CH369761A - Procédé de préparation d'une nouvelle tryptamine substituée - Google Patents
Procédé de préparation d'une nouvelle tryptamine substituéeInfo
- Publication number
- CH369761A CH369761A CH6289058A CH6289058A CH369761A CH 369761 A CH369761 A CH 369761A CH 6289058 A CH6289058 A CH 6289058A CH 6289058 A CH6289058 A CH 6289058A CH 369761 A CH369761 A CH 369761A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- methoxy
- indolyl
- indole
- propylamine
- formyl
- Prior art date
Links
- APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N tryptamine Chemical class C1=CC=C2C(CCN)=CNC2=C1 APJYDQYYACXCRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical group [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- JTEFJNIWWXTBMP-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1h-indole-3-carbaldehyde Chemical compound COC1=CC=C2C(C=O)=CNC2=C1 JTEFJNIWWXTBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229940075930 picrate Drugs 0.000 claims description 5
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M picrate anion Chemical compound [O-]C1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- QJRWYBIKLXNYLF-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1h-indole Chemical compound COC1=CC=C2C=CNC2=C1 QJRWYBIKLXNYLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 claims description 3
- -1 lithium aluminum hydride Chemical compound 0.000 claims description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 2
- XLZCIXFPTHCUFB-UHFFFAOYSA-N dmf pocl3 Chemical compound CN(C)C=O.ClP(Cl)(Cl)=O XLZCIXFPTHCUFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- SBNOTUDDIXOFSN-UHFFFAOYSA-N 1h-indole-2-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2NC(C=O)=CC2=C1 SBNOTUDDIXOFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 2
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000004694 Eucalyptus leucoxylon Nutrition 0.000 description 1
- 244000166102 Eucalyptus leucoxylon Species 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N reserpine Chemical class O([C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]2C[C@@H]3C4=C([C]5C=CC(OC)=CC5=N4)CCN3C[C@H]2C1)C(=O)OC)OC)C(=O)C1=CC(OC)=C(OC)C(OC)=C1 BJOIZNZVOZKDIG-MDEJGZGSSA-N 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Procédé de préparation d'une nouvelle tryptamine substituée La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 1-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2- propylamine, composé de formule IV, (voir dessin annexé). Le procédé selon l'invention figurant au dessin annexé est caractérisé en ce que l'on fait réagir le complexe diméthylformamide-oxychlorure de phosphore sur le 6-méthoxy-indole de formule I, F. T. Tyson et J. T. Shaw, J. Am. Chem. Soc., 1952, 74, 2273, le formyl-indole formé de formule II est ensuite condensé avec le nitroéthane, de préférence en solution benzénique et en présence de pipéridine, le 1-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2-nitro-1-propène de formule III, résultant est réduit par l'hydrure de lithiumaluminium, de préférence en milieu tétrahydrofuranique, en 1-(6'-methoxy-3'-indolyl)-2-propylamine de formule IV, que l'on transforme en picrate cristallisé et en ce qu'on décompose ce dernier par l'action d'un hydroxyde alcalin et isole l'amine libre, par exemple par les procédés habituels. Le nouveau composé trouve son application en tant qu'intermédiaire dans la synthèse de composés physiologiquement actifs de la série de la réserpine. Dans l'exemple suivant, les points de fusion sont des points de fusion instantanée, déterminés sur bloc de Maquenne. Les formules des produits de départ et des intermédiaires figurent sur le schéma annexé. Exemple Préparation de la 1 -(6'-nséthoxy-3'-indolylï2-propylansine A 385 g de diméthylformamide on ajoute, à l'abri de l'humidité, dans l'espace d'une heure et en maintenant la température à + 100 C environ 138,3 g d'oxychlorure de phosphore. On introduit ensuite, par petites fractions, 66,3 g de 6-méthoxy-indole de formule I, de façon à ce que température ne dépasse pas 250 C. On agite pendant deux heures à cette mme température et ajoute ensuite