CH304040A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff    ge  langt, wenn man auf den     Monoazofarbstoff     der Formel  
EMI0001.0005     
         kobaltabgebende    Mittel derart einwirken lässt,  dass ein     kobalthaltiger        Azofarbstoff    entsteht,  der zwei     Monoazofarbstoffmoleküle    an ein       Kobaltatom    komplex gebunden enthält.  



  Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein  wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus  sehwach alkalischem, neutralem oder schwach  essigsaurem Bade in     bordeaux    Tönen von gu  ter Licht- und Waschechtheit. färbt.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Monoazofarbstoff    kann  nach an sich bekannten Methoden hergestellt  werden, indem man     diazotiertes        3-Amino-4-          oxy-1,1'-diphenyjsulfon    mit     2-Oxynaphthalin-          6-sulfonsäureamid    in alkalischem Medium  kuppelt.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens  empfiehlt es sieh im allgemeinen, eine weniger    als ein, mindestens aber ein halbes Atom Ko  balt enthaltende Menge eines     kobaltabgeben-          den    Mittels zu verwenden und/oder die Metal  linierung in schwach saurem bis alkalischem  Medium auszuführen. Es sind z. B. als     kobalt-          abgebende    Mittel für die Durchführung des  Verfahrens besonders gut geeignet komplexe       Kobaltverbindungen        aliphatischer        o-Oxycar-          bonsäuren,    welche das Kobalt in komplexer  Bindung enthalten.

   Als Beispiele     aliphatischer          Oxycarbonsäuren    können u. a. Milchsäure,       Glykolsäure,    Zitronensäure und insbesondere  Weinsäure genannt werden. Einfache Kobalt  verbindungen, z. B. Salze des zweiwertigen  Kobalts, wie     Kobaltsulfat    oder     Kobaltacetat     und     gegebenenfa-Eis        Kobalthydroxyd,    können  auch als     kobaltabgebende    Mittel verwendet  werden.  



  Die Umwandlung des Farbstoffes in die  komplexe     Kobaltverbindung    geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z. B. bei 70 bis 75 , gegebenenfalls in Anwesen  heit geeigneter Zusätze, z. B. in     Anwesenheit     von Salzen organischer Säuren, von Basen,  organischen Lösungsmitteln oder weiteren die  Komplexbildung fördernden     Mitteln.            Beispiel:       256 Teile     1-Chlor-2-nitrobenzol-4-sulfon-          säurechlorid    werden in 500 Teilen trockenem  Benzol gelöst und bei 40  allmählich mit 140  Teilen Aluminiumchlorid versetzt, wobei sich  Chlorwasserstoff entwickelt.

   Man hält 3 bis 4  Stunden bei 40 bis 50 , giesst die dunkle Flüs-           sigkeit    auf Eis und treibt das Benzol mit Was  serdampf über. Der Rückstand wird nach dem  Erkalten     filtriert    und mit Wasser gewaschen.  Das so erhaltene, noch feuchte     1-Chlor-2-nitro-          benzol-4-phenylsulfon,    das aus Alkohol umkri  stallisiert einen Schmelzpunkt von 125 bis 126        zeigt,

          wird        nun        in        500        Teilen        10%iger        Na-          tronlauge    während 3 Stunden zum Sieden  erhitzt, bis eine praktisch klare Lösung ent  standen ist. Diese wird mit Salzsäure ange  säuert, das ausgefallene     4-Oxy-3-nitro-1,1'-di-          phenylsulfon        abfiltriert    und mit Wasser gewa  schen. Aus Alkohol kristallisiert er in gelben  Kristallen vom Schmelzpunkt- 132 bis 134 .

    Zum Schluss wird das Produkt nach üblicher  Methode mit     1*NTatriumsul.fid    (oder katalytisch  mit Wasserstoff in Gegenwart von Nickel) re  duziert. .  



  24,9 Teile des so erhaltenen     3-Amino-4-oxy-          1,1'-diphenylsulfons    werden in üblicher Weise  in     salzsaurer    Lösung mit     Natriumnitrit        diazo-          tiert.    Die mit     Natriumcarbonat    neutralisierte       Diazoverbindung    vereinigt man mit einer Lö  sung, hergestellt aus 22,3 Teilen     2-Oxynaph-          thalin-6-sulfonsäureamid,    100 Teilen Wasser,

    4 Teilen     Natriumhydroxyd    und 5 Teilen     Na-          triumcarbonat.    Nach beendeter Kupplung wird  der abgeschiedene Farbstoff     abfiltriert,    mit  verdünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen  und getrocknet.  



  Zur Überführung des so erhaltenen Farb  stoffes in die komplexe     Kobaltverbindung    wer  den 4,76 Teile des Farbstoffes mit 150 Teilen  Wasser und 5     Volumteilen        2n-Natriumhy-          droxydlösung    auf 80  erwärmt und mit 11  Teilen einer     Kobaltsulfatlösung    mit einem       Kobaltgehalt        von        2,95%        versetzt.        Nach        etwa     halbstündigem Erwärmen auf 80 bis 90  ist  die Komplexbildung beendet.

   Durch Neutrali  sieren mit verdünnter Essigsäure wird der ge  bildete     Kobaltkomplex    des Farbstoffes voll  ständig abgeschieden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den -.#Ionoazofarbstoff der For mel EMI0002.0048 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält.

   Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in Bordeaux Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet., dass man pro Molekül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, min destens aber ein halbes Atom Kobalt enthal tende Menge eines kobaltabgebenden Mittels verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metallinie rung in alkalischem Medium durchführt. 3.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobaltab- gebende Mittel komplexe Kobaltverbindungen verwendet, welche eine aliphatische o-Oxycar- bonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobaltab- gebendes Mittel eine komplexe Kobaltverbin- dung verwendet, welche Weinsäure in kom plexer Bindung enthält. 5.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man als kobaltab- gebende Mittel einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts verwendet.