CH323175A - Verfahren zur Herstellung eines Tropasäureamides - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines TropasäureamidesInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Tropasäureamides Es ist bekannt, dass das Tropasäure-N-(ss- pieolyl)-amid am überlebenden Kaninchen darm sowie am Kaninchendarm in situ kräftig #,pasmolytisch wirkt.
Es wurde nun gefunden, dass das Tropa- säure-N-(y-pieolyl)-amid überraschenderweise eine noch viel kräftigere spasmoly tische Wir- kung zeigt als das Tropasäure-N-(P -pieolyll- amid bei gleichbleibender Toxizität. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung des neuen Tropasäure-N- (y-picolyl)-amids,
welches dadurch gekenn zeichnet ist, dass man ein gegebenenfalls 0-aeyliertes Tropasäurehalogenid mit 4-Amino- methyl-py ridin umsetzt und gegebenenfalls die 0-Aeylgruppe abspaltet.
<I>Beispiel</I> Zu einer Mischung von 31 Gewichtsteilen 4-Aminomethyl-pyridin und 23 Gewichtsteilen trockenem Pyridin in 100 Gewichtsteilen trok- kenem Chloroform wird rohes, aus 50 Ge- wiehtsteilen Tropasäure in üblicher Weise erhaltenes Acety ltropasäurechlorid unter Rüh ren und Eiswasserkühlung nach und nach zu gegeben. Zum Schluss wird noch eine Stunde bei 20 gerührt.
Dann wird die Chloroformlösung mit 150 Gewiehtsteilen Äther verdünnt und mit 3n- Salzsäure geschüttelt. Die kongosaure Lösung wird 1 Stunde auf dem Dampfbad erwärmt, wobei die Acetylgruppe des Reaktionspro- duktes abgespalten wird. Es wird über Kohle filtriert und mit überschüssigem konzentrier tem Ammoniak versetzt. Das ausgefallene Kon- densationsprodukt wird in Chloroform aufge nommen, das Chloroform getrocknet und ab destilliert.
Durch Umlösen des Destillationsrückstan- des in äthanoltiefsiedendem Petroläther erhält man das Tropasäure-N-(y-picolyl)-amid in Form von farblosen Kristallen vom Schmelz punkt 143-144 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Tropa- säureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man gegebenenfalls 0-aeyliertes Tropasäure- chlorid mit 4-Aminomethyl-pyridin umsetzt und gegebenenfalls die 0-Acylgruppe ab spaltet.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 0-Acetyl-tropa- säurechlorid mit 4-Aminomethyl-pyridin um setzt und das Kondensationsprodukt zu Tropa- säure-N-(y-picolyl)-amid entacetyliert.
Applications Claiming Priority (1)
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1954
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