CH317782A - Verfahren zur Herstellung eines Thiosemicarbazons - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines   ¯   
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   substi-    tuierten   Benzaldehydthiosemiearbazons. Das    Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest
EMI1.1     
 abgebende Verbindung mit einer den Rest    HgN-CS-NH-N    abgebenden Verbindung umsetzt. Als den Rest
EMI1.2     
 abgebende Verbindung ist der p- {2- [2-   (2-      Methoxyäthoxy)-athoxy]-äthoxy}-benzaldehyd    besonders geeignet ; man kann aber auch Acetale dieses Aldehyds, vorzugsweise in saurem Milieu, umsetzen.

   Als Verbindungen, welche den Rest    HN-CS-NH-N    abgeben, kommen beispielsweise Thiosemicarbazid, Salze davon mit Säuren oder Thio  semicarbazone von Ketonen in Betracht.   



   Die erhaltene neue Verbindung, das Thio   semicarbazon des p-2- [2- (2-Methoxy-äthoxy)-      äthoxy]-äthoxy}-benzaldehyds    von der Formel
EMI1.3     
 kristallisiert als feines Pulver vom   Schmelz-    punkt 75-76 . Sie soll therapeutische Verwendung finden.



      BeispieZ   
113   Gewichtsteile p- {2-    [2-   (2-Methoxy-      äthoxy)-äthoxy]-äthoxy}-benzaldehyd    werden nach dem Versetzen mit 39 Gewichtsteilen Thiosemiearbazid während 15 Minuten am Wasserstrahlvakuum auf dem Wasserbad er  hitzt.    Dann versetzt man mit 300 Volumenteilen Methanol und kocht noch   11/2    Stunden am   Buckfluss.    Nach dem Abkühlenlassen   kön-    nen 125 Gewichtsteile   Thiosemicarbazon des       p- {2- [2- (2-Methoxy-äthoxy)-äthoxy]-äthoxy}-    benzaldehyds der Formel
EMI1.4     
   abgenutscht    werden. Es sehmilzt bei 73   bis 74 .    



   Zur weiteren Reinigung kann es   beispiels-    weise   a. us Methanol umkristallisiert    werden.



  Durch zweimaliges   Umlosen    erhält man ein feines Kristallpulver, das bei 75-76  sehmilzt und sich beim Stehenlassen am   Tageslielit    schwach gelblich verfärbt.



   Der als Ausgangsstoff verwendete substi  tuierte Benzaldehyd    wird in Analogie zum Verfahren in der schweizerischen Patentschrift Nr. 293429 aus   p-Oxy-benzaldehyd    und dem Benzolsulfonsäureester des Tri  äthylenglykol-monomethylä, thers erhalten.    55 Gewichtsteile dieses Esters werden bei der Einwirkung von 36 Volumteilen Benzolsulfo  ehlorid und    16 Gewiehtsteilen Natrium   hydroxyd auf 32 Gewichtsteile Triäthylen-      glykol-monomethyläther    in 100 Volumteilen Benzol gemäss den Angaben im Schweiz. Patent Nr. 317781 gewonnen.



   31 Gewiehtsteile des so erhaltenen Esters liefern mit 18,3 Gewichtstellen   p-Oxy-lzenz-    aldehyd 22 Gewichtsteile Triäthylenglykol-a  methyläther-cs- (p-formyl-phenyl)-ather, der    im Hochvakuum von   0,    01 mm bei   132     siedet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines substi- tuierten Benzaldehydthiosemiearbazons, dadurch gekennzeichnet, dass man eine den Rest EMI2.1 abgebende Verbindung mit einer den Rest / H., N-CS-NH-NT \ abgebenden Verbindung umsetzt.

   Die erhaltene neue Verbindung, das Thio semicarbazon des p-{2-[2-(2-Methoxy-äthoxy)- äthoxy]-äthoxy}-benzaldehyds der Formel EMI2.2 kristallisiert als feines Pulver vom Schmelzpunkt 75-76 .