CH327511A - Procédé pour la préparation de 9a-halo-stéroïdes du groupe pregnane - Google Patents
Procédé pour la préparation de 9a-halo-stéroïdes du groupe pregnaneInfo
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Description
Procédé pour la préparation de 9a-halo-stéroides du groupe pregnane La présente invention a pour objet un pro cédé pour la préparation de 9a-halo-stéroïdes du groupe pregnane. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait réagir un 9(3,11 p-oxydo- stéroïde du groupe pregnane avec un halogé- nure d'hydrogène, ce qui donne le 9a-halo-11(3- hydroxy-stéroïde correspondant.
La réaction en question peut être représen tée par l'équation suivante
EMI0001.0013
dans laquelle X est un halogène, tel que brome, iode ou chlore, Y peut être de l'hydrogène ou un groupe<I>-OH,</I> ou -O(acyle), Z peut être de l'hydrogène ou un groupe a-hydroxyle, la liai son entre les positions 4 et 5 est saturée ou non saturée, R peut être de l'hydrogène, R' peut être un groupe hydroxyle, ou encore R et R' peuvent former ensemble un groupe céto ou un groupe transformable par hydrolyse en un groupe hydroxyle ou céto. Parmi les groupes transformables en un groupe céto se trouvent les groupes acétal, en particulier acétal cy clique.
Le procédé ci-dessus peut, le cas échéant, être complété par l'oxydation du dérivé 11(3- hydroxy obtenu en le 9a-halo-11-céto-stéroïde correspondant. Cette oxydation peut être ef fectuée par les procédés conventionnels d'oxy dation, par exemple au moyen d'acide chro- mique dans l'acide acétique glacial.
Le procédé selon l'invention s'applique en particulier à la préparation d'une 17a-hydroxy- corticostérone, et également d'autres stéroïdes à activité physiologique.
Les stéroïdes du groupe pregnane ayant un substituant 9a-halogéné et un substituant 11(3- hydroxy ou 11-céto, contrairement à ce qui pourrait être prévu, possèdent une activité cor- ticoïdale dans l'essai du glycogène vivant.
Un autre avantage du procédé de synthèse, objet de l'invention, réside dans le fait qu'il permet l'introduction d'halogène radioactif dans la position 9 stable.
Comme 9P,11(3-oxydo-stéroïde de départ, on peut utiliser : la 9(3,11(3-oxydo-A4-pregnène- 17a,21-diol-3,20-dione ou un ester-21 de celle- ci, la 9(3,11(3-oxydo-A4-pregnène-21-ol-3,20- dione ou un ester-21 de celle-ci, la 9(3,11(3- oxydo-A4-pregnène-17a-ol-3,20-dione ou la 9(3, 11P-oxydo-A4-pregnène-3,20-dione.
Lorsque le 9(3,11(3-oxydo-stéroïde de départ est l'acétate-21 de A4-pregnène-9(3,11(3-oxydo- 17a,21-diol-3,20-dione, il peut être obtenu à partir de l'acétate-21 de 9a-bromo-A4-pregnène- 11(3,17a,21-triol-3,20-dione de la manière sui vante Une solution de 2,5 g d'acétate-21 de 9a- broMo-A4-pregnène-11 [3,17a,21-triol-3,20-dione et de 6,25 g d'acétate de potassium dans 190 ml d'alcool absolu est soumise au reflux pendant 50 minutes.
Après addition de 20 ml d'eau, la solution est concentrée dans le vide pour une cristallisation naissante. De l'eau est à nouveau ajoutée (50 ml) et la cristallisation est complétée dans le réfrigérateur. La pre mière fraction (environ 1,31 g) fond à environ 209,5 - 210,50 ; une seconde fraction (environ ,291 mg) fondant à environ 206 - 208o est ob tenue par concentration des liqueurs-mères. Le composé analytique pur obtenu par cristallisa tion avec l'acétone fond à environ 210 - 2120 et a (a)2D = -f- 410 (c = 0,70 dans CHCl3) <I>;</I> 243 mu (s = 15,500).
Son analyse ap- max.
proximative (calculée pour C23140c <I>C =</I> 68,63 ; H = 7,51) donne C = 69,02 ; H = 7,42.
