CH365381A - Procédé pour la préparation de dérivés de la pipérazine - Google Patents
Procédé pour la préparation de dérivés de la pipérazineInfo
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Description
Procédé pour la préparation de dérivés de la pipérazine La présente invention concerne un procédé de préparation de pipérazines de formule : EMI1.1 dans laquelle : R et Ri représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydroxyles ; R'un atome d'hydrogène ou un radical mé thyle, et R"un radical alcoyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, cyclohexyle, 2-hydroxy-éthyle, 2- (2-hy- droxy-ethoxy)-éthyle, 1, 3-bis-(diéthylamino)-isopro- pyle ou p-chloro-benzhydryle. Ces substances possèdent une activité antitoux considérable pouvant dépasser 150 % de celle de la codéline. Citons notamment les produits pour lesquels R, RI, R'et R"ont les significations suivantes : R = hydrogène ; Ri = hydrogène ; R'= hydrogène ; R"= 2-hydroxy-éthyle ; R = hydroxyle ; Ri = hydroxyle ; R'= hydrogène ; R"= 2-hydroxy-éthyle. L'activité antitoux de ces substances était absolument imprévisible. Ces produits sont très intéressants au point de vue pharmacologique vu qu'ils ne présentent qu'une très faible toxicité. Les substances en question sont préparées, selon l'invention, en faisant réagir des alpha-chloro-acéto- phénones avec des pipérazines correspondantes. Exemple 1 Dichlorhydrate de l-phénacyl-4-méthyl-pipérazine EMI1.2 On chauffe à reflux pendant 3 heures une solution de 0, 1 mole de 1-méthyl-pipérazine avec 0, 1 mole de chlorure de phénacyle dans 200 cm3 d'acétone. On refroidit dans un bain de glace et filtre les cristaux formés. On les dissout dans 60 cm3 d'étha- nol bouillant, filtre sur du charbon actif et ajoute un léger excès d'acide chlorhydrique en solution alcoolique. Le dichlorhydrate correspondant cristallise. On obtient 13 g de dichlorhydrate de 1-phéna- cyl-4-méthyl-pipérazine fondant à 2280 C. Exemple 2 Chlorhydrate de 1-phenacyl-4-isopropyl-piperazine EMI1.3 On chauffe à reflux pendant 2 heures une solution de 0, 07 mole de 1-isopropyl-pipérazine et de 0, 07 mole de chlorure de phénacyle dans 150 cm3 d'acétone. Après refroidissement, on filtre les cristaux formés qu'on recristallise dans 100 cms d'éthanol bouillant. On obtient 9, 5 g de chlorhydrate de 1-phénacyl-4-isopropyl- pipérazine fondant à 178 C. Exemple 3 Chlorhydrate de l-phénacyl-4-propyl (n)-pipérazine Ce produit, préparé comme dans l'exemple 2, fond à 125¯ C. Il est recristallisé dans un mélange éthanol- éther. Exemple 4 Dichlorhydrate de 1-phenacyl-4- (2-hydroxy-ethyl)-piperazine EMI2.1 On travaille comme il est décrit dans l'exemple 1, à partir de 1- (2-hydroxy-ethyl)-pipérazine. Point de fusion du produit obtenu : 2400 C. Exemple 5 Dichlorhydrate de 1-phenacyl-4- [2- (2-hydroxy-ethoxy)-ethylj-piperazine EMI2.2 On chauffe à reflux pendant 4 heures un mélange de 0, 5 mole de 1-[2-(2-hydroxy-éthoxy)-éthyl]-pipéra- zine, 0, 6 mole de triéthylamine et 0, 5 mole de chlorure de phénacyle dans 500 cms de toluène. Après refroidissement, on filtre le chlorhydrate de triéthylamine formé. La solution organique est évapo- rée sous vide. Le résidu est dissous dans l'éthanol bouillant et filtré sur du charbon actif. On ajoute à la solution un léger excès d'acide chlorhydrique en solution alcoolique pour former le dichlorhydrate correspondant. On laisse cristalliser et on obtient 154 g de dichlorhydrate de 1-phénacyl-4-[2-(2-hydroxy-éthoxy)-éthyl]- pipérazine fondant à 2050 C. Exemple 6 Dichlorhydrate de 1- (3, 4-dihydroxy-phinacyl)-4- (2-hydroxy-gthyl)-pipgrazine EMI2.3 On dissout 0, 5 mole d'alpha-chloro-3, 4-dihydroxy-acétophénone dans 500 cm3 d'acétophone anhydre et on y ajoute avec agitation, 0, 5 mole de 1-(2-hydroxy-éthyl)-pipérazine. On chauffe ensuite à reflux pendant 2 heures. Il se forme une huile qui cristallise au cours de l'opération. On décante l'acétone, reprend