CH333794A - Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes

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CH333794A
CH333794A CH333794DA CH333794A CH 333794 A CH333794 A CH 333794A CH 333794D A CH333794D A CH 333794DA CH 333794 A CH333794 A CH 333794A
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CH
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chromium
dye
atom
oxybenzene
complex
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English (en)
Inventor
Willy Dr Widmer
Christian Dr Zickendraht
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


      Verfahren    zur Herstellung eines     Monoazofarbstoffes       <B>Es,</B>     wurde        gefunden,    dass man zu einem       wertvollen        .llonoazofarbstoff    gelangt, wenn  man dianotiertes     4-Nitro-2-amino-l-oxy>bexizol.          :n    alkalischem Mittel mit     4-Methyl-2-acet.yl-          ;11nino-1-oxybenzol    vereinigt und den     erhal.-          i;

  enen    Farbstoff mit dem Farbstoff der     Zu-          samniensetzung     
EMI0001.0015     
    mit chromabgebenden Mitteln derart behan  delt, dass ein     ehromhaltiger    Farbstoff entsteht,       (ler    je ein     Molekül    der zwei     Ausgangsmono-          azofarlistoffe    an ein Atom Chrom komplex  gebunden enthält.  



  Der neue Farbstoff löst sich in Wasser       lind    färbt. Wolle aus schwach alkalischem,       neutralem    oder schwach essigsaurem Bade in       braunen    Tönen von     guter    Licht- und Wasch-'       echtheit.     



       Die    Dianotierung des     4-Nitro-2-amino-l-          oxybenzols    kann nach üblichen, an sich be  kannten Methoden, z. B. mit Hilfe von     Mine-          i-a.lsä.lire,    insbesondere Salzsäure und     Na.-          t        riumnitrit,    durchgeführt werden.  



  Die Kupplung wird in alkalischem, beispiels  weise     alkalicarbonat-    oder     alkalihydroxydalka-          lischem    Mittel, mit Vorteil unter Zusatz von         l-naphthalixis-uilfonsaureni        Natrium,    vorge  nommen.  



  Bei der     Chroinierung    empfiehlt es sich,  auf ein Gemisch, bestehend aus etwa einem       Mol    des so erhaltenen Farbstoffes und etwa.  einem     Mol    des Farbstoffes aus     diaiotiertem          4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und     3,4-Dimethyl-          l-oxybenzol    eine etwa ein Grammatom Chrom  enthaltende Menge eines chromabgebender  Mittels zu verwenden und/oder die     Chromie-          rung    in schwach saurem bis alkalischem Mit  tel auszuführen.

   Es sind zum Beispiel als       ehromabgebende    Mittel für die Durchführung  des Verfahrens besonders gut geeignet kom  plexe Chromverbindungen     aliphatischer    oder       aromatiseher        o-Oxycarbonsäuren,    welche das  Chrom in komplexer Bindung enthalten, und  in alkalischem Medium beständig sind. Als  Beispiele aromatischer     Oxyearbonsäuren    kön  nen u. a. diejenigen der     Benzolreihe    wie die       4-,    5- oder     6-Methyl-l-oxybenzol-2-carbonsälix#e     und vor allem die:     Sal.ieylsällre    selbst genannt  werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexen Chromverbindungen geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z. B. bei Siedetemperatur des     Reaktionsgemi-          sehes,    gegebenenfalls in Anwesenheit geeigne  ter Zusätze, z.

   B. in Anwesenheit von Salzen  organischer Säuren, von Basen, organischen  Lösungsmitteln oder weiteren die Komplex  bildung fördernden.     Mitteln.         <I>Beispiel</I>  3,52 Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus       diazotiertem        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und       4-Methyl-2-acetyl-amino-1-oxybenzol    und 3,1  Teile     Natriumsalz    des Farbstoffes aus     diazo-          tiertem        4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und 3,4  Dimetliyl-l-oxybenzol, beide Farbstoffe in  Form einer feuchten Paste (Filterkuchen),

    werden in 300 Teilen Wasser verrührt und  mit 25 Teilen einer Lösung von     chromsalieyl-          saurem        Natrium-Kalium    mit einem Chrom  gehalt von 2,6<B>%</B> versetzt.  



  Das Ganze wird drei Stunden unter Rück  flusskühlung gekocht. Nach dieser Zeit ist die       Metallisierung    beendet. Der gebildete Kom  plex kann durch Ansäuern mit. Essigsäure  oder durch Zugabe von     Natriumehlorid    ab  geschieden werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Monoazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man diazotiertes 4-Nitro-2-amino-l-oxybenzol in al- 1=.alisehem Mittel mit 4-11Tethyl-2-acetyIamino- 1-oxybenzol vereinigt und den- erhaltenen Farbstoff mit dem Farbstoff der Zusammen setzung EMI0002.0023 mit chromabgebenden Mitteln derart behan delt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff ent steht,
    der je ein Molekül der zwei Ausgangs- monoazofa.rbstoffe an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue metallhaltige Farbstoff löst sieb in Wasser und färbt. Wolle aus schwach alka lischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in braunen Tönen von o@uter Licht- und NVaseheehtheit. UNTERANSPRÜCHE 1.. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet,
    dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch vorhandenen Mono- azofa.rbstoffe eine weniger als ein Atom Chrom enthaltende Menge chromabgebender Mittel verwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als ehrom- abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische Oxyearbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel. eine Chromverbindung ver wendet, welche Salieylsäure in komplexer Bin dling enthält.
CH333794D 1948-03-18 1954-09-01 Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes CH333794A (de)

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CH333794T 1954-09-01

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