très lentement 180 g de carbonate de calcium. La température monte vers 600 C, on l'y maintient pendant une demiheure pour terminer le dégagement d'anhydride carbonique. Après refroidissement à + 100 C, on met le mélange résultant en suspension dans 900 cm3 d'une solution à 30% d'acétate de sodium, amène le volume à 4500 cm3 par addition d'eau et ajoute 213 g de soude en pastilles. Le mélange est chauffé à reflux pendant trois heures, on constate un dégagement de diméthylamine. On refroidit, glace une heure, centrifuge et lave par réempâtages à l'eau pour obtenir après séchage sous vide 275 g de poudre sèche constituée par un mélange de 3-formyl-6méthoxy-indole de formule II, et de sels de calcium. Pour isoler le formyl-indole de formule II, on dissout 75 g de cette poudre dans l'eau et porte au reflux. La solution est ensuite filtrée à chaud, glacée une heure et fournit 16,2 g (soit un rendement de 75, 6 % par rapport au 6-méthoxy-indole mis en oeuvre) de cristaux du composé de formule II, F. 1850 C. Ces cristaux se présentent sous forme d'aiguilles insolubles dans l'éther, le benzène et le chloroforme et solubles dans l'alcool et l'acétone. Le produit est recristallisable dans l'eau. Analyse: C10H5O2N = 175,18 Calculé: C 68,56% H 5,18% O 18,27% N 8,00% Trouvé: 68,6 5,4 18,1 8,1 Le produit est identique au composé décrit dans la littérature. Pour condenser le 3-formyl-6-méthoxy-indole avec le nitroéthane, on met en suspension dans le benzène 40 g de ce produit, chauffe à reflux pendant quinze minutes et ajoute 12 cm3 de pipéridine et 60 cm3 de nitro-éthane. La solution est portée au reflux avec séparation azéotropique de l'eau pendant cinq heures et on recueille 4,5 cm3 d'eau. Après refroidissement à 50 C, on filtre et empâte au benzène. Le produit est essoré et séché et on recueille 34,6 g (65 %) de cristaux prismatiques rouges, constitués par le 1-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2-nitro-1- propène de formule III, F. 179" C. Ce composé, qui est nouveau, est soluble à chaud dans l'alcool, l'acétone et le benzène et très soluble dans le tétrahydrofuran. Analyse: Ct2HIsosN2 = 232,24 Calculé: C62,06% H5,21% 020,67% N12,06% Trouvé: 62,3 5,3 20,8 12,1 On effectue la réduction du produit de formule III en chauffant à reflux sous agitation 17,5 g d'hydrure de lithium-aluminium en solution dans 1250 cm3 de tétrahydrofuran anhydre auquel on ajoute dans l'espace de quarante-cinq minutes, 10 g de composé de formule III dissous dans 150 cm3 de tétrahydrofuran. La solution est ensuite portée au reflux pendant cinq heures, on glace et ajoute avec précaution 150 cm3 d'eau. On élimine la lithine et l'alumine par filtration et les épuise au tétrahydrofuran. Par distillation partielle des liqueurs tétra hydrofuraniques réunies, on élimine le solvant organique et extrait la solution aqueuse restante au benzène. La phase benzénique est séchée ensuite sur sulfate de sodium, filtrée et évaporée sous vide et fournit 9 g d'un résidu jaune qu'on reprend dans l'éthanol et traite par une solution à 5% d'acide picrique dans l'méthanol On glace deux heures, filtre, essore et empâte à l'éthanol. Après séchage à 550 C sous vide, on recueille 13,55 g (73 %) de picrate de la 1-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2-propylamine, F. 2270 C (déc.). Ce composé, qui est nouveau, se présente sous forme de cristaux brun-rouge insolubles dans l'éther et peu solubles dans l'acétone. Le produit est soluble dans l'alcool à chaud et dans le diméthylformamide. Analyse: C15H15O5N5 = 433,37 Calculé: C49,88% H4,42% 029,54% N16,16% Trouvé: 50,0 4,5 29,7 16,0 Pour décomposer le picrate précédent, on en met 1,5 g en suspension dans 100 cm3 de chlorure de méthylène et le traite par 20 cm3 d'une solution à 11,4 % de lithine. Après agitation, on décante la phase organique et extrait la phase aqueuse au chlorure de méthylène. Les extraits sont ensuite lavés avec un mélange à 50 % d'une solution de lithine à 11,4 % et d'une solution saturée de chlorure de sodium, puis avec une solution saturée de chlorure de sodium. On réunit les phases organiques et déshydrate sur potasse en pastilles. Après filtration, le solvant est chassé sous vide et on obtient ainsi 0,680 g (96%) d'une gomme jaune pâle constituée par la l-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2-propylamine de formule IV. Le produit est insoluble dans l'eau, l'éther et le benzène et soluble dans l'alcool et le chloroforme. Ce composé n'est pas décrit dans la littérature. Le spectre infra-rouge est en accord avec la structure proposée de formule IV.