide     N-propyl-anthranilique,     l'acide     N-isopropyl-anthranilique,     l'acide     N-butyl-anthranilique,     l'acide     N-isobutyl-anthranilique,     l'acide     Nisoamyl        anthraniliqiie,     l'acide     N-benzyl-anthranilique    et  l'acide     N-eyclohexyl-anthranilique,          ainsi    que     lieurs    dérivés substitués sur le noyau       benzénique    par des atomes d'halogène, des  groupes alcoyle .ou     al#coxy.     



  Les dérivés     diazo-aminés    ainsi     obtenus    peu  vent être mélangés avec des composants de       copulation    et     servir        ainsi    à préparer des colo  rants azoïques     insolubles    sur la fibre; ils  offrent     l'avantage    de se scinder rapidement  par     vaporisage    neutre.

   Cette propriété les rend  particulièrement précieux pour l'impression       des    fibres     textiles,    étant donné qu'ils peuvent  être développés par simple vaporisage neutre       sans        nécessiter    l'addition     d'amines        volatiles     aux     pâtes        d'impression.    En effet, les inconvé  nients     dus    à l'emploi du     vaporisage    acide sont  bien connu et jusqu'à présent,

   on ne     con-          naissait    qu'un -très petit nombre de dérivés       diazo-aminés    susceptibles de se scinder par       simple    hydrolyse en milieu alcalin.     Ces    nou  veaux     dérivés        diazo-aminés    sont donc     d'im     grand intérêt technique.  



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation     d'in    dérivé     diazo-aminé,    pro  cédé caractérisé en ce que l'on condense un  composé     diazoïque    dérivé de     l'amino-1-méthyl-          2-nitro-4-benzène,    en milieu non acide, avec  l'acide     N-butyl-anthranilique.    Dans l'exemple  qui est donné ci-après, les parties en     poids    et  les parties en     volume    sont     enture    elles dans le  même rapport. que les     kilogrammes    et les litres.

      <I>Exemple:</I>  15,2 parties en     poids        d'amino-1-méthyl-2-          nitro-4-benzène    sont empâtées dans 30 parties  en     volume    d'acide     chlorhydrique    à     201,        Bé    et  50 parties d'eau pendant quelques     heures.    On  refroidit à 0  C et ajoute 50 parties en poids  de glace. On     diazote    avec 14 parties en volume  d'une solution de nitrite de     sodium    à 50  /a en       valiime.    On brasse pendant une heure.

   On  prépare par ailleurs une solution de 24 par  ties en poids d'acide     N-butyl-anthranilique     dans 300 parties d'eau et la quantité suffi  sante de carbonate de     sodiiun    pour amener à       dissolution,    puis on ajoute encore 30 parties  en     poids    de     carbonate    de sodium. La solution       diazoïque    précédente est     coulée        sous        liquide     dans la solution du     stabilisateur.    L'absorp  tion du composé     diazQique    est très rapide.

    Dès la fin de la coulée, on alcalinise avec  une solution de soude     caustique    jusqu'à  très nette réaction sur papier au     jaune        thiazol.     Le dérivé     d'iazo-aminé    qui en     résulte        est    pré  cipité sous forme de cristaux jaunes par     addii-          tion    de 100 parties en poids de sel ordinaire.  Après     quelques    heures de brassage, on le filtre  et le presse.

   Après séchage à température mo  dérée, on obtient 37 parties en poids de pro  duit sec     renfermant    12,8 parties en poids de  base de poids     molécuTaire    152. Le rendement.       est    de 84 %.  



  Le dérivé     diazo-aminé    obtenu se présente  sous la forme de cristaux jaunes. Il est stable  à l'état sec et soluble dans l'eau. Il peut être  utilisé en mélange avec des copulants divers.  Les pâtes d'impression, préparées avec ces mé  langes suivant fa manière habituelle en pré  sence     d'im    léger     excès    de soude,     imprimées     sur     tissu    de coton par exemple et vaporisées  en     milieu    neutre ou acide, permettent d'obte  nir -une grande variété de nuances.

   On obtient       ainsi    des nuances rouges à bordeaux avec les       arylides    de l'acide     ,B-hydroxy-naphthoïque,     des nuances brunes avec les     arylide-s    des acides       hydroxy-carbazole-carboxylique    ou     hydroxy-          diphénylèneoxyde-carboxyliqne.  

Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un dérivé diazo- a.miné, caractérisé en ce que l'on condense un composé diazoïque dérivé de l'amina-l-méthyl- 2-nitro-4-benzène, en milieu non acide, avec l'acide N-butyl-anthranilique. Le dérivé diazo-aminé obtenu se présente sous la forme de cristaux jaunes. Il est stable à l'état sec -et soluble dans l'eau.

   Il peut être i utilisé en mélange avec des copulants divers. Les pâtes d'impression, préparées avec ces mélanges suivant la manière habituelle en pré sence d'un léger excès de soude, imprimées sur tissu de coton par exemple et vaporisées en milieu neutre ou acide, permettent d'obte nir une grande variété de nuances.

   On obtient ainsi des nuances rouges à bordeaux avec les arylides de l'acide P-hydroxy-naphthoïque, des nuances brunes avec les arylides des acides hydroxy-carbazole-carboxylique ou hydroxy- diphénylèneoxyde-carboxyliqué.