CH370049A

CH370049A - Procédé pour la coloration de fibres textiles à base de produits de condensation de l'acide w-amino-undécanoïque

Info

Publication number: CH370049A
Application number: CH7805659A
Authority: CH
Inventors: Jirou Marcel
Original assignee: Matieres Colorantes S A Comp F
Priority date: 1958-09-19
Filing date: 1959-10-01
Publication date: 1963-03-15
Also published as: FR1214918A

Description

Procédé pour la coloration de fibres textiles à base de produits de condensation de l'acide w-amino-undécanoïque L'invention a pour objet un procédé pour la coloration des fibres textiles à base de produits de condensation de l'acide w-amino-undécanoïque, ca ractérisé en ce que l'on applique sur celles-ci en milieu faiblement acide, à la pression ordinaire et sans véhiculeurs,

des colorants de formule générale
EMI0001.0004
dans laquelle les noyaux benzéniques A et B peu vent être substitués par des groupes non. solubilisants et R désigne soit une aryl-1 pyrazolone-5 monosul- fonée, portant en 3 un groupe méthyle, carbonamido ou carbonalcoxy et dont le noyau aryle peut en outre être substitué par des atomes d'halogène ou par des groupes non solubilisants tels que les grou pes alcoyle ou alcoxy,

soit un acide naphtol-mono- sulfonique, soit un acide acylamino-naphtol-monosul- fonique, le groupe acyle pouvant être un groupe acoyl-CO-, alcoyl-O-CO-, alcoyl-SO2- ou alcoyl-O. CH2. CH2-O-CO et le noyau benzéni que A étant dépourvu de groupes alcoyle possédant dix atomes de carbone ou plus et de substituants -COO-alcoyle dans lesquels le groupe alcoyle pos sède dix atomes de carbone ou plus.

Comme substi- tuants non solubilisants, éventuellement présents sur les noyaux benzéniques A et B, peuvent être men tionnés les atomes d'halogène et les groupes alcoyle (avec la restriction ci-dessus), hydroaryle, alcoyl-O- CO- (avec la restriction ci-dessus), alcoyl-O, hy- droaryl-O-CO-, alcoyl-CO-, aryl-CO-, al- coyl-CO-NH, H2N-S02,
EMI0001.0042
alcoyl-S02-,

aryl-S02-O-, aryl-S02-CH2, al coyl-O-CO-CH2-O-, alcoyl-O-CO-CH2-S- R-, Rl représentant un groupe alcoyle et R2 un atome d'hydrogène, un groupe alcoyle, hydroxyal- coyle, ou hydroaryle, Rl et R2 pouvant constituer avec -N- un hétérocycle.

Des colorants du type de ceux répondant à la formule (1) sont mentionnés, pour la teinture de la laine, dans le brevet américain. No 2150380 ; ces colorants toutefois portent sur le noyau A des grou pes alcoyle (ou COO-alcoyle) ayant plus de dix atomes de carbone. D'autre part, Colour Index men tionne sous les No C.I. 26 600 et 26 665, deux colo rants répondant à la formule (I) ; le colorant No 26 660 est proposé pour la coloration du nylon.

On sait que le nylon, provenant de la condensation de l'hexaméthylène-diamine avec l'acide adipique, con tient cinq groupes méthylène par groupe amido, alors que le polymère résultant de la polymérisation de l'acide w-amino-undécanoïque en possède 10. La fibre en ce dernier polymère (par exemple de la marque Rilsan ) possède, de ce fait, un caractère paraffinique plus marqué ; i1 .en résulte qu'elle gon fle très faiblement dans l'eau.

Pour cette raison et à cause du faible pourcentage des groupes amido, son inertie chimique est plus grande et son affinité tinctoriale plus atténuée que celles du nylon, bien que les d'eux fibres présentent certaines analogies dans leurs propriétés générales. Ainsi s'expliquent en parties les très grandes difficultés rencontrées pour obtenir sur fibres de Rilsan avec les colorants acides ou directs actuellement connus, les hauteurs de ton habituellement exigées,

le défaut d'unisson étant commun à toutes les fibres polyamidiques. Pour obtenir des résultats acceptables, il fallait alors a) Opérer à un pH très bas, pour favoriser l'épui sement des bains de teinture ; toutefois, l'élimi nation complète, lors du séchage, des acides mi néraux préjudiciables à la fibre, est très souvent difficile ; b) Employer un véhiculeur, pour favoriser la dif fusion des colorants vers l'intérieur de la fibre ; cependant, l'emploi de véhiculeurs est souvent rejeté par les utilisateurs qui le jugent préjudicia ble à la bonne conservation des propriétés de la fibre ;

c) Utiliser de hautes températures, sous pression, pendant des temps prolongés, ce qui exige un appareillage résistant à l'attaque des adjuvants de teinture que ne possèdent pas tous les tein turiers.