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé d'obtention de la 1-(6'-méthoxy-3'- indolyl)-2-propylamine, caractérisé en ce qu'on fait réagir le complexe diméthylformamide-oxychlorure de phosphore sur le 6-méthoxy-indole, condense le 3-formyl-6-méthoxy-indole résultant avec le nitroéthane en présence de pipéridine dans un solvant neutre, réduit le 1-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2-nitro-1- propène formé par l'hydrure de lithium-aluminium en 1-(6'-méthoxy-3'-indolyl)-2-propylamine, transforme cette amine en picrate cristallisé, décompose ce dernier par l'action d'un hydroxyde alcalin et isole la 1-(6'-méthoxy-3 '-indolyl)-2-propylamine.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce qu'on isole le 3-formyl-6-méthoxy-indole avant de le condenser avec le nitroéthane.2. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que la condensation du 3-formyl-6-méthoxyindole avec le nitroéthane est effectuée dans le benzène par chauffage à reflux de quatre à six heures.3. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que le solvant utilisé pour la réduction à l'hydrure de lithium et d'aluminium est le tétrahydrofuran anhydre.4. Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que l'hydroxyde employé pour décomposer le picrate est la lithine.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR748371 | 1957-09-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH369761A true CH369761A (fr) | 1963-06-15 |
Family
ID=8704850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH6289058A CH369761A (fr) | 1957-09-30 | 1958-08-13 | Procédé de préparation d'une nouvelle tryptamine substituée |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH369761A (fr) |
-
1958
- 1958-08-13 CH CH6289058A patent/CH369761A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH375017A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'imidazole | |
| EP0094102B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 1-(1-cyclohexénylméthyl) pyrrolidine et leur procédé de préparation | |
| SU464112A3 (ru) | Способ получени производных дигидро10,11-дибезо-( )-азепина | |
| CH369761A (fr) | Procédé de préparation d'une nouvelle tryptamine substituée | |
| EP0419297B1 (fr) | Nouveau procédé de séparation d'isomères optiques des dérivés de la dihydro-1,4 pyridine | |
| Harding et al. | LIII.—The synthesis of Δ 1-cyclo penteneacetic acid and 1-methyl-Δ 2-cyclo hexene-3-acetic acid | |
| SU1470179A3 (ru) | Способ получени тетрамовой кислоты | |
| JPH0570461A (ja) | イソキノリン化合物の製造法 | |
| CH388975A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la réserpine | |
| JPS59137478A (ja) | メチル−２−テトラデシルグリシデ−トの製法 | |
| EP0148666B1 (fr) | Procédé de préparation de l'acide hydroxy-3 méthyl-3 glutarique | |
| SU367103A1 (ru) | Способ получения | |
| SU427919A1 (ru) | Способ получения дивинилового эфира 2-метил-4,5-диоксиантрахипона | |
| FR2494584A1 (fr) | Medicaments constitues par de nouveaux 2-aminoethanols et leur procede de fabrication | |
| SU297631A1 (fr) | ||
| CS256229B1 (cs) | Způsob přípravy aminoketonu benzo(4,5)cyklohepta(1,2-b)thiofenové řady | |
| CH426858A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés colchiciques | |
| BE633582A (fr) | ||
| JPH0522713B2 (fr) | ||
| CH382167A (fr) | Procédé de préparation d'éthers de la 5-hydroxyméthyl-2-oxazolidone | |
| CH311406A (fr) | Procédé de préparation de la 1-carbobenzoxy-4-carbamyl-pipérazine. | |
| JPS6252750B2 (fr) | ||
| CH370408A (fr) | Procédé de préparation d'une nouvelle base indolique substituée | |
| CH340816A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux thiodérivés de colchicéines | |
| CH333723A (fr) | Procédé de fabrication d'imidazolines |