CH373371A - Procédé de préparation de nouvelles amines aromatiques - Google Patents
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Description
Procédé de préparation de nouvelles amines aromatiques La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouvelles amines aromatiques de formule: EMI1.1 Ces amines sont utilisables en particulier comme produits intermédiaires pour la préparation de colorants azolques métallisables et métallifères. Dans la formule ci-dessus R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou aralcoyle, R'représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle ou aryle et X représente un atome d'hydrogène ou un substituant non ionogène. Comme groupes non ionogènes peuvent tre mentionnés les atomes d'halogène, les groupes alcoyle, alcoxy, cyano, nitro, acylamino. Comme exemples d'amines de formule générale (I), on peut citer: La N-(hydroxy-3 amino-4 phénylsulfonyl) N'éthylurée, la N-(hydroxy-3 amino-4 chloro-6 phénylsulfonyl) N'-éthylurée, la N-(hydroxy-3 amino-4 chloro-6 phénylsulfonyl) N'-phénylurée, la N-(hydroxy-3 amino-4 méthyl-6 phénylsulfonyl) N'-éthyluree. Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on condense un composé de formule: R-N=C=O (11) avec une sulfonamide de formule: EMI1.2 dans lesquelles R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou aralcoyle, R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle ou aryle et X représente un atome d'hydrogène ou un substituant non ionogène et que l'on saponifie le cycle oxazolone. La condensation est réalisée de préférence par condensation n d'un isocyanate avec une sulfonamide en solution dans un mélange de soude et d'acétone à une température comprise entre - 100 et + 300 C ; tout autre solvant non hydroxylé et neutre à l'isocyanate convient pour la préparation. La condensation peut tre réalisée avec ou sans catalyseurs, tels que la pyridine, la triéthylamme, la triméthylamine, l'oxyde de zinc, la chaux et le carbonate de calcium. Les dérivés obtenus peuvent tre ensuite hydrolysés par voie alcaline ou par voie acide, sans dommage pour le groupement sulfonylurée, libérant ainsi la base aromatique. Les bases obtenues par le procédé selon la présente invention sont diazotables par les procédés habituels de diazotation. Elles sont, en général, assez solubles dans l'eau, solubles dans les acides dilués, les alcalis et le carbonate de sodium ; elles constituent de précieux intermédiaires pour la synthèse des colorants. Dans l'exemple suivant les parties, sauf indication contraire, s'entendent en poids. Exemple I On dissout 22,8 parties de méthyl-5 sulfonamido6 benzoxazolone, obtenue par phosgénation de l'oaminophénol correspondant, dans 100 parties en volume de soude 2 e additionnées de 100 parties en volume d'acétone. On refroidit la solution à 100 C et ajoute, en 15 minutes, entre 100 et 150 C, 8,1 parties d'isocyanate d'éthyle. Après une agitation d'une heure à 100 C, on ajoute de l'acide acétique, filtre et lave avec de l'eau la méthyl-5 N'-éthylurée-Nsulfonyl-6 benzoxazolone. Celle-ci, à l'état pur et sec, se présente sous la forme de minuscules aiguilles blanches, ayant un point de fusion de 267-2680 C (bloc Maquenne). On réalise l'hydrolyse, provoquant l'ouverture du cycle oxazolone, en dissolvant 27,3 parties de méthyl5 N'-éthylurée-N-sulfonyl-6 benzoxazolone dans 70 parties d'eau et 48 parties en volume de soude caustique 10N et en portant la solution au reflux léger pendant 2 heures. Après neutralisation de la solution à l'aide de 60 parties environ d'acide chlorhydrique concentré, on obtient un précipité de N (hydroxy-3 amino-4 méthyl-6 phénylsulfonyl) N'éthylurée, à l'état libre. Recristallisée à partir d'un grand volume d'eau, cette nouvelle base se présente sous la forme de longues aiguilles blanches, cristallisant avec 1/2 molécule d'eau, de point de fusion égal à 148-1500 C (fusion pâteuse). Analyse: Calculé pour 0H15O4N,S, Trouvé 1/2H,O 42,5 C% = 42,7 5,6 H% = 5,4 14, 9 N% = 15,0 11,3 S % = 11,3
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de nouvelles amines aromatiques de formule: EMI2.1 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle, cycloalcoyle, aryle ou aralcoyle, R' représente un atome d'hydrogène ou un groupe alcoyle ou aryle, X représente un atome d'hydrogène ou un substituant non ionogène, caractérisé en ce que l'on condense un composé de formule: R-N = C = O avec une sulfonamide de formule: EMI2.2 dans laquelle R, R', X ont les mmes signifioations que ci-dessus et que l'on saponifie le cycle oxazolone.
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Also Published As
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| CH369121A (fr) | 1963-05-15 |
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