CH317784A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines   Thiosemicarbazons   
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   substi-      tuierten Benzaldehydthiosemicarbazons.    Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man n eine den Rest
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 abgebende Verbindung mit einer den Rest    HN-CS-NH-N    abgebenden Verbindung umsetzt. Als den Rest
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 abgebende Verbindung ist der p-{ss[2-(ss,ss'  Dimethoxy-isopropoxy)-gthoxy]-isopropoxy}-    benzaldehyd besonders geeignet ; man   kans    aber auch Acetale dieses Aldehyds,   vorzugs-    weise in saurem Milieu, umsetzen.

   Als Verbindungen, welche den Rest   HN-CS-NB-N    abgeben, kommen   beispielsweise Thiosemi-      earbazid,    Salze davon mit Säuren oder Thio  semiearbazone    von Ketonen in Betracht.



   Die neue Verbindung, das Thiosemicarbazon des [-{ss-[2-(ss,ss'-Dmethoxy-iso   propoxy)-athoxy]-fisopropoxy}-benzaldehyds    der Formel
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 wird in Form eines glasartig erstarrenden, fast farblosen   Ols    erhalten. Sie soll therapeutische Verwendung finden.



   Beispiel
3, 35 Gewichtsteile   p-{-[2-(,-Dimeth-      oxy-isopropoxy)-lathoxy]-isopropoxy}-benz-      aldehy,    werden mit   1    Gewichtsteil   Thiosemi-    carbazid und 10   Volumteilen absolutem Atha-    nol versetzt und so lange am   Rückfluss er-    hitzt, bis sieh alles gelöst hat. Beim Abkühlen auf Zimmertemperatur scheidet sich das Thio  semicarbazon nicht    aus. Zu seiner Befreiung vom überschüssigen Thiosemicarbazid wird die äthanolische Lösung   am Wasserstrahl-      vacuum    vorsichtig eingedampft.

   Den Rückstand lost man in 50 Volumteilen kochendem Chloroform, aus dem sich beim Abkühlen auf Zimmertemperatur 0, 1 Gewichtsteil nicht umgesetztes Reagens kristallinisch abscheidet.



  Nach dem Abnutschen desselben wird das Filtrat dreimal mit je 25 Volumteilen   5"/oig. er    Salzsäure durch Schütteln extrahiert und dann mit 20 Volumteilen 20%iger wässeriger : Kaliumbicarbonatlösung gewaschen. Die wasserigen Extrakte wäscht man einzeln hintereinander mit 25 Volumteilen Chloroform, das man   zur ersten Chloroformlösung gibt.   



  Durch   Eindampfenerhält    man aus diesen ! vereinigten Lösungen 3, 90 Gewichtsteile Thio  semica, rbazon    des p-{ss-[2-(ss,ss'-dimethoxy-isopropoxy)-äthoxy]-isopropoxy}-benzaldehyds von der Formel
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 als glasartig erstarrendes fast farbloses   il,    das in Wasser praktisch unlöslich und mit Propylenglykol in jedem   Verhältnis mischba. r    ist.



   Das dem obigen Aldehyd zugrunde liegende   ss-    [2-   (ss,      - Dimethoxy-isopropoxy)-      äthoxy]-isopropanol    gewinnt man durch Umsetzung des 2- (ss,ss'-Dimethoxy-isopropoxy) äthyl-benzolsulfonats mit der   Mononatrium-    verbindung des   Propylenglykols- (1,    2). Es siedet   im Wasserstrahlva. kuum bei 140     C. Das dabei verwendete 2- (ss,ss'-Dimethoxy-isopropoxy)-äthanol erhält man durch Einwir  kung    des   ss,    ss'-Dimethoxy-isopropyl-benzolsulfonats auf   Mononatriumäthylenglykol.    Er siedet im Wasserstrahlvakuum bei   107     C.



   16 Gewichtsteile dieses Alkohols in 35 Volumteilen Benzol liefern bei der   Umsetzun    mit 13 Volumteilen Benzolsulfochlorid und 5 Gewichtsteilen   Natriumhydroxyd,      gemäss    den Angaben in der schweiz. Patentschrift Nr. 317781, 25 Gewichtsteile Benzolsulfonsäureester.



   24, 5 Gewichtsteile des so erhaltenen Esters liefern mit 13 Gewichtsteilen   p-Oxy-benz-    aldehyd 19 Gewichtsteile p-{ss-[2-(ss,ss'-di  methoxy-isopropoxy)-äthoxy]-isopropoxy)-    benzaldehyd, der im Hochvakuum von 0, 01 mm bei   138     siedet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substituierten Benzaldehydthiosemicarbazons, da- durch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI2.2 abgebende Verbindung mit einerden Rest HN-CS-NH-N \ abgebenden Verbindung umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das Thiosemicarbazon des p-{ss- [2- (ss, ss !-Dimethoxy-iso- propoxy)-äthoxy]-isopropoxy}-benzaldehyds der Formel EMI2.3 ist ein glasartig erstarrendes, fast farbloses 01.