CH307202A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH307202A CH307202A CH307202DA CH307202A CH 307202 A CH307202 A CH 307202A CH 307202D A CH307202D A CH 307202DA CH 307202 A CH307202 A CH 307202A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- complex
- dye
- releasing agent
- azo dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 8
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000004700 cobalt complex Chemical class 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/14—Monoazo compounds
- C09B45/20—Monoazo compounds containing cobalt
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 304040. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff ge- langt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0007
kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält.
Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in violettgrauen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt.
Der beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende Monoazofarbstoff kann nach an sieh bekannten Methoden hergestellt werden, indem man diazotiertes 4-Amino-3- oxy-1,1'-diphenylsulfon mit 1-Oxynaphthalin- 3,6 - disulfonsäuremethylamid in alkalischem Medium kuppelt.
Bei der Durchführung des Verfahrens empfiehlt es sieh im allgemeinen, eine weniger als ein, mindestens aber ein halbes Atom Ko balt enthaltende Menge eines kobaltabgeben- den 'Hittels zu verwenden und/oder die Metal- lisierung in schwach saurem bis alkalischem Medium auszuführen. Es sind zum Beispiel als kobaltabgebende Mittel für die Durchfüh rung des Verfahrens besonders gut geeignet komplexe Kobaltverbindungen aliphatischer o - Oxycarbonsäuren, welche das Kobalt in komplexer Bindung enthalten.
Als Beispiele aliphatischer Oxycarbonsäuren können u. a. Milchsäure, Glykolsäure, Zitronensäure und insbesondere Weinsäure genannt werden. Ein fache Kobaltverbindungen, z. B. Salze des zweiwertigen Kobalts, wie Kobaltsulfat oder Kobaltacetat und gegebenenfalls Kobalt hydroxyd, können auch als kobaltabgebende Mittel verwendet werden.
Die Umwandlung des Farbstoffes in die komplexe Kobaltv erbindung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei 70-75 , gegebenenfalls in An wesenheit geeigneter Zusätze, z. B. in An wesenheit von Salzen organischer Säuren, von Basen, organischen Lösungsmitteln oder wei teren die Komplexbildung fördernden Mitteln. <I>Beispiel:</I> 24,9 Teile 4-Amino-3-oxy-1,1'-diphenylsul-.
fon werden in üblicher Weise in salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit diazotiert. Die mit Natriumcarbonat neutralisierte Diazoverbin- dung vereinigt man mit einer Lösung, her gestellt aus 33,0 Teilen 1-Oxynaphthalin-3,6- disulfonsäuremethylamid, 100 Teilen Wasser, 4 Teilen Natriumhydroxyd und 5 Teilen Na- triumcarbonat. Nach beendeter Kupplung wird der abgeschiedene Farbstoff abfiltriert,
mit verdünnter Natriumchloridlösung gewa schen und getrocknet. Zur Überführung des so erhaltenen Farb stoffes in die komplexe Kobaltverbindung wer den 5,9 Teile des Farbstoffes mit 150 Tei len Wasser und 5 Volumteilen 2n-Natrium- hydroxydlösung auf 80 erwärmt und mit 11 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt von 2,95% versetzt. Nach etwa halbstündigem Erwärmen auf 80-90 ist die Komplexbildung beendet.
Durch Neutralisie ren mit verdünnter Essigsäure wird der ge bildete Kobaltkomplex des Farbstoffes voll ständig abgeschieden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0034 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält.Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein wasserlösliches, dunkles Pulver, das Wolle aus schwach alkalischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in violettgrauen Tönen von guter Licht- und Waschechtheit färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, min destens aber ein halbes Atom Kobalt enthal tende Menge eines kobaltabgebenden Mittels verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metalli- sierung in alkalischem Medium durchführt. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel komplexe Kobaltverbindun- gen verwendet, welche eine aliphatische o Oxycarbonsäure in komplexer Bindung ent halten. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebendes Mittel eine komplexe Kobaltv er- bindung verwendet, welche Weinsäure in kom plexer Bindung enthält. 5.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH307202T | 1951-12-07 | ||
| CH304040T | 1952-11-04 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH307202A true CH307202A (de) | 1955-05-15 |
Family
ID=25734717
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH307202D CH307202A (de) | 1951-12-07 | 1951-12-07 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH307202A (de) |
-
1951
- 1951-12-07 CH CH307202D patent/CH307202A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH307202A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH311491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309779A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH310694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304604A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304276A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307200A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH309786A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303550A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306255A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306260A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306884A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306883A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309780A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304613A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308439A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304289A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. |