BE570888A - - Google Patents

Description

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   La présente invention a pour objet des colorants organiques nouveaux et   précieux   de préférence des colorants solubles dans   l'eau   qui contiennent un 
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 cycle de sultone, dont l'atome d'oxygène reliée d'une part, au groupe -SO 2- est reliéd'autre part, à un atome de carbone aliphatique ou   alicyclique   faisant partie de ce   cycle.   



   Par cycle de sultone, on entend   principalement   ceux dont les groupes 
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 -SO - sont reliés d'un côté à un noyau aromatique de la molécule du colorant et;, de l'autre   côté,   à un atome d'oxygène, lequel est rattaché à son tour, par l'inter- médiaire d'une chaîne méthylénique ou éthylénique, au même noyau aromatiqueo 
En plus d'au moins un cycle de sultone du genre précité}, les colorants conformes à l'invention contiennent au moins un groupe les rendant solubles dans   l'eau,   par exemple un groupe sulfonamide:, éventuellement   acylé,   un groupe sulfone, en particulier un groupe méthylsulfone ou, avantageusement, au moins un groupe 
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 solubilisant fortement acide;

  , tel qu'un groupe carboxyle ou un groupe sulfoniqu6o Ils peuvent également contenir d'autres substituants supplémentaires, en particuli- er non solubilisantsq tels que des atomes d'halogène, des groupes NO29 aoyl.am1aOmg alkyl- ou alkoxy Les groupes solubilisants et le cycle de sultone peuvent être répartis d'une manière quelconque dans la molécule du colorant, c'est-à-dire que les deux peuvent être présents dans le reste d'un seul constituante ou qu'un des constitu- 
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 ants du colorant peut contenirg par exemple, un groupe solubilisant et un autre constituant le cycle de   sultoneo   
On peut préparer les colorants conformes à l'invention, en introdui- sant des cycles de sultone du genre précité;, par des procédés connus, dans des colorants appartenant aux   catégories les   plus diverses:

  ) par exemple dans des co- lorants anthraquinoniques acides;, mais surtout dans des colorants azoïques 
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 acides9 mono- et polyazoiques9 autant métallifères que non métallifères. L'intro-   duotion   du cycle de sultone dans la molécule du colorant peut se faire selon les procédés connus avant ou après la préparation du colorante A cet effet, on peut, par exemple  transformer   des acides sulfoniques de colorants qui contiennent 
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 un groupe hydrométhyliquag ou de préférence un groupe formyle en position voisine du groupe   sulfonique;

  ,   en des halogénosultones correspondantes, par traitement avec des   pentahalogénures   de   phosphoreo   
Les colorants conformes à l'invention peuvent également être obtenus selon une variante du procédé précitéo Cette modification ou variante du procédé consiste à ne pas introduire le cycle de sultone du genre précité dans des colo- 
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 rants déjà terminés9 mais au contraire dans les constituants utilisables pour la préparation des colorants, par exemple dans les composés copulants ou, de préféren- ces, dans les composés destinés à former les diazoïques et à préparer le colorant ultérieurement dans des conditions que supporte le cycle de   sultone,   c'est-à-dire dans un milieu faiblement alcalin. 



   On peut obtenir ainsi, par exemple par nitration du composé appelé 
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 "tolyls?al%one" ayant la formule 
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 et par réduction ménagée du composé nitré obtenu, une amine intéressante utilisable pour la mise en oeuvre du procédé de   l'inventions   qui contient un cycle de 
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 sultone du genre précité et qui peut être copulée après diazotationg avec des copulants contenant des groupes sulfoniques ou carboxyliques ou condensée avec des dérivés anthraquinoniques contenant des atomes d'halogène   réactifs,   par   exem-   ple avec   l'acide     4-bromo-1-amino-anthraquinone-2-sulfoniqueo   

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Les colorants préparés selon le procédé de l'invention et ses variantes sont nouveaux.

   Ils conviennent à la teinture et à l'impression des matières les plus diverses, en particulier de produits polyhydroxylés de structure fibreuse, comme la cellulose et les fibres   synthétiques,telles   que celles obtenues à partir d'alcool polyvinylique, de la cellulose régénérée ou aussi de matières naturelles, par exemple du lin et surtout du coton. Ces colorants se prêtent à la teinture d'après le procédé dit de "teinture directe" et aussi les procédés par impression ou par foulardage, selon lesquels on fixe les colorants appliqués sur la fibre à teindre à l'aide d'un traitement thermique par exemple d'un vaporisage en présence d'un alcali.