la masse par de l'eau et acidifie à l'acide chlorhydrique. La solution est filtrée sur du noir animal, puis concentrée. Le dichlorhydrate de 1-(3, 4-dihydroxy-phénacyl)-4-(2-hydroxy- éthyl)-pipérazine cristallise par addition d'alcool. On le recristallise dans un mélange eau-alcool. Le dichlorhydrate obtenu avec un rendement de 75 % contient 2 molécules d'eau de cristallisation et possède un point de fusion de 1950 C. Les autres sels se préparent à partir d'acides minéraux ou organiques et du produit de condensation sous forme de base. Exemple 7 Monochlorhydrate de 1- (4-hydroxy-phenacyl)-4- (2- (2-hydroxy-ethoxy)-ethyljpiperazine EMI2.4 A une solution de 0, 15 mole d'alpha-chloro-4-hydroxy-acétophénone dans 100 cm : 3 d'acétone à l'ébulli- tion, on ajoute graduellement une solution de 0, 15 mole de 1-[2-(2-hydroxy-éthoxy)-éthyl]-pipérazine dans 50 cm3 d'acétone anhydre. On chauffe à reflux pendant 6 heures. On filtre les cristaux de monochlorhydrate formés et on les recristallise dans l'alcool. On obtient, avec un rendement de 70%, le monochlorhydrate de 1-(4-hydroxy-phénacyl)-4-[2-hydroxy- éthoxy)-éthyl]-pipérazine, de point de fusion 106 C. Exemple 8 Les produits dont les formules suivent ont été préparés selon les méthodes décrites dans les exemples 6 ou 7, en variant la durée de chauffage : EMI3.1 Point de fusion du monochlorhydrate : 160 C. EMI3.2 Point de fusion du dichlorhydrate : 228-2300 C. EMI3.3 Point de fusion du dichlorhydrate : 241-2430 C. EMI3.4 Point de fusion du monochlorhydrate : 180 C. EMI3.5 Point de fusion du monochlorhydrate : 215-217 C. EMI3.6 Point de fusion du dichlorhydrate : 226-2280 C. EMI3.7 Ce dichlorhydrate, de formule globale C16H24O5N2.2HCl, prÚsente un point de fusion peu net L'analyse a donne les chiffres suivants : 1/9 N /o C1 Calculé 7, 05 17, 88 Trouvé 7, 02 18, 0 EMI3.8 Ce tétrachlorhydrate, de formule globale C23H40O3N4 . 4HCl, prÚsente un point de fusion peu net. L'analyse a donné les chiffres suivants : %N %Cl Calculé 9, 90 25, 1 Trouvé 9, 81 25, 3 EMI4.1 Point de fusion du dichlorhydrate : 185 C. Pour préparer ces substances, on a utilisé notamment comme produits de départ l'un des nouveaux produits suivants : 1- (2-hydroxy-gthyl)-2, 5-dimethyl-piperazine EMI4.2 Ce produit peut être obtenu en faisant reagir, à 80o C, l'oxyde d'éthylène sur un excès de 2, 5-dimé thyl-pipérazine en solution dans l'eau. Rendement : 70 %. Point d'ébullition de la base : 126-127 C/12 mm Hg. 1-12- (2-hydroxy-ithoxy)-gthyll-pip6razine EMI4.3 On peut préparer ce produit en faisant réagir le 2-(2-hydroxy-éthoxy)-éthanol sur la pipérazine anhydre en solution toluénique. Rendement : 72%. Point d'ébullition de la base : 130-132 C/0, 7 mm Hg. 1-1, 3-bis- (diethylamino)-isopropylJ-piperazine EMI4.4 Ce produit peut être préparé en faisant réagir dans le toluène le 1, 3-diéthylamino-2-chloropropane et la pipérazine anhydre en présence de triéthylamine. Rendement : 72 %. Point d'ébullition de la base : 163-165 C/12 mm Hg.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la préparation de pipérazines de formule : EMI4.5 dans laquelle : R et Ri représentent des atomes d'hydrogène ou des groupes hydroxyles ; R' un atome d'hydrog¯ne ou un radical méthyle, et R"un radical alcoyle contenant de 1 à 3 atomes de carbone, cyclohexyle, 2-hydroxy-Úthyle, 2- (2-hydroxy-Úthoxy)-Úthyle, 1, 3-bis- (diéthylamino)-isopro- pyle ou p-chloro-benzhydryle, caractérisé en ce que l'on fait réagir des alpha-chloro-acétophénones avec pipérazines correspondantes.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on se sert d'une alpha-chloro-acétophé- none substituée.2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'on se sert d'une alphawhloro-acétophénone non substituée.
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1958
- 1958-03-25 CH CH5748658A patent/CH365381A/fr unknown
Cited By (1)
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