CH308467A - Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.

Info

Publication number
CH308467A
CH308467A CH308467DA CH308467A CH 308467 A CH308467 A CH 308467A CH 308467D A CH308467D A CH 308467DA CH 308467 A CH308467 A CH 308467A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
acid
disazo dye
dependent
fumaric acid
metallizable
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Ag Sandoz
Original Assignee
Ag Sandoz
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ag Sandoz filed Critical Ag Sandoz
Publication of CH308467A publication Critical patent/CH308467A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/24Disazo or polyazo compounds
    • C09B45/28Disazo or polyazo compounds containing copper
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/12Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups
    • C09B43/136Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/145Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of amino groups with polyfunctional acylating agents with polycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304388.    Verfahren zur Herstellung eines     metallisierbaren        Disazofarbstoffes.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     metal-          lisierbaren        Disazofarbstoffes,    welches darin  besteht, dass man 2     Mol    der durch Kuppeln  von     diazotierter        2-Amino-5-nitrobenzol-l-car-          bonsäure    mit     2@BenzoylaminoE5-oxynaphtha@          lin-1,

  7-disulfonsäure    und nachfolgende Re  duktion der     Nitrogruppe    zur     Aminogruppe     erhaltenen     Aminomonoazoverbindung        init    1       Mol    eines     Fumarsäuredihalogenides    umsetzt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     (lewichtsteile,    und die Prozente sind in  Gewichtsprozenten angegeben.  



  <I>Beispiel:</I>  18,2 Teile     2-Amino-5-nitrobenzol-l-carbon-          säure    werden in Form des     Ammoniumsalzes     mit 250 Teilen Wasser angerührt und nach  Zusatz von 35 Teilen     30o/oiger    Salzsäure bei  45-500 mit 7,6 Teilen     Natriumnitrit    inner  halb von<B>20-25</B> Minuten     diazotiert.    Nach  dem die überschüssige salpetrige Säure durch  Zusatz von etwas     Amidosulfonsäure    zerstört  worden ist, lässt man die klare, auf     0-51>     abgekühlte     Diazolösung    innerhalb von 1 Std.

    zu einer eiskalten, schwach essigsauren Lö  sung von 44 Teilen     2-benzoylamino-5-oxy-          naphthalin-1,7-disulfonsaurem    Natrium und  30 Teilen kristallisiertem     Natriumacetat    in  400 Teilen Wasser zufliessen. Durch allmäh  liche Neutralisation der Reaktionsmasse mit  der notwendigen Menge     Natriumbicarbonat     wird die Kupplung innerhalb von etwa 3  Stunden beendet.

   Hierauf     erwärmt    man die    Masse auf 40  und filtriert die vollständig  abgeschiedene     Monoazoverbindung    ab.     Zur     Überführung der     Nitrogruppe    in die     Amino-          gruppe    wird sie in 5000 Teilen Wasser von       40-5011    gelöst. Dann versetzt man     die     Lösung in einem Guss mit einer Lösung von  9 Teilen     Natriumsulfhydrat    in 50 Teilen  Wasser.

   Nachdem die Lösung     während     15 - 20 Minuten     gerührt    worden ist, scheidet  man die gebildete     Aminomonoazoverbindung     durch     Aussahen    ab und filtriert sie ab.

    Die als     Trinatriumsalz    vorliegende     Amino-          monoazoverbindung    löst man bei 5 bis  12  in 1600 Teilen 1     o/oiger        Natriumacetat-          lösung    und tropft der Lösung unter sehr  gutem Rühren so viel einer 20     o/oigen        Fumar-          säuredichloridlösung    in Chlorbenzol zu, bis  sich darin keine     diazotierbaren        Aminogrup-          pen    mehr nachweisen lassen.

   Hierauf wird  der gebildete     Disazofarbstoff    aus der Lösung       ausgesalzen,        abfiltriert    und     getrocknet.     



  Der neue,     metallisierbare        Disazofarbstoff     löst sich in konzentrierter Schwefelsäure und  in Wasser mit bordeauxroter Farbe und färbt  Baumwolle und Fasern aus regenerierter       Celiulose    in bordeauxroten Tönen,     welche,    mit  einem kupferabgebenden Mittel behandelt,  ausgezeichnete Wasch-, Schweiss- und Licht  echtheitseigenschaften besitzen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metalli- sierbaren Disazofarbstoffes, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 2 Mol der durch Kuppeln von diazotierter 2-Amino-5-nitrobenzol-l-car- bonsäure mit 2-ssenzoy lamino-5-oxynaphthalin- 1,
    7-disulfonsäure und nachfolgende Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe erhaltenen Aminomonoazoverbindung mit 1 Mol eines Fumarsäuredihalogenides umsetzt.
    Der neue, metallisierbare Disazofarbstoff löst sich in konzentrierter Schwefelsäure und in Wasser mit bordeauxroter Farbe und färbt Baumwolle und Fasern aus regenerierter Cel- lulose in bordeauxroten Tönen, welche, mit einem kupferabgebenden Mittel behandelt, ausgezeichnete Wasch-, Schweiss- und Licht echtheitseigenschaften besitzen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Um setzung in wä.ssrigem Medium vornimmt. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung in Gegenwart eines säurebindenden Mittels vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Fumarsäuredihalogenid F'umarsäuredichlorid wählt. 4. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1-3, dadurch gekennzeich net, dass man als säurebindendes Mittel Natriumacetat wählt.
CH308467D 1952-04-30 1952-04-30 Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes. CH308467A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH308467T 1952-04-30
CH304388T 1956-05-03

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH308467A true CH308467A (de) 1955-07-15

Family

ID=25734818

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH308467D CH308467A (de) 1952-04-30 1952-04-30 Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH308467A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH308467A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.
DE955715C (de) Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Trisazofarbstoffe
CH308466A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes.
DE1276842B (de) Wasserloeslicher Azofarbstoff und Verfahren zu dessen Herstellung
DE1808587A1 (de) Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH307178A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.
CH253881A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe.
CH307177A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.
CH307180A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.
CH307179A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.
CH300450A (de) Verfahren zur Herstellung eines sauren Monoazofarbstoffes.
CH307167A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.
CH309772A (de) Verfahren zur Herstellung eines gelben metallisierbaren Disazofarbstoffes.
CH307859A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Polyazofarbstoffes.
CH308470A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.
CH342316A (de) Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes
CH307172A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Azofarbstoffes.
CH333069A (de) Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher Monoazofarbstoffe
CH307173A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Azofarbstoffes.
CH342312A (de) Verfahren zur Herstellung eines substantiven Disazofarbstoffes
CH306864A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.
CH265728A (de) Verfahren zur Herstellung eines kupferbaren Polyazofarbstoffes.
CH308462A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.
CH307166A (de) Verfahren zur Herstellung eines gelben metallhaltigen Disazofarbstoffes.
CH308460A (de) Verfahren zur Herstellung eines metallisierbaren Disazofarbstoffes.