CH301676A - Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen disubstituierten Nicotinsäureamids. (Tegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen disubstituier- ten Nicotinsäureamids der Formel
EMI0001.0009
welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen reaktionsfähigen Ester des Alkohols der Formel
EMI0001.0010
mit einer den Rest
EMI0001.0011
abgebenden Verbindung umsetzt.
Als den Rest II abgebende Verbindungen kommen insbesondere das Dimethylamin selbst und seine N--Metallderivate in Betracht.
Als reaktionsfähige Ester des Alkohols I kann man beispielsweise einen Halogenwasser- stoffsäure-, einen Schwefelsäure-, einen Alkyl- bzw. Arylsulfonsäureester verwenden. Statt des freien Aminoalkoholesters (I) und des freien Amins (II) können auch ihre Salze zur Reaktion gebracht werden.
Die Umsetzung kann in An- oder Abwesen heit eines Lösungs- bzw. Verdünnungsmittels und eines Kondensationsmittels durchgeführt werden.
Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2=di- phenyl-äthy1)-N- (3'-dimethylamino -propyl) ] - amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,05 mm bei 215-225 siedet und sich gut in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus 11lethylisobutylketon umkristallisiert bei 7 0-80 und ist amorph. Die neue Verbindung soll als Spasmolytikim und als Zwischenpro dukt zur Herstellung weiterer Derivate Ver wendung finden.
<I>Beispiel:</I> 37,9g N-(y-Chlor-propyl)-N-(1,2-diphenyl- äthyl)-nicotinsäureamid werden mit 5,5g Di- inethyjamin und 100 cm3 Benzol im Autokla- ven 5 Stunden bei 100 geschüttelt. Anschlie ssend dampft man zur Trockne ein, verrührt mit. 2n-Natronlauge und nimmt das sich ab scheidende Öl in Chloroform auf, trocknet, verdampft und destilliert den Rückstand im Hochvakuum.
Man erhält so das unter 0,05 mm bei 215 bs 225 siedende Nicotinsäure-[N-(1,2-diphe- nyl-äthyl) -N- (3'-dimethylamino-propyl) ] -amid in guter Ausbeute als fast farbloses Öl. Das Chlorhydrat der Base schmilzt aus Methyliso- butyllketon umkristallisiert bei 70-80 und ist amorph.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen di- substituierten Nicotinsäureamids der Formel EMI0002.0012 dadurch gekennzeichnet, dass man einen reak tionsfähigen Ester des Alkohols der Formel EMI0002.0013 mit einer den Rest EMI0002.0014 abgebenden Verbindung umsetzt.Das so erhaltene Nicotinsäure-[N-(1,2-di- phenyl-äthyl)-N-(3'-dimethylamino-propyl) ]- amid bildet ein nahezu farbloses Öl, welches unter 0,05 mm bei 215-225 siedet und sich leicht in verdünnten Säuren, wenig in Wasser und Petroläther löst. Das Chlorhydrat schmilzt aus Methyliso- butylketon umkristallisiert bei 70-80 und ist amorph. Die Verbindung soll als Spasmolytikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
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1951
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