Les exemples ci-après sont destinés à illus trer le procédé suivant l'invention (toutes les températures sont indiquées en degrés centigra des et toutes les dilutions sont effectuées à l'eau, sauf indications contraires) <I>Exemple 1</I> <I>Préparation de</I> l'acétate-21 <I>de</I> 9a-bromo- A4-pregnène-11(3,17a,21-triol-3,20-dione A une solution de 25 mg d'acétate-21 de A4-pregnène-9(3,11(3 -oxydo-17a,21-diol- 3,20 - dione dans 0,5 ml d'acide acétique glacial et 0,5 ml de tétrachlorure de carbone, on ajoute à la température ambiante 0,
04 ml d'acide bromhydrique à 30 % dans l'acide acétique glacial. Au bout de 10 minutes, on ajoute 10 ml de chloroforme, et le mélange est extrait avec du bicarbonate de sodium dilué et avec de l'eau. La solution au chloroforme est séchée sur du sulfate de sodium et est évaporée à sic cité dans le vide, et le résidu (pesant environ 33,5 mg) est cristallisé avec l'acétone. L'acé- tate-21 de 9a-bromo-A4-pregnène-11(3,17a,21- triol-3,20-dione est obtenu avec un rendement d'environ 29 mg, fondant à environ 126 - 128 et ayant (a)n = -I- 1400 (c = 0,98 dans CHCl3).
<I>Préparation de</I> l'acétate-21 <I>de</I> 9a-bromo- cortisone <I>à partir de</I> l'acétate-21 <I>de</I> 9a- bromo-A-1-pregnène-11(3,17a,21- triol -3,20- dione A une solution de 149 mg d'acétate-21 de 9a-bromo-A4-pregnène-11(3,17a,21-triol- 3,20-dione dans 6 ml d'acide acétique glacial, on ajoute à la température ambiante une solu tion de 40 mg d'acide chromique dans 4 ml d'acide acétique glacial.
L'addition est effec tuée en quatre fractions de 1 ml, en attendant chaque fois que la couleur de la solution ait changé du brun au vert. Au bout de 70 minu tes, la réaction est arrêtée en ajoutant 1 ml d'alcool et, au bout de 10 nouvelles minutes, (a solution est évaporée très près de la siccité. Le résidu est réparti entre 5 ml d'eau et 20 ml de chloroforme et la solution résultante au chloroforme est extraite à l'eau, au bicarbo nate de sodium dilué et de nouveau à l'eau. Après séchage sur du sulfate de sodium, le chloroforme est éliminé dans le vide et le résidu (environ 158 mg) contenant l'acétate de 9a- bromo-cortisone est cristallisé avec du mé thanol.
On obtient un total d'environ 83 mg de composé cristallisé qui, après une cristalli sation additionnelle, a les propriétés suivantes point de fusion environ 2200 ; (a)2 = -I- 2351, (c = 0,62 dans CHCl3) <I>;</I> #,mâY. = 237 mN. (e = 16,100). Un échantillon analytique séché à 100 dans le vide donne l'analyse suivante (calculée pour C'1,3H#Y,O6Br : C = 57,41 ; H = 6,03 ; Br = 16,61) ; trouvée (approximative ment) C = 57,30 ; H =<B>6,16;</B> Br = 16,15).
L'acétate de 9a-bromo-cortisone présente approximativement la moitié de l'activité de l'acétate de cortisone dans l'essai de dépôt au glycogène vivant.
<I>Exemple 2</I> <I>Préparation de</I> l'acétate-21 <I>de</I> 9a-iodo- A4-pregnène-11(3,17a,21-triol-3,20-dione Une solution de 204 mg d'acétate-21 de A4-pregnène- 9(3,11(3 - oxydo -17a, 21-diol-3,20- dione dans 20 ml de chloroforme est refroidie à - 20- dans un bain de sel et de glace, et l'on ajoute 0,4 ml d'acide iodhydrique aqueux à 55 % fraîchement distillé.
Le mélange est agité complètement pendant 20 minutes, après quoi de l'eau est ajoutée et les couches sont sépa rées. La solution au chloroforme est lavée avec du bicarbonate de sodium dilué, du sulfite de sodium dilué et de l'eau, et est finalement sé chée sur du sulfate de sodium.
L'évaporation du solvant dans le vide laisse environ 279 mg d'un résidu cristallisé qui est recristallisé avec de l'acétate d'éthyle, en prenant soin de main tenir la température au-dessous de 40 . L'acé- tate-21 de 9a-iodo-A4-pregnène-11(),17a,21- triol-3,20-dione pur obtenu commence à bru nir à environ 800, se fritte à environ 100o et se décompose à environ 110 ; il a (a) = -1400 n (c = 0,53 dans CHCl3) <I>;</I> jale.<B>=</B> 243 mu (F 11,000).
Son analyse (calculée pour C,3H31061 <I>;</I> C = 52,08 ; 1-1 = 5,89 ;<B>1</B> = 23,93) donne C = 52,54 ; H = 6,44 ; 1 = 22,60.
On peut oxyder l'acétate-21 de 9a-iodo-A4- pregnène-11(3,17a,21-triol-3,20-dione, ainsi ob tenu, dans les conditions indiquées en fin de l'exemple 1 ci-devant en acétate de 9a-iodo- cortisone. <I>Exemple 3</I> <I>Préparation de</I> l'acétate-21 <I>de</I> 9a-chloro- A4-pregnène-11(3,17cc,21-triol-3,20-dione A une solution de 102 mg d'acétate-21 de A4-pregnène-9(3,11(3-oxydo-17a,21-diol-3,20- dione dans 10 ml de chloroforme, on ajoute, à 0 , 1,5 ml d'acide chlorhydrique 0,
5N dans du chloroforme (3 mois d'équivalence). Au bout de 30 minutes, de la glace et du bicarbo nate dilué sont ajoutés pour éliminer par lavage l'acide en excès et, après la séparation des couches, la solution au chloroforme est lavée à l'eau, séchée sur du sulfate de sodium et éva porée à siccité. Le résidu cristallisé, qui pèse environ 110 mg, est recristallisé deux fois dans l'acétone.
Les propriétés de l'acétate-21 de 9a - chloro- A4 -pregnène-11(p,17a,21-triol-3,20- dione pur sont les suivantes : point de fusion environ 201 - 202o ; (a)D = -I- 1391) (c = 0,86 dans CHCl3) <I>;</I> #mâX. = 241 m#, (s = 15,800) ; et l'analyse approximative (calculée pour Cz,3H310eC1 <I>:</I> C = 62,93 ; H =<B>7,12;</B> Cl = 8,07) donne C = 63,23 ; H = 7,41 ; Cl = 7,70.
On peut oxyder l'acétate-21 de 9a-chloro- 17a-hydroxy-corticostérone, ainsi obtenu, dans les conditions indiquées en fin .de l'exemple 1 ci-devant et obtenir l'acétate de 9a-chloro-cor- tisone, ayant les propriétés suivantes : point de fusion 253 - 2540 (décomposition) ; (a)D = -f- 2520 (c = 1,1 dans le chloroforme).
L'emploi de A4-pregnène-9(3,11(3-oxydo- 17ca,21-diol-3,20-dione à la place de son acé- tate-21 dans les exemples 1, 2 et 3 fournit les composés 9a-bromé, 9a-iodé et 9a-chloré dés- acétylés correspondants. Ces composés désacé- tylés ne peuvent être obtenus par saponification de l'acétate-21 correspondant, parce que l'an neau époxyde est fermé dans la saponification.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de 9a-halo-sté- roïdes du groupe pregnane, caractérisé en ce que l'on fait réagir un 9p,llo-oxydo-stéroïde du groupe pregnane avec un halogénure d'hy drogène, ce qui donne le 9a-halo-11(3-hydroxy- stéroïde correspondant. SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on oxyde le dérivé 115-hydroxy obtenu en le 9a-halo-11-céto-stéroïde corres pondant. 2. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ est non saturé en position 4(5). 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ porte un groupe céto en position 3. 4. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ porte à l'extrémité de sa chaîne latérale un groupe -CH#,OH. 5.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ porte à l'extrémité de sa chaîne latérale un groupe -CH.O-acyle. 6. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ porte en position 17 un groupe a-hydroxy. 7. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ est la 9ri,11(3-oxydo-04-pregnène-17a,21-diol-3,20- dione. 8.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'oxydo-stéroïde de départ est un ester-21 de la 9(3,11(3-oxydo-04-pregnène- 17a,21-diol-3,20-dione. 9. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'halogénure d'hydrogène utilisé est l'acide chlorhydrique.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US327511XA | 1953-03-18 | 1953-03-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH327511A true CH327511A (fr) | 1958-01-31 |
Family
ID=21866615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH327511D CH327511A (fr) | 1953-03-18 | 1954-03-16 | Procédé pour la préparation de 9a-halo-stéroïdes du groupe pregnane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH327511A (fr) |
-
1954
- 1954-03-16 CH CH327511D patent/CH327511A/fr unknown
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