   Il est recommandé d'utiliser, lors de la fixation des colo- rants sur les matières à teindre, des alcalis relativement forts, par exemple les hydroxydes de métaux alcalins pour obtenir une meilleure fixation ; on obtient de bons résultats déjà pour des valeurs du pH supérieures à 9 et, mieux encore, supérieures à 10. 



   Les teintures que donnent les colorants conformes à l'invention sur les fibres contenant de la cellulose se distinguent généralement par la pureté de leurs nuances, une bonne solidité à la lumière et surtout une résistance remarquable au lavageo 
Les colorants conformes à l'invention, qui contiennent tout au plus deux groupes sulfoniques, de préférence même un seul groupe acide solubilisant, conviennent également à la teinture et à l'impression de matières textiles azotées, telles que le   cuirs   la soie et surtout la laine, ainsi que de fibres de superpoly- amides ou de superpolyuréthanes, en bain faiblement alcalin. 



   Les teintures obtenues sur laine avec ces colorants sont remarquable- ment solides au lavage et au foulono Dans les exemples non limitatifs ci-après,les parties et pour cents- s'entendent, sauf mention contraireen poids et les températures sont indiquées en degrés cen- tigradeso EXEMPLE 1 
On dissout à la température ambiante 8,5 parties de tolylsultone dans 29 parties d'acide sulfurique à 93 %. On introduit goutte à goutte dans un délai d'une heure, en agitant   constamment,   à -10  un mélange de 3,3 parties d'acide nitrique à   99 %   et   de-59,3   parties d'acide sulfurique à 93 %.

   On continue à agiter le mélange pendant 3 heures à une température comprise entre - 10  et - 5 , puis pendant 3/4 d'heure à la température ambiante, on le verse sur de la glace, on le filtre et on lave à fond avec de l'eau le produit obtenu jusqu'à ce que l'eau de lavage soit neutre au papier Congo; puis on sèche le produit. Après recristal- lisation dans un mélange de benzène et d'éther de pétrole, on obtient des cris- taux jaune pâle qui fondent à 160 . 



   On met en suspension dans 130 parties d'acide chlorhydrique à   37 %   10 parties de la   nitrotolylsultone   ainsi obtenue. On refroidit le mélange de l'extérieur par de la   glace.,   on l'agite et on introduit progressivement 20 parties d'étain granuleux. Le produit se dissout passagèrement, puis il se sépare après environ 3 à 4 heures sous forme d'une masse cristalline blanche. On continue à agiter pendant une heure à la température ambiante, puis on isole le produit par filtrationo Le chlorhydrate de l'aminosultone ainsi obtenu est recristallisé dans de l'eau à 40-45 . Le rendement est pratiquement quantitatif. 



   On dissout 22915 parties de cette   aminotolylsultone   dans 600 parties d'eau et 31 parties en volume d'acide chlorhydrique à 30 %, à 40 , on refroidit rapidement..à 0  et on diazote avec 6,9 parties de nitrite de sodium. On ajoute la solution limpide du   diazoïque,   tout en agitant, à une solution neutralisée de   2594   parties d'acide 1-(2',   5'-dichlorophényl)-3-méthyl-5-pyrazolone-4'-sulfo-   nique dans 300 parties   d'.eau   à   0-4 o   Après la fin de la copulation, on acidifie le mélange réactionnel, on ajoute du chlorure de sodium et on filtre. La poudre jaune, qu'on obtient après séchage sous vide à 30 , teint le coton et la laine en des nuances jaunes solides. 

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  De façon analogue on peut obtenir, en utilisant les   copulants   
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 indiqués dans la colonne I du tableau ci-après, des colorants monoazoîques qui teignent le coton dans les nuances solides indiquées dans la colonne II. 