Eu égard à cette technique antérieure, l'inven tion présente l'avantage, grâce au choix des colo rants mis en couvre, d'éviter les milieux fortement acides, les pressions élevées et l'emploi de véhicu- leurs. Elle permet, en outre, d'obtenir dans la plu part des cas des nuances foncées ; celles-ci possè dent de bonnes solidités générales aux épreuves hu mides et la solidité à la lumière de certaines d'entre elles est excellente. Le principe de la préparation des colorants de formule générale (I) est déjà connu mais certains de ceux mentionnés dans les exemples sont nouveaux.

Les exemples suivants illustrent l'invention. Les parties et pourcentages sont indiqués en poids, sauf indications contraires. Exemple 1 A - Préparation du colorant.

On empâte 19,7 parties d'amino-azobenzène dans 210 parties d'eau et 46 parties d'acide chlorhydrique à 30 %. Le lendemain matin on ajoute de la glace pour abaisser la température du mélange à 7o C et introduit en l'espace de 5 minutes une solution de 6,6 parties de nitrite de sodium dans son poids d'eau. On brasse durant 4 heures sans dépasser 10,1 C. Le dérivé diazoïque jaune est en solution.

Au moment de la copulation, on détruit l'excès d'acide nitreux par addition d'acide sulfamique et introduit la solution en 30 minutes dans le bain pré paré par dissolution de 32 parties de (chloro-2' sulfo- 5') phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 dans 300 parties d'eau en ajoutant successivement 9 parties de carbo nate de sodium et 38 parties de carbonate de sodium.

On agite encore une heure pour achever la copula tion qui est très rapide, chauffe à 950 C la forma tion diluée jusqu'à 2500 parties en volume et préci pite le colorant par addition de 100 parties de chlo rure de sodium désulfaté. On laisse refroidir sous agitation jusqu'à 50o C et filtre. Après séchage le colorant se présente sous la forme d'une poudre jaune.

B - Teinture.

On prépare un bain de teinture avec 4000 par ties d'eau et 0,5 partie du colorant préparé ci-dessus pour 100 parties de tissu de Rilsan . On y ajoute 1 partie d'acide formique. Le tissu est introduit à la température de 40- C. Le bain est porté à l'ébullition en 30 minutes. Celle-ci est maintenue pendant 90 mi nutes ; le tissu est alors retiré, rincé et séché. Il est teint en une nuance orangé jaunâtre douée de bon nes solidités aux épreuves humides et à la lumière.

En remplaçant le (chloro-2' sulfo-5') phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 par la quantité correspon dante de (dichloro-2',5' sulfo-4') phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5, on obtient un colorant donnant sur Rilsan des nuances un peu plus rougeâtres.

Avec les esters éthyliques des acides (sulfo-4') phényl-1 pyrazolone-5 carboxylique-3 et (chloro-2' sulfo-5') phényl-1 pyrazolone-5 carboxylique-3 on obtient des nuances beaucoup plus rouges. Exemple 2 A - Préparation du colorant.

19,7 parties d'amino-azobenzène sont diazotées comme décrit à l'exemple 1 ; la solution limpide du dérivé diazoïque obtenu est introduite en 30 mi nutes dans une solution d'acide naphtol-1 sulfoni- que-4 obtenue par dissolution de 25,8 parties de cet acide dans 350 parties d'eau, filtration et addition de 38 parties de carbonate de sodium. On brasse encore une demi-heure pour achever la copulation qui est presque instantanée, chauffe à 900 C, sépare le colorant par filtration et le fait sécher.

Celui-ci (C.1. 26.660) se présente sous la forme d'une poudre rouge bleutée.

B - Teinture.

