CH311092A - Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes.Info
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Classifications
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Description
, Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'-aminoalkyl-harnstoffes. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl-N'aminoalkyl-harnstoffes. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 auf eine Verbindung der Formel EMI1.2 einwirken lässt, worin X und Y reaktionsfÏhige, sich unmittelbar zur Gruppe EMI1.3 verbindende Reste bedeuten, wobei X die Atomgruppierung -N-0=0 1 1 und Y die Atomgruppierung EMI1.4 enthält. Beispielsweise kann man 2, 4, 6-Tri- methyl-phenyl-isocyanat auf N,N-DiÏthyl-Nmethyl-äthylendiamin einwirken lassen. Die erhaltene neue Verbindnng, der N (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'-methyl-N'- (ss-di- äthylamino-äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 68 . Sie soll als Arzneimittel und als Zwisehenpro- dukt f r Arzneimittel Verwendung finden. Beispiel : In eine Suspension von 43 Teilen Mesidin- hydroehlorid in 450 Volumteilen abs. Toluol wird bei einer Temperatur von 90-100 unter starkem Rühren so lange Phosgen eingeleitet, bis alles in Lösung gegangen ist. Darauf wird das Toluol abdestilliert und der Rüekstand in Valmum fraktioniert. Man erhält 37 Teile 2, 4, 6-Trimethyl-phenylisocyanat vom Siedepunkt 115 unter 12 mm Druck. Die Harnstoffverbindung wird dargestellt, indem man in eine Losung von 9, 8 Teilen N, N-Diäthyl-N'-methyl-äthylendwamin in 25 Volumteilen abs. Ather eine ätherische Losung von 12 Teilen 2, 4, 6-Trimethyl-phenyl-isocya- nat eintropfen lässt. Es tritt starke Reaktion ein, so dass der Xther ins Sieden kommt. Ist alles Isocyanat zugegeben, so wird noeh 11/2 Stunden unter Rüekfluss zum Kochen erwärmt und dann der Xther abdestilliert. Gibt man zum ¯ligen Rüekstand ein wenig Pentan, so tritt bald Kristallisation des N- (2, 4, 6-Tri methyl-phenyl)-N'-methyl-N'- (ss-diäthylamino- äthyl)-harnstoffes ein. Man kristallisiert aus Pentan um, Schmelzpunkt 68 ; Hydrochlorid F. 186-187 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines N-Aryl N'-aminoalkyl-harnstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 auf eine Verbindung der Formel EMI2.2 einwirken lässt, worin X und Y reaktions fahige sich unmittelbar zur Gruppe EMI2.3 verbindende Reste bedeuten, wobei X die Atomgruppierung -N-C=0 ! ! und Y die Atomgruppierung EMI2.4 enthält.Die erhaltene neue Verbindung, der N (2, 4, 6-Trimethyl-phenyl)-N'-methyl-N'- (¯-di äthylamino-äthyl)-harnstoff, schmilzt bei 68 .UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N, N-Diäthyl-N'-me- thyl-äthylendiamin mit 2, 4, 6-Trimethyl-phe- nyl-isocyanat umsetzt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH311092T | 1952-06-10 | ||
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1952
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