CH317783A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines ThiosemicarbazonsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines substituierten Benzaldehydthiosemicarbazons. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daB man eine den Rest EMI1.1 abgebende Verbindung mit einer den Rest EMI1.2 abgebenden Verbindung umsetzt. Als den Rest EMI1.3 abgebende Verbindung ist der p-[2-(¯-Meth oxy-isopropoxy)-äthoxy]-benzaldehyd besonders geeignet ; man kann aber auch Acetale dieses Aldehyds, vorzugsweise in saurem Mi- lieu, umsetzen. Als Verbindungen, welche den Rest EMI1.4 abgeben, kommen beispielsweise Thiosemi- carbazid, Salze da. von mit Säuren oder Thiosemicarbazone von Ketonen in Betracht. Die erhaltene neue Verbindung, das Thio semicarbazon des p- [2- (-Methoxy-iso- propoxy)-ä, thoxy]-benzaldehyds der Formel EMI1.5 kristallisiert in farblosen Plättehen vom Schmelzpunkt 157-158 . Sie soll therapeu- tische Verwendung finden. Beispiel 98 Gewichtsteile p- [2- (B-Methoxy-isoprop- oxy)-ä, thoxy]-benzaldehyd werden nach dem Versetzen mit 38 Gewichtsteilen Thiosemi carbazid und-2350 Volumteilen Methanol während 15 Stunden zum gelinden Sieden erhitzt. Nach dem Abkühlenlassen können 113 Gewichtsteile Thiosemicarbazon des p- [2- (¯ Methoxy-isopropoxy)-äthoxy]-benzaldehyds der Formel EMI2.1 abgenutseht werden. Es schmilzt bei 155 bis 157 . Zur weiteren Reinigung kann es beispiels- weise aus Methanol umkristallisiert werden. Durch einmaliges Umlösen erhält man farb- lose Plättehen vom Schmelzpunkt 157-158 , die in Wasser sehr schwer löslich sind. Dieses Thiosemicarbazon erhält man auch durch ?Zusammenschmelzen? der Ausgangs- produkte auf dem Wasserbad am Wassersirahlvakuum mit anschliessendem Umkristal lisieren. Das dem als Ausgangsmaterial verwendeten Aldehyd zugrunde liegende 2- (/ ?-Methoxy- isopropoxy)-ätha. nol kann dureh Verätherung : des Mononatriumäthylenglykolats mit FB-Meth- oxy-isopropyl-benzosulfonat dargestellt werden. Der Alkohol siedet im Wasserstrahlvakuum bei 82 C. 12 Gewichtsteile dieses Alkohols in 50 Vo lumteilen Benzol liefern bei der Behandlung mit 23 Volumteilen Benzolsulfochlorid und 10 Gewichtsteilen Natriumhydroxyd, gemäss den Angaben in der schweiz. Patentschrift Nr. 317781, 22 Gewichtsteile Benzolsulfon- säureester. 16 Gewiehtsteile des so erhaltenen Esters liefern mit 10 Gewiehtsteilen p-Oxy-benzaldehyd 10 Gewiehtsteile p- [2- (-Methoxy-iso- propoxy)-äthoxy]-benzaldehyd, der im Hochvakuum von 0, 01 mm bei 100 siedet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substituierten Benzaldehydthiosemiearbazons, dadurch gekennzeichnt, dass man eine den Rest EMI2.2 abgebende Verbindung mit einer den Rest EMI2.3 abgebenden Verbindung umsetzt.Die erhaltene neue Verbindung, das Thiosemica. rba. zon cles p- [2- (¯ - Methoxy - isopropoxy)-Ïthoxy] -benzaldehyds der Formel EMI2.4 kristallisiert in farblosen Plättehen vom Schmelzpunkt 157-158 .
Applications Claiming Priority (2)
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| CH312433T | 1952-07-11 | ||
| CH317783T | 1952-07-11 |
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| CH317783A true CH317783A (de) | 1956-11-30 |
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| CH317783D CH317783A (de) | 1952-07-11 | 1952-07-11 | Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons |
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| CH (1) | CH317783A (de) |
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1952
- 1952-07-11 CH CH317783D patent/CH317783A/de unknown
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