CH315126A - Procédé de préparation de dérivés diazoaminés - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    de dérivés     diazoaminés       La présente invention concerne un procédé  de préparation de nouveaux dérivés     diazo-          aminés    particulièrement appropriés à la colo  ration dés fibres textiles. Ce procédé est carac  térisé en ce que     l'ôn    condense, en     milieu    non  acide, un composé     diazoïque    ou     tétrazoïque     avec un produit de formule générale suivante  
EMI0001.0009     
    dans laquelle M représente un atome d'hydro  gène ou un cation métallique équivalent et X  est un radical alcoyle ou alcoyle substitué.  



  X peut, par exemple,     représénter    un mem  bre du groupe constitué par les radicaux al  coyles,     hydroxyalcoyles    et     carboxyalcoyles.    Les  produits de la formule citée ci-dessus peu  vent être utilisés à l'état d'acides libres ou  de sels solubles dans l'eau. Les dérivés     diazo-          aminés    peuvent s'isoler du milieu réactionnel,  par exemple par addition d'alcali caustique ou  de chlorure de sodium ou d'un mélange de ces  deux produits. Après séchage à température  modérée sous vide,     ils    possèdent une très     bonne     stabilité au stockage.  



  Parmi les composés     diazoïques    ou tétra-         zoïques    que l'on peut utiliser pour la réalisation  de la présente invention, on peut citer, à titre  d'exemples, ceux qui dérivent de     l'aniline,    des       toluidines,    des     xylidines,    des     crésidines    ou des       anisidines        subsituées    ou non par des atomes  d'halogène, des     nitranilines,    des     nitrotoluidines,     des     nitroanisidines,    des     nitrocrésidines,

      des     pa-          radiamines        monoacylées    substituées ou non par  des atomes d'halogène, des groupes alcoyle ou       alcoxy,    de la benzidine, des     tolidines,    des     dia-          nisidines,    des bases aromatiques contenant des  groupes     sulfamido,        sulfone,        trifluorométhyle,     des     aminobenzothiazoles,    des     aminoindazoles,     des colorants     amino-azoïques,    et d'une manière  générale,

   les produits dits   bases     solides     . On  utilisera de préférence des composés     diazoïques     ou     tétrazoïques    ne contenant pas de groupes       solubilisants    tels<U>que'</U>     COOH    ou     -S0.H.     



  Les produits de la formule     susindiquée    sus  ceptibles d'être     utilisés    pour la préparation de  ces nouveaux dérivés     diazoaminés,    peuvent être  préparés, par exemple, par condensation d'un  acide     ortho-amino-benzoïque    substitué sur  l'azote avec la     formaldéhyde.     



       Les    dérivés     diazoaminés    obtenus peuvent  être mélangés avec des composants de copu  lation et servir ainsi à préparer des colorants      azoïques insolubles sur la fibre. En outre, cer  tains de ces dérivés     diazoaminés,    en particu  lier ceux qui sont obtenus à partir de     mono-          amines    ou de diamines aromatiques à caractère  basique plus accentué que la     2,5-dichloraniline,     c'est-à-dire dont la constante de dissociation  est supérieure à celle de la     2,5-dichloraniline,     comme, par exemple, les     chloranilines,        les-to-          luidines,

      les     crésidines,    les     anisidines    substituées  ou non par des atomes d'halogène, les     paradia-          mines        monoacylées    substituées ou non par des  atomes d'halogène, des groupes alcoyle ou     al-          coxy,    la benzidine,     l'ortho-dianisidine,    offrent  l'avantage de se scinder très rapidement par  vaporisage neutre.

   Cette propriété rend ces  composés     diazoaminés    particulièrement pré  cieux pour l'impression des fibres textiles, étant  donné qu'ils peuvent être développés par sim  ple vaporisage neutre sans nécessiter l'addition  d'amines volatiles aux pâtes     d'impression.    En  effet, les inconvénients dus à l'emploi du     vapo-          risage    acide sont bien connus et jusqu'à pré  sent, on ne connaissait qu'un très petit nombre  de dérivés     diazoaminés    susceptibles de se scin  der par simple hydrolyse en     milieu    alcalin. Ces  nouveaux dérivés     diazoaminés    sont donc d'un  grand intérêt technique.  



  Lorsque l'on     utilise    pour la même applica  tion des dérivés     diazoaminés    obtenus à partir  d'amines aromatiques à caractère moins ba  sique que les précédentes, comme par exem  ple, les     nitranilines,    les     nitrotoluidines,    les     nitro-          anisidines,    les     nitrocrésidines,    les     dichlorani-          lines,    etc... il peut être avantageux d'avoir  recours au vaporisage acide ou à un passage  en bain acide. Dans ce cas également, le  développement est beaucoup plus rapide qu'avec  les stabilisateurs habituels.  



  Dans les exemples qui sont donnés ci-après,  les     parties    en poids et les parties en volume  désignent des unités de poids et de volume  quelconques, mais correspondant à une même  quantité d'eau.    <I>Exemple 1</I>    On     diazote    à la manière habituelle 14 par  ties en poids de     méthyl-1-amino-2-chloro-5-          benzène    dans 100 parties d'eau additionnées    de 25 parties en volume d'acide chlorhydrique  concentré et de 150 parties en poids de glace  avec 7 parties en poids de nitrite de sodium.

    La solution     diazoïque    est coulée lentement sous  liquide dans une solution préparée à partir  de 20 parties en poids d'acide     di-N-méthyl-          amino    - 4,4'-     diphényl    - méthane -     dicarboxylique-          3,3',    30 parties en poids de carbonate de soude  et 200 parties d'eau.  



  L'absorption du composé     diazoïque    est ra  pide. On neutralise au jaune     thiazol    avec de  la soude caustique et précipite complètement  le dérivé     diazoaminé    par addition de 100 par  ties en poids de soude caustique en paillettes.  Après quelques heures de brassage, le dérivé       diazoaminé    est isolé par filtration, pressé et  séché à température modérée. Le rendement  est excellent.  



  L'acide     di-N-méthylamino-4,4'-diphényl-          méthane-dicarboxylique-3,3'    utilisé se prépare  de la façon suivante  On empâte 150 parties en poids d'acide       N-méthyl-anthranilique    (de point de fusion       173,)    C) dans 700     parties    d'eau, 500 parties  en volume d'acide chlorhydrique concentré et  50 parties en volume de formol à 40 %. On  laisse brasser une heure à froid et     porte    lente  ment à l'ébullition, température que l'on main  tient 2 heures.

   On laisse refroidir et filtre les  cristaux que l'on empâte dans de l'eau et neu  tralise avec du carbonate de sodium jusqu'à  réaction violette au rouge     congo.    On obtient  ainsi l'acide     di-N-méthylamino-4,4'-diphényl-          méthane-dicarboxylique-3,3'    sous forme de  cristaux verdâtre de point de fusion     216,)    C.    <I>Exemple 2</I>    On empâte sous agitation 15 parties en  poids de     méthyl-1-amino-2-chloro-4-benzène     dans 100 parties d'eau et 30 parties en volume  d'acide chlorhydrique à     20o    Baumé.

   Après  avoir ajouté 100     parties    en poids de glace,  on     diazote    avec 14 parties en volume d'une  solution de nitrite de soude à 50     fl/o    en volume.  On brasse 30 minutes et on filtre. Le volume  est alors de 400 parties. On prépare par ail  leurs une solution contenant 24 parties en poids  d'acide diglycine-4,4'-diphénylméthane-dicar-           boxylique-3,3'    dissous avec la quantité suffi  sante de soude caustique dans 300 parties  d'eau. On ajoute 30 parties en poids de     C03Na2     et refroidit extérieurement.

   On coule peu à peu  sous liquide 200 parties en volume de la solu  tion du     diazoïque    précédent, neutralise avec  12 parties en volume d'une solution de soude  caustique à 30 % en volume, puis on introduit  le reste de la solution du     diazoïque.    On brasse  10 minutes après la fin de la coulée et on ajoute  100 parties en volume d'une solution de soude  caustique à 30 0/0. Il n'y a pas d'insoluble. On  précipite le dérivé     diazoaminé    par addition de  100 parties en poids de soude caustique en  écaille et de 100 parties en poids de chlorure  de sodium. On     chauffe    doucement, vers 50  55  C, pour obtenir une masse bien homogène  que l'on laisse refroidir et filtre à     30     C.

   On  presse et sèche à température modérée. Le     ren-          dement        atteint        85        %.     



  L'acide     diglycine-4,4'-diphénylméthane-di-          carboxylique-3-3'    utilisé se prépare de la façon  suivante  On introduit dans 1200 parties en volume  d'acide chlorhydrique concentré à     20,)    Baumé,  400 parties en poids     d'anthranylglycine    à l'état  d'acide libre et 100 parties en poids de formol  à 30 0/0. On brasse 12 heures à la température  ordinaire ; puis on coule lentement sous agi  tation 2500 parties d'eau. On laisse la cristalli  sation s'opérer sous brassage, filtre et lave à  fond. Le rendement est excellent. La composi  tion du produit ainsi obtenu déterminée par  l'analyse après purification dans l'alcool éthyli  que bouillant correspond à la formule         C19H1808N2,    1,5 H20.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés diazo- aminés, caractérisé en ce que l'on condense, en milieu non acide, un composé diazoïque ou tétrazoïque avec un produit de formule gé nérale suivante EMI0003.0024 dans laquelle M représente un atome d'hydro gène ou un cation métallique équivalent et X est un radical alcoyle ou alcoyle substitué. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on opère en milieu alcalin. 2.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que X représente le radical mé thyle. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que X représente le radical -CH2COOH. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que X représente le radical -CH)-CH2-OH. 5 Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on part d'un composé di- azoïque ou tétrazoïque dérivant d'une amine aromatique à caractère basique plus accentué que la 2,5-dichloraniline.