CH310137A - Verfahren zur Herstellung eines neuen 5-Pyrazolons. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen 5-Pyrazolons.

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CH310137A
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CH
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pyrazolone
hydrazone
new
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sulfonic acid
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Ag Sandoz
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Ag Sandoz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/18—One oxygen or sulfur atom
    • C07D231/20—One oxygen atom attached in position 3 or 5
    • C07D231/22—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D231/24—One oxygen atom attached in position 3 or 5 with aryl radicals attached to ring nitrogen atoms having sulfone or sulfonic acid radicals in the molecule

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines neuen     5-Pyrazolons.            (-r'egcnstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       5-Pyrazolons,    welches darin besteht, dass     man     1     lIol        4-lIethvlbenzol-l-sulfonsäurehv        clrazicl     mit 1 --Hol     Aeetylessigsäureäthylester    konden  siert. und das erhaltene     Hydrazon    in das       1-(4'-lIetliyl)-phenylsulfonyl-3-methyl-5-pyr-          azolon    überführt.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die  Teile     Gewielitsteile.       <I>Beispiel:</I>  1.8,6 Teile     4-Methylbenzol-l-sulfonsäure-          liydrazid    werden mit     13,0    Teilen     Aeetylessig-          sä        ur        eä        thy        lester    angerührt. Die     hIisehung    wird  auf     -10-5     erwärmt, wobei     Kondensation          eintritt    und eine klare Lösung entsteht.

   Das       beine    Abkühlen zu einem Kristallbrei erstarrte       1Iydrazon    wird mit Wasser angerührt, ab  filtriert und gewaschen. Das     Hydrazon    trägt  man in eine Lösung von 15 Teilen     Natrium-          earbonat    in 300 Teilen Wasser ein und er  wärmt die Suspension unter Rühren auf     85 .     Diese Temperatur wird während ungefähr  Stunde beibehalten. Aus der erhaltenen       Lösung    isoliert man das     1-(4'-l@lethyl)-phenyl-          5nli'oiivl-3-methyl-5-pyrazolon    durch 'Neutrali  sieren mit     verdünnter    Säure, filtriert es ab  und trocknet es.  



  Das rohe     5-Py        razolon    stellt ein hellrosa  farbenes     Pulver    dar, das nach dem     Umkristal-          li>ieren    aus Alkohol bei 157      unter    Zersetzung  schmilzt. Es ist. in Gegenwart von Alkali in  Wasser sehr leicht löslich und liefert mit di  anotierter     1-Aminobenzol-4-siilfonsänre    durch    Kuppeln in     natriumearbonatalkalischem    Me  dium einen gelben Farbstoff.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen 5 Py razolons, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 hlol 4-Methylbenzol-l-sulfonsäurehydrazid mit 1 Mol Acetylessigsäureäthylester konden siert und das erhaltene Hydrazon in das 1- (4'- Methyl ) - pheny lsulfonyl -3-meth@Tl-5-pyr, azolon überführt.
    Das rohe neue 5-Pyrazolon stellt ein hell rosafarbenes Pulver dar, das nach dem Um- kristallisieren. aus Alkohol bei 157 unter Zersetzung schmilzt. Es ist in Gegenwart von Alkali in Wasser sehr leicht löslich und liefert mit. diazotierter 1 Aminobenzol-4-sulfonsäure durch Kuppeln in natriumca.rbonatalkali- sehem Medium einen gelben Farbstoff. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch da durch gekennzeichnet, dass man die über- führung des Hydrazons in das 5-Pyrazolon in wässrigem Medium ausführt. ?. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Überführung des Hy drazons in das 5-Py-razolon bei erhöhter Temperatur ausführt.
    >.Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch geltenn- zeichnet, dass man die Überführung des Hydrazons in das 5-Pyrazolon in Gegenwart eines Alkalimetallcarbonates ausführt.
CH310137D 1952-07-01 1952-07-01 Verfahren zur Herstellung eines neuen 5-Pyrazolons. CH310137A (de)

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