CH365168A - Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinonfarbstoffe Gegenstand des Schweizer Patentes Nr. 360746 ist ein Verfahren zur Herstellung neuer Anthra- chinonfarbstoffe der Formel
EMI0001.0005
EMI0001.0006
worin
<tb> RI <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> Methyl,
<tb> R2 <SEP> Halogenalkyl, <SEP> Alkoxyalkyl, <SEP> gegebenenfalls <SEP> substi tuiertes <SEP> Cycloalkyl, <SEP> Aralkyl <SEP> oder <SEP> Aryl,
<tb> x <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> niedrigmolekulares <SEP> Alkyl
<tb> oder <SEP> Alkoxy,
<tb> y <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> die <SEP> Sulfonsäuregruppe,
<tb> z <SEP> Wasserstoff,
<SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> die <SEP> Sulfonsäuregruppe
<tb> und
<tb> w <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> Halogen <SEP> in <SEP> einer <SEP> der <SEP> Stellungen
<tb> 6 <SEP> oder <SEP> 7 <SEP> bedeuten, <SEP> und <SEP> die <SEP> Gruppe
EMI0001.0007
in einer der Stellungen 3' oder 4' steht.
Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man einen Anthrachinonabkömmling der Formel
EMI0001.0009
worin R" x, y, z und w die obengenannten Bedeu- tungen besitzen und
EMI0001.0011
sich in einer der Stellungen 3' oder 4' befindet, mit einem Halogenameisensäureester der Formel A-COO-R2 (1I1) worin A Chlor oder Brom und R2 Halogenalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cyclo- alkyl,
Aralkyl oder Aryl bedeuten, acyliert.
Es wurde nun gefunden, dass man die Farbstoffe der Formel (I), wobei aber R2 zusätzlich noch Hy- droxyalkyl und y zusätzlich noch Halogen bedeuten kann, herstellen kann, indem man einen Anthrachi- nonabkömmüng der Formel
EMI0001.0031
worin R1, x, y, z und w die obengenannten Bedeu tungen besitzen, und R2 Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl,
Aralkyl oder Aryl bedeutet, mit einem Alkalimetall- sulfit umsetzt.
Die Umsetzung des Anthrachinonderivats der Formel (IV) mit einem Alkalimetallsulfit erfolgt zweckmässig in wässerig-organischem Medium bei Temperaturen von 90 bis 150 C, wenn nötig unter Druck.
Als wässerig-organisches Medium verwendet man vorteilhaft ein Gemisch aus einem Phenol und der konzentrierten wässerigen Lösung des zu verwenden den Alkalimetallsulfits.
Die als Ausgangsstoffe benützten Anthrachinon- derivate der Formel (IV) werden z. B. durch Kon densation von 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon mit einem Amino-acylaminobenzol der Formel
EMI0002.0023
worin R1, R2, x und y die obengenannten Bedeutun gen besitzen, , in Gegenwart eines säurebindenden Mittels und einer Kupferverbindung als Katalysator bei Temperaturen von 100-120 C erhalten.
Die neuen Anthrachinonfarbstoffe färben Wolle, Seide, Leder, synthetische Polyamidfasern sowie Fa sern aus natürlicher oder regenerierter Cellulose in blauen licht- und nassechten Tönen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angege ben.
<I>Beispiel 1</I> In 350 Teilen Nitrobenzol löst man 38 Teile 1- Amino - 2,4 - dibromanthrachinon und 23 Teile 4-Carbophenoxyamino-l-aminobenzol; man gibt noch 30 Teile Kaliumacetat und 1 Teil Kupferpulver zu und erhitzt das Ganze während einigen Stunden auf 140 . Das entstandene blaue Kondensationsprodukt wird dann bei 80 durch Zugabe von 400 Teilen Alko hol ausgefällt, kalt abfiltriert, erst mit Alkohol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Das erhaltene 1-Amino-2-brom-4-(4'-carbophenoxyamino)-phenyl- aminoanthrachinon wird mit 80 Teilen Hydroxy- benzol und 80 Teilen einer gesättigten, wässerigen Lösung von Kaliumsulfit (K"S03) während 14 Stun den in einem Edelstahlautoklaven auf 125-135 erhitzt. Aus dem Reaktionsprodukt wird das Hy- droxybenzol mit Dampf ausgetrieben und die ver bleibende wässerige Lösung mit 51119 ihres Gewichtes an Natriumchlorid versetzt.
Der ausgefällte Farbstoff wird kalt auf das Filter gebracht, mit verdünnter Na triumchloridlösung gewaschen und getrocknet. Er hat folgende Strukturformel:
EMI0002.0049
und färbt Wolle, Seide und synthetische Polyamid fasern in blauen licht- und nassechten Tönen.
<I>Beispiel 2</I> Man erhitzt ein Gemisch aus 10 Teilen 1-amino- 2 - brom - 4 - (4' - carbophenoxyamino) - phenylamino- anthrachinon-6-sulfonsaurem Kalium, 30 Teilen Hy- droxybenzol und 30 Teilen gesättigter Kaliumsulfit- lösung in einem Autoklaven auf 120-125 während ungefähr 20 Stunden und arbeitet das anfallende Re aktionsgemisch in der im Beispiel 1 angegebenen Weise auf.
Der erhaltene Farbstoff löst sich in Wasser mit blauer Farbe und färbt Wolle, Seide, synthetische Polyamidfasern sowie Baumwolle, Zellwolle und Viscose in blauen Tönen von sehr guten Licht- und Nassechtheiten.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer Anthrachinon- farbstoffe der Formel EMI0002.0070 R, Wasserstoff oder Methyl, R2 Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, gege benenfalls substituiertes Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl, EMI0003.0001 x <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> niedrigmolekulares <SEP> Alkyl <tb> oder <SEP> Alkoxy, <tb> y <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> die <SEP> Sulfonsäuregruppe,<tb> z <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> die <SEP> Sulfonsäuregruppe <tb> und <tb> w <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> Halogen <SEP> in <SEP> einer <SEP> der <SEP> Stellungen <tb> 6 <SEP> oder <SEP> 7 <SEP> bedeuten, <SEP> und <SEP> die <SEP> Gruppe EMI0003.0002 in einer der Stellungen 3' oder 4' steht, dadurch ge kennzeichnet, dass man einen Anthrachinonabkömm- ling der Formel EMI0003.0005 EMI0003.0006 worin <tb> R, <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> Methyl, <tb> R2 <SEP> Halogenalkyl, <SEP> Hydroxyalkyl, <SEP> Alkoxyalkyl, <SEP> gege benenfalls <SEP> substituiertes <SEP> Cycloalkyl, <SEP> Aralkyl <SEP> oder <tb> Aryl, <tb> x <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen, <SEP> niedrigmolekulares <SEP> Alkyl <tb> oder <SEP> Alkoxy, <tb> y <SEP> Wasserstoff,<SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> die <SEP> Sulfonsäuregruppe, <tb> z <SEP> Wasserstoff, <SEP> Halogen <SEP> oder <SEP> die <SEP> Sulfonsäuregruppe <tb> und <tb> w <SEP> Wasserstoff <SEP> oder <SEP> Halogen <SEP> in <SEP> einer <SEP> der <SEP> Stellungen <tb> 6 <SEP> oder <SEP> 7 <SEP> bedeuten <SEP> und <SEP> worin EMI0003.0007 in einer der Stellungen 3' oder 4' steht, mit einem Alkalimetallsulfit umsetzt.
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|---|---|
| CH365168A true CH365168A (de) | 1962-10-31 |
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ID=4391892
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| CH (1) | CH365168A (de) |
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