CH381219A - Procédé de préparation de disulfonamides et utilisation des disulfonamides obtenues par ce procédé pour la préparation de benzothiadiazines - Google Patents
Procédé de préparation de disulfonamides et utilisation des disulfonamides obtenues par ce procédé pour la préparation de benzothiadiazinesInfo
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Description
Procédé de préparation de disulfonamides et utilisation des disulfonamides
obtenues par ce procédé pour la préparation de benzothiadiazines
La présente invention a pour objet un procédé de préparation des disulfonamides de formule :
EMI1.1
caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule :
EMI1.2
avec de l'ammoniac.
Les disulfonamides de formule I sont des composés nouveaux utilisables pour la préparation, par réaction avec de l'acide formique à chaud, de nouvelles benzothiadiazines, dont une forme tautomère peut être représentée par la formule :
EMI1.3
et qui peuvent être transformées en sels de métaux alcalins par traitement avec un hydroxyde de métal alcalin alcoolique (par exemple de l'hydroxyde de potassium ou de l'hydroxyde de sodium).
Ces nouvelles benzothiadiazines sont des composés physiologiquement actifs doués de propriétés diurétiques et antihypertensives. Ces composés peuvent donc être administrés par voie parentérale, ou de préférence par voie orale, pour le traitement de la défaillance cardiaque congestive, dans lequel son action est exceptionnelle, ainsi que pour d'autres états pathologiques dans lesquels des activités diurétiques et antihypertensives sont désirables.
Les composés de formule II peuvent être préparés par réaction de l'aminobenzotrifluorure correspondant avec de l'acide chlorosulfonique en présence d'un chlorure de métal alcalin (par exemple du chlorure de sodium), de préférence à chaud, en employant au moins deux équivalents d'acide chloro sulfonique.
Exemple 1 a) Prgparation de la 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4 toluène-d isulf onamid e :
On ajoute goutte à goutte 20 g de m-aminobenzotrifluorure à 100 ml d'acide chlorosulfonique à 99 %, à température ordinaire. Ensuite, on traite progressivement ce mélange avec un total de 90 g de chlorure de sodium, durant un laps de temps d'une heure. On chauffe alors la masse visqueuse résultante au moyen d'un bain d'huile à 180 C et on la maintient à cette température pendant deux heures. Durant cette période, le mélange réactionnel devient solide et on interrompt l'agitation.
On refroidit ensuite le mélange dans un bain glacé et, une fois froid, on dilue rapidement le mélange réactionnel avec 500 ml d'eau glacée et on l'agite jusqu'à obten- tion d'une suspension fine de coloration jaune. On filtre le solide, on le sèche et on l'agite dans 600 ml d'éther. On décante la solution éthérée jaune pour la séparer des matières insolubles éventuellement présentes, on la lave à l'eau, on la sèche sur du sulfate de magnésium, et on la concentre au bain-marie à un volume d'environ 50 ml. Cette solution contient le chlorure de 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4-toluènedisulfonyle que l'on peut isoler à l'état de solide cristallin.
On refroidit la solution éthérée contenant le chlorure de 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4-toluène-disul- fonyle dans un bain glacé et on la traite lentement avec 50 ml d'ammoniaque concentrée. Il se produit une réaction vive. On chauffe finalement le mélange pendant une heure au bain-marie et on le refroidit, obtenant ainsi environ 8 g de 5-amino-a, a, a-trifluoro- 2, 4-toluène-disulfonamide, p. f. environ 236-238o C après recristallisation dans l'eau. b) Préparation du 1, 1-dioxyde de 6- (trifluorome- thyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfonamide :
On fait bouillir à reflux pendant deux heures un mélange de 8 g de 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4-toluène-disulfonamide et 200 ml d'acide formique 98 100 %. On distille 100ml d'acide formique et on dilue la