Il teint le Rilsan dans les conditions de l'exemple 1 B en une nuance rouge vif présentant de bonnes solidités aux épreuves humides et carac térisée par une excellente solidité à la lumière.

Le remplacement de l'acide naphtol-1 sulfoni- que-4 par l'acide naphtol-1 sulfonique-5 donne un colorant teignant le Rilsan dans les mêmes con ditions en une nuance beaucoup plus bleue, tandis que le colorant obtenu avec l'acide naphtol-1 sulfo- nique-6 donne une nuance brune. Exemple 3 A - Préparation du colorant.

On empâte 22,5 parties d'amino-azotoluène dans 210 parties d'eau et 46 parties d'une solution d'acide chlorhydrique à 30 %. Le lendemain matin, on ajoute de la glace au mélange pour abaisser la température à 7o C et introduit en l'espace de cinq minutes une solution de 6,9 parties de nitrite de sodium dans son poids d'eau. On agite pendant quatre heures sans dépasser 10 C.

Au moment de la copulation on dé truit l'excès d'acide nitreux par addition d'acide sul- famique et introduit en 30 minutes la solution du dérivé diazoïque dans le bain de copulation préparé par dissolution de 32 parties de (chloro-2' sulfo-5') phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 dans 350 parties d'eau au moyen de 9 parties de carbonate de sodium, auquel on ajoute 38 parties de carbonate de sodium.

On agite encore pendant une heure pour achever la copulation, dilue au volume de 2700 parties, chauffe à 95o C jusqu'à dissolution complète, sale avec 60 parties de chlorure de sodium désulfaté et laisse refroidir sous agitation jusqu'à 450 C. On filtre et fait sécher le colorant précipité qui se présente sous forme de poudre jaune.

B - Teinture.

Il teint le Rilsan dans les conditions de l'exemple 1 B en une nuance orangée plus rougeâtre que celle du colorant décrit à l'exemple 1 et présen tant de bonnes solidités aux épreuves humides et une bonne solidité à la lumière.

En remplaçant la (chloro-2' sulfo-5') phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 par la quantité correspon dante de (dichloro-2',5' sulfo-4') phényl-1 méthyl-3 pyrazolone-5 on obtient un colorant donnant des nuances plus rougeâtres.

Avec l'ester éthylique de l'acide (chloro-2' sulfo-5') phényl-1 pyrazolone-5 carboxylique-3 on obtient une nuance orangée fran chement rougeâtre. Exemple 4 A - Préparation du colorant.

La solution du dérivé diazoïque de l'amino-azo- benzène préparée à l'exemple 1 est introduite en 15 minutes dans une solution d'acide acétylamino-2 naphtol-8 sulfonique-6 préparée par dissolution de 29,5 parties de cet acide dans 400 parties d'eau au moyen de 8 parties de carbonate de sodium. On ajoute encore 40 parties de carbonate de sodium. Le bain est dilué avec de l'eau à deux fois son volume, chauffé à 90o C ; le colorant séparé par filtration est séché. La poudre obtenue est d'un rouge très bleuté. B - Teinture.

Elle teint le Rilsan dans les conditions de l'exemple 1 B en une nuance rubis présentant de bonnes solidités aux épreuves humides et une soli dité à la lumière satisfaisante.

Le remplacement de l'acide acétylamino-2 naph- tol-8 sulfonique-6 par l'acide éthoxycarbonylamino-2 naphtol-8 sulfonique-6 ou l'acide w-méthoxy-éthoxy- carbonylamino-2 naphtol-8 sulfonique-6 conduit à des colorants donnant sur Rilsan des nuances voisines.

Exemple 5 A - Préparation du colorant.

22,5 parties d'amino-azotoluène sont diazotées comme décrit à l'exemple 3 ; le dérivé diazdique obtenu est introduit en l'espace de 20 minutes dans une solution d'acide naphtol-1 sulfonique-4 préparée par dissolution de 28,5 parties de cet acide dans 350 parties d'eau, filtration et addition de 38 parties de carbonate de sodium.. On agite pendant 30 minu tes, chauffe à 900 C et après filtration, fait sécher le colorant (CI. 26.665).

B - Teinture. Appliqué dans les conditions de l'exemple 1 B il donne sur Rilsan un rouge bleuté très vif, pré sentant de très bonnes solidités aux différentes épreu ves humides et une solidité à la lumière exception nellement bonne. Exemple 6 A - Préparation du colorant.

19,7 parties d'amino-azobenzène sont diazotées comme décrit à l'exemple 1 et la solution du dérivé diazoïque obtenu est coulée en 15 minutes dans une solution d'acide naphtol-2 sulfonique-8 préparée par dissolution de 23,5 parties de cet acide dans 350 par ties- d'eau au moyen dé carbonate de sodium et addition de 38 parties de carbonate de sodium. Après une heure d'agitation le bain est chauffé à 95 C ; le colorant est séparé par filtration et séché.

B - Teinture.

Il donne par teinture sur Rilsan dans les con ditions de l'exemple 1 B une nuance rouge bleuté présentant de bonnes solidités générales. Exemple 7 On remplace dans l'exemple précédent l'acide naphtol-2 sulfonique-8 par l'acétylamino-1 naphtol-8 sulfonique-4. On obtient un colorant teignant le Rilsan à partir d'un bain faiblement acide en vio let rouge très vif. Exemple 8 A - Préparation du colorant.

19,7 parties d'amino-azobenzène sont diazotées comme décrit à l'exemple 1 et la solution du dérivé diazdïque obtenu est coulée en 20 minutes dans une solution d'acide acétylandno-2 naphtol-5 sulfo- nique-7 obtenue par dissolution de 30 parties de cet acide dans 400, parties d'eau au moyen de carbonate de sodium et addition de 40 parties de carbonate de sodium.

Le bain est agité pendant une heure, addi tionné de 150 parties de chlorure de sodium désul- faté, puis chauffé lentement à 400 C. Après une heure d'agitation à cette température, le colorant est séparé par filtration puis séché.

B - Teinture.

Ii teint le Rilsan dans les conditions de l'exemple 1 B en une nuance rouge bleuté dont les solidités générales sont bonnes. Le remplacement de l'acide acétylamino-2 naph- tol-5 sulfonique-7 par l'acide carboxy-acétylamino-2 naphtol-5 sulfonique-7 conduit à un colorant de nuance légèrement plus jaunâtre.

Exemple 9 A - Préparation du colorant.

22,5 parties d'amino-azotoluène sont diazotées comme décrit à l'exemple 3. La solution du dérivé diazoïque obtenu est introduite en 20 minutes dans une solution d'acide actétylamino-2 naphtol-8 sulfo- nique-6 préparée par dissolution de 29,

5 parties de cet acide dans 400 parties d'eau au moyen de 8 par ties de carbonate de sodium et addition de 40 par ties de carbonate de sodium. On agite pendant une heure et double le volume du bain par addition de la même quantité d'eau, chauffe à 95o C et main tient cette température pendant une heure trente minutes, laisse refroidir à 900 C et sépare le colorant précipité par filtration. On obtient, après séchage, une poudre rouge foncé.

B - Teinture.

Ce colorant teint le Rilsan dans les condi tions de l'exemple 1 B en une nuance rouge très bleuté ayant de bonnes solidités générales. REVENDICATION Procédé pour la coloration des fibres textiles à base dé produits de condensation de l'acide co-amino- undécanoïque, caractérisé en ce que l'on applique sur celles-ci en milieu faiblement acide, à la pression atmosphérique et sans véhiculeurs, des colorants de formule générale (I)

Claims

< IAD-N = N BIl \-N = N-R dans laquelle les noyaux benzéniques A et B peu vent être substitués par des groupes non solubilisants et R désigne soit une aryl-1 pyrazolone-5 monosul- fonée, portant en 3 un groupe méthyle, carbonamido ou carbonalcoxy et dont le noyau aryle peut en outre être substitué par des atomes d'halogène ou par des groupes non solubilisants,

soit un acide naphtol-mo- nosulfonique, soit un acide acylamino-naphtohnono- sulfonique, et le noyau benzénique A étant dépourvu de groupes alcoyle possédant dix atomes de carbone ou plus et de substituants -COO-alcoyle dans les quels le groupe alcoyle possède dix atomes de car bone ou plus. Ecrits et images opposés en cours d'examen Brevet américain N 2150380 Colour Index (2e éd. 1956, vol. 1, p. 1142, et vol. 3, p. 3214)