CH253881A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbatoffes der Pyrazolonreihe. Gegenstand vorliegenden Patentes ist. ein Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstof- fes der Pyrazolonreihe. Das Verfahren ist da durch gekennzeichnet, dass man 1 Mol 1- 1)iazo-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-stxlfonsäure. 1 Mol 4-(4"-Diazo-benzoylamino)-4'-oxy-3'- carboxy-1,1'-azobenzol,
2 Mol 1-(4'-Amino- phenyl) - 3 - methyl - 5 -pyrazolon und 1 Mol Phosgen derart aufeinander einwirken lässt, dass ein Trisazofarbstoff der Formel
EMI0001.0023
entsteht. Der neue, tnetallisierbare Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar,
das sich in Was-- se r mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- salzbad in orangeroten Tönen färbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Orange von sehr guter Nass- und Licht echtheit übergehen.
Beispiel: 29,5 Teile 1.-Diazo-6-nitro-2-oxy-naph- thalin-4-sulfonsäure werden mit 40,4 Teilen Ilarnstoff des 1-(4'-Amino-phenyl)-3-methyl- 5-pyrazolons bei Eiskühlung in Gegenwart von überschüssiger Soda zum Zwischenpro- Bukt vereinigt.
Nach einigen Stunden ist die Bildung des Zwischenproduktes beendet. Man stumpft die überschüssige Soda mit Salzsäure auf bicarbonatische Reaktion ab und kuppelt alsdann in bicarbonatischem Medium mit der Diazoverbindung aus 37,6 Teilen 4-(4"-Amino- benzoylamino) - 4'-oxy-3'-carboxy-1,1'-azoben- zol zum Trisazofarbstoff weiter und isoliert den Farbstoff mit Kochsalz.
Zu demselben Farbstoff gelangt man, wenn man 1 Mol des Aminoazofarbstoffes, er halten durch Kupplung von diazotierter 1- Amino-6-nitro-2-oxy-naphthalin-4-sulf onsäure mit 1- (4'-Amino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazo- lon und 1 Mol des Aminoazofarbstoffes, erhal ten durch Kupplung von 4-(4"-Diazo-benzoyl- 1 amino)-4'-oxy-3'-carboxy-,1'-azobenzol mit 1- (4'- Amino-phenyl)
- 3 - methyl-5-pyrazolon. mit Phosgen in sodaalkalischem Medium bis zum Verschwindender freien Aminogruppen zum asymmetrischen Harnstoff kondensiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Pyrazolonreihe, dadurch gekenn- zeichnet, dass man 1 Mol 1-Diazo-6-nitro-2- oxy-naphthalin-4-sulfonsäure, 1 Mol 4-(4"- Diazo - benzoylamino) - 4'- oxy-3'-carboxy-1,1'- azobenzol, 2 Mol 1-(4'-Amino-phenyl)-3- methyl-5-pyrazolon und 1 Mol Phosgen der art aufeinander einwirken lässt, dass ein Trisazofarbstoff der Formel EMI0002.0026 entsteht.Der neue, metallisierbare Trisazofarbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser mit rotbrauner und in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und Cellulosefasern aus dem neutralen Glauber- salzbad in orangeroten Tönen färbt, welche durch Nachbehandlung mit Kupfersulfat in ein Orange von sehr guter Nass- und Licht echtheit übergehen. EMI0002.0033 EMI0002.0034
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH248805T | 1945-12-27 | ||
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| CH253881A true CH253881A (de) | 1948-03-31 |
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|---|---|---|---|
| CH253881D CH253881A (de) | 1945-12-27 | 1945-12-27 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Pyrazolonreihe. |
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| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH253881A (de) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE908900C (de) * | 1951-06-04 | 1954-04-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
| US2714589A (en) * | 1951-06-04 | 1955-08-02 | Geigy Ag J R | Copperable trisazo dyestuffs |
-
1945
- 1945-12-27 CH CH253881D patent/CH253881A/de unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE908900C (de) * | 1951-06-04 | 1954-04-12 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung von kupferbaren Polyazofarbstoffen |
| US2714589A (en) * | 1951-06-04 | 1955-08-02 | Geigy Ag J R | Copperable trisazo dyestuffs |
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