CH305036A - Verfahren zur Herstellung eines Sulfonamids der Dioxalanreihe. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Sulfonamids    der     Dioxalanreihe.       Im Hauptpatent ist als Erfindung ein  Verfahren zur Herstellung von Sulfonamiden  der     1,3-Dioxanreihe    beschrieben, bei welchem  man     1,3-Dioxane,    die     primäre    oder     sekundäre          Aminogruppen        enthalten,    mit     Sulfonsäure-          halogeniden    der     Benzolreihe    umsetzt, die eine       Aminogruppe    oder eine in eine     Aminogruppe     umwandelbare Gruppe enthalten.  



  Es wurde nun gefunden, dass man an  Stelle der     Aminoverbindungen    der     1,3-Dioxan-          reihe    auch solche der     Dioxalanreihe,    die ein       Ringkohlenstoffatom    weniger enthalten als       1,3-Dioxane,    als Ausgangsstoffe     verwenden     kann.  



  Amine der     Dioxalanreihe    sind zum Bei  spiel durch     Umsetzung    von     Monochlordioxala-          nen    mit Ammoniak oder primären Aminen  zugänglich. Die     Monoehlordioxalane    sind  ihrerseits beispielsweise erhältlich durch  Chlorieren von     Dioxalanen    oder durch Um  setzung von     Chlor-1,2-diolen    mit Formaldehyd  oder andern     Carbonylverbindungen    in Gegen  wart von Säuren bei erhöhter Temperatur.  



  Die Umsetzung von     Aminodioxalanen    mit.       Sulfonsäurehalogeniden    kann in der für diese  Reaktionen üblichen Weise, gegebenenfalls in  Gegenwart eines Lösungsmittels und eines  säurebindenden Stoffes erfolgen. Die erhal  tenen     Dioxalansulfonamide    sind, zum Beispiel  nach Überführung der in eine     Aminogruppe     umwandelbaren Gruppe im     Benzolrest    in eine       Aminogruppe,    insbesondere auch in Form der         Acylaminoverbindung,        als    Heilmittel ver  wendbar.

   Vor den üblichen Sulfonamiden  zeichnen sie sich beispielsweise in der Wund  behandlung dadurch aus, dass sie neben der  bakteriziden auch noch eine blutstillende  Wirkung besitzen.  



  Gegenstand des Patentes ist ein Verfahren  zur Herstellung des     4-Aminobenzol-l-snlfo-          säurea.mids    des     4-Aminomethyl-dioxal.ans,    das  dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man     4-          Methylamino-dioxalan    mit     N-Acetylsul@anil-          säurechlorid    umsetzt     und,    die     Acetylgruppe     abspaltet.  



  Die neue Substanz bildet ein weisses,       kristallines    Pulver vom     Smp.    103  C. Die im  nachstehenden Beispiel angegebenen Teile  sind Gewichtsteile.    <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 206 Teilen     4-Methyl          amino-dioxa.lan    in 400     Teilen    Methanol wird  unter kräftigem Rühren bei 25 C nach und  nach mit 466 Teilen     N-Acety1sulfanilsäure-          chlorid    versetzt.

   Man lässt dann langsam kon  zentrierte     wässrige        Natriumearbonatlösung     bis zur alkalischen Reaktion     hinzufliessen,          saugt    den abgeschiedenen Kristallbrei nach  dem Abkühlen ab und kristallisiert aus  heissem     Wasser    unter Zugabe von etwas Tier  kohle um. Man erhält so 360 Teile des 4-N  Acetylamino-benzol-l-sulfonsäureamids des     4-          Aminomethyl-dioxalans    vom     Smp.    138  C.

        Zur     Entacetylierung    werden 540 Teile der       Acetylverbindung    mit 300 Teilen konzentrier  ter Salzsäure in 4000 Teilen Methanol eine  Stunde     zum    Sieden unter     Rückflusskühlung     erhitzt. Nach dem     Abkühlen    wird die Lösung  mit     methylalkoholischer    Kalilauge neutrali  siert, das ausgefallene     Kaliumchlorid    ab  gesaugt und die Lösung eingedampft. Der  verbleibende feste Rückstand wird aus heissem  Wasser unter Zugabe von etwas Tierkohle  umkristallisiert.

   Man erhält 350 Teile     4-          Amino-benzol-l-sulfonsäureamid    des     4-Amino-          methyl-dioxalans        (Fp.    103  C).  



  Zur Herstellung des     4-Methylamino-dioxa-          lans    behandelt man     4-Chlormethyl-dioxalan     (hergestellt aus     3-Chlor-propandiol-(1,2)    und  Formaldehyd) in     wässrigem    Medium mit Am  moniak im Druckgefäss bei 100  C. Nach dem  Abdampfen des überschüssigen Ammoniaks  wird die Lösung stark     alkalisch    gemacht und  das     4;1Tethylamino-.dioxalan    durch Destilla  tion gewonnen (Kp.     165-170     C).

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung des 4-Amino- benzol-l-sulfosäureamids des 4-Aminomethyl- dioxalans, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Methylamino-dioxala.n mit N-Acetylsulfanil- säurechlorid umsetzt und die Acetylgruppe abspaltet. Die neue Substanz bildet ein weisses, kristallines Pulver vom Smp. 103 C.

   Sie dient z ur Wundbehandlunn, M und hat sowohl bakteri- zide als auch blutstillende Wirkung. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das 4-Methyl- amino-dioxalan in methanolischer Lösung anwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da,ss man die Umsetzung von 4-112ethy lamino-dioxalan mit NT-Aeetyl- sulfanilsäurechlorid in alkaliseher Umgebung durchführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, da.ss man die Umsetzung in Gegenwart von Natriumcarbonat durchführt. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Acetyl- gruppe durch Kochen in methanolischer Salz- säurelösung abspaltet.