    @   
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<tb> I <SEP> II
<tb> 
<tb> Copulant
<tb> 
 
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 1 acide 1-phênyl-3-méthyl-5-pyrazolone-4'-sulfonique jaune acide '-(2'-chlorophényl)-3-méthyl-ppyrazolone- jaune 5'-sulfonique 3 acide '!-(3'-aminophenyl)-5-pyrazolone-3-carboxylique jaune rougeâtre 4 acide 2-aiaoaaaphtalérae-396-disalfoaaiqaxe orangé 5 acide maotyl.aaino-8-hydrogyxaph;aléne 396-disulfonique rouge 
EXEMPLE 2 
On dissout 2 parties du colorant obtenu selon l'exemple 1 et ayant la formule probable 
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 dans 100 parties d'eau à l'ébullition.

   On ajoute cette solution mère à 2900 parties d'eau à 20 o On ajoute 60 parties de chlorure de sodium, on entre avec 
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 100 parties de oton9 on porte la température en 15 minutes à 80 , on ajoute 30 parties d'hydroxyde de sodium et à nouveau 60 parties de chlorure de sodium, puis on teint encore pendant 30 minutes à 9095  0 On:riince le CQ1ïon teint eton le trai- te pendant 15 minutes au bouillon dans une solution qui contient, par litre   d'eau   2 g de carbonate de sodium et 3 g de savon.

   On rince encore une fois à froid-et on sèche   On   obtient ainsi une teinture jaune d'une très bonne solidité au lavage et à la   lumièreo   
EXEMPLE 3 
On dissout 1 partie du colorant préparé selon l'exemple 1 dans 100 parties d'eau et on ajoute 9 parties   d'uréeo   
On imprègne avec cette solution à 80  et sur le foulard un tissu de cotons et on exprime le liquide en excès de façon que le tissu retienne 75 % de son poids de solution de colorant. 



   On-sèche la marchandise ainsi imprégnée,puis on l'imprègne à nouveau à température ordinaire dans une solution qui contient, par litre;, 10 g d'hydroxyde 

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 de sodium et 300 g de chlorure de   sodium   on   l'exprime   pour que le tissu retienne 75 % de liquide et on vaporise pendant 60 secondes à   100-101 CI  On rince, on traite par une solution de bicarbonate de sodium à 0,5 %, on rince;, on savonne pendant   1/4   d'heure à   l'ébullition   dans une solution d'un détergent non ionique à 0,3 %, on rince et on sèche. 



   On obtient ainsi une teinture jaune, fixée de manière à résister au bouillon. Si on utilise à la place du tissu de'coton un tissu de laine cellulosi- que, on obtient un   récitât   analogue tout aussi favorable.

Claims (1)

1. REVENDICATION S.

   A - Un procédé d'obtention de colorants organiques, caractérisé par le fait qu'on introduit dans des colorants organiques de préférence solubles dans l'eau, un cycle de sultone, dont l'atome d'oxygène reliéed'une part au groupe -SO2- est reliée d'autre parte à un atome de carbone aliphatique ou respectivement, alicyclique; ce procédé peut en outre présenter les caractéristi- ques suivantes : 1.On combine en milieu faiblement alcalin à faiblement acide des copulants solubles dans l'eau avec des diazoïques d'amines, qui contiennent un cy- cle de sulone, dont l'atome d'oxygène relié au groupe -SO2- est aussi relié à un groupe -CH2- ; 2. On utilise des diazoïques d'une amine ayant la formule EMI4.1 3.

   On prépare des colorants monoazoiques de la série pyrazolonique ; B - A titre de produits industriels nouveaux, les colorants organiques solubles dans l'eau obtenus selon le procédé visé sous A notamment . 4. Des colorants organiques qui contiennent un cycle de sultone, dont l'atome d'oxygène reliée d'une parts au groupe -SO2- est relié, d'autre part, à un atome de carbone aliphatique ou, respectivement alioyolique ; 5. des colorants monoazoiques contenant des groupes sulfoniques qui renferment un groupement ayant la formule EMI4.2 60 des colorants monoazoiques contenant des groupes sulfoniques, qui renferment le cycle de sultone dans le reste du diazoïque ;

   7. des colorants monoazcïques selon 6, qui appartiennent à la série des colorants pyrazoloniques; C - Les procédés de teinture et d'impression:, dans lesquels on utilise les colorants visés sous B D - Les préparations tinctoriales contenant les colorants visés sous Bo E - Les matières et marchandises teintes ou imprimées selon les pro- cédés visés sous C.