CH361282A - Verfahren zur Herstellung von Phenothiazinen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PhenothiazinenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Phenothiazinen Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI0001.0004
in der Ac einen Acylrest, X und Y Wasserstoff atome oder einwertige Substituenten, A eine Alkyl'en- gruppe und R1 und R2 Alkylgruppen oder R1 und RI,
zusammen mit dem Stickstoffatom einen gege benenfalls ein weiteres N- oder ein O-Heteroatom aufweisenden 5- oder 6gliedrigen Ring bedeuten.
Die genannten Verbindungen erwiesen sich im Tierversuch dem 3-Chlor-10-(y-dimethylamino-pro- pyl)-phenothiazin vor allem in bezug auf ihre blut drucksenkenden Eigenschaften deutlich überlegen. Sie zeigen ausserdem hervorragende ganglien- blockierende und potenzierende Eigenschaften.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylphenothiazin der Formel 1
EMI0001.0026
mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel Hal-A-OH umsetzt und anschliessend das Halogenatom durch Umsetzung mit einem Amin der Formel
EMI0001.0028
durch eine Aminogruppe ersetzt.
Die so hergestellten Phenothiazin-Derivate kön nen entweder als solche oder in Form ihrer Salze oder als quartäre Ammoniumverbindungen zur An wendung gebracht werden. <I>Beispiel</I> <B><I>51</I>9</B> 3-Propionyl-phenothiazin werden in 400 cm3 Toluol mit 12 g Natriumamid 4 Stunden am Rück fluss gekocht.
Dann lässt man abkühlen, tropft 49 g p-Toluolsulfo-(y-chlorpropyl)-ester in 200 cm3 Toluol zu und kocht noch eine Stunde am Rückfluss. Es wird abgesaugt, mit Toluol gewaschen, die vereinten Toluolfiltrate erst mit Wasser, mit verdünnter Säure und wiederum mit Wasser gewaschen und nach dein Trocknen eingedampft.
Der Rückstand, 3-Propionyl- 10-(y-chlorpropyl)-phenthiazin, wird mit 18g Di- methylamin in 400 cm3 Toluol 12 .Stunden im Auto klav auf 120 erhitzt.
Nach dem Abkühlen wird ab gesaugt, mit Toluol gewaschen, mit verdünnter Essigsäure die Base ausgeschüttelt, mit Alkali frei gemacht, mi Äther aufgenommen und nach dem Trocknen und Abdampfen des Äthers der Rückstand destilliert: man erhält 3-Propionyl-10-(y-dimethyl- amino-propyl)-phenthiazin vom Kp. .,l 240-245 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Phenothiazinen der Formel EMI0002.0004 worin Ae einen Acylrest, X und Y Wasserstoff atome oder einwertige Substituenten, A eine Alkylen- gruppe und R1 und R, Alkylgruppen oder R1 und R,zusammen mit dem Stickstoffatom einen gege benenfalls ein weiteres N- oder ein O-Heteroatom aufweisenden 5- oder 6gliedrigen Ring bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylpheno- thiazin der Formel EMI0002.0021 mit einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der Formel Hal-A-OH umsetzt und anschliessend das Halogenatom durch Umsetzunz mit einem Amin der Formel EMI0002.0024 durch eine Aminogruppe ersetzt.
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