CH312511A

CH312511A - Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden Benztriazolverbindung.

Info

Publication number: CH312511A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1952-04-30
Filing date: 1952-04-30
Publication date: 1955-12-31

Description


  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszierenden     Benztriazolverbindung.       Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein  Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie  renden     Benztriazolv        erbindung.    Das Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass man     dia.zo-          tierte        4-Amino-stilben-2-sulfonsälire    mit 4  llethoxy-1,3-diamino-benzol kuppelt, den er  haltenen     o-Aminoazofarbstoff    zur     1,2,3-Tri-          azolverbindung    oxydiert und die     Amino-          gruppe        benzoyliert.     



  Die erhaltene neue     6-Methoxy-5-benzoyl-          a        mino=2-        (stilbyl-4')        -1,2,3-benztriazol-2'-        sulfon-          säure    stellt in Form ihres     Natriumsalzes    eine       ,rüngelbstichige    Substanz dar, die, auf     Cellu-          losefasern    ausgefärbt, eine reine, blaustichige  Weisstönung ergibt.  



  <I>Beispiel:</I>  In 200 Teilen 'Wasser werden mit 4,1 Tei  len     Natriumhydroxyd    27,5 Teile     4-Amino-stil-          ben-2-sulfonsäure    gelöst und bei 8-10  mit  25 Teilen konzentrierter Salzsäure indirekt  dianotiert. Die     Diazosuspension    wird bei 10  bis 12  mit einer Lösung von 13,8 Teilen       4-llethoxy-1,3-diamino-benzol    und 10 Teilen  konzentrierter Salzsäure in 200 Teilen Was  ser vereinigt und hierauf langsam eine Lö  sung von 40 Teilen kristallisiertem     Natrium-          aceta.t    in 100 Teilen     VTasser    zugegeben.

   Nach  beendeter Kupplung wird der     o-Amino-azo-          farbstoff    durch Zugabe von Kochsalz vollstän  dig ausgefällt,     abfiltriert    und mit verdünnter       Koehsalzlösung    gewaschen. Der feuchte Farb  stoff wird unter Zusatz von 20 Teilen       25o/oigem    Ammoniak in heissem Wasser bei 90    bis 95  klar gelöst und hierauf eine     Mischung     aus 60 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in  240 Teilen Wasser mit 120 Teilen     25o/oigem     Ammoniak zugegeben.

   Man hält bis zur voll  ständigen Oxydation des     o-Amino-azofarbstof-          fes    zur     Benztriazolverbindung    auf einer Tem  peratur von 92-95 , lässt erkalten und fällt.  das Produkt durch Zugabe von     Kochsalz    voll  ständig aus.

   Das     Rohprodukt        wird    in Gegen  wart von überschüssigem     Natriumsulfid        in     heissem Wasser oder heissem, verdünntem  Alkohol gelöst, das entstandene Kupfersulfid       abfiltriert,    die überschüssige     Alkalistilfidver-          bindimg    durch Salzsäure zersetzt und das  Produkt durch     Umlösen    aus Wasser oder ver  dünntem Alkohol weiter gereinigt.

   Das Na  triumsalz der 6 -     Methoxy-    5 -     amino-2-        (stilbyl-          4')-1,2,3-benztriazol-2'-sulfonsäure    wird als       gelbstichige    Substanz erhalten. 42,2 Teile die  ser Säure werden in 200 Teilen     Pyridin    ge  löst und bei einer Temperatur von 40-50   mit 50 Teilen     Benzoylchlorid    umgesetzt.

   Nach  dem     Verschwinden    der     diazotierbaren        Amino-          gruppe    wird in 1000 Teile Wasser eingetra  gen und die ausgeschiedene Substanz     abfil-          triert.    Das Produkt wird unter Zusatz von  Tierkohle durch     Umlösen    aus verdünntem  Alkohol gereinigt. Das     Natriumsalz    der     6-          Methoxy    - 5 -     benzoylamino    - 2-     (stilbyl    - 4') -1,2, 3  henztriazol-2'-sulfonsäure stellt eine     grüngelb-          stichige    Substanz dar.

   Das Produkt ist ein  wertvolles     Aufhellung;smittel    für     Cellulose-          fasern    und lineare     Polyamidfasern.    Es ver  leiht den damit behandelten     Cellulosefasern         eine reine, blaustichige Weisstönung und  zeichnet sich durch gute     Echtheiten,    speziell  gute Lichtechtheit     und        gute    Chlorechtheit aus.

Claims

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung einer fluoreszie renden Benztriazolverbindung, dadurch ge kennzeichnet, dass man diazotierte 4-Amino- stilben-2-sulfonsäure mit.

4-Methoxy-1,3-di- amino-benzol kuppelt, den erhaltenen o-Amino- azofarbstoff zur 1,2,3-Triazolverbindung oxy diert und die Aminogruppe benzoyliert. Die erhaltene neue 6-14lethoxy-ö-benzoyl- amino-2- ( stilbyl-4') -1,2,3-benztriazol-2'-sulfon- säure stellt in Form ihres Natriumsalzes eine grüngelbstiehige Substanz dar, die,

auf Cellu- losefasern ausgefärbt, eine reine, blaustichige Weisstönung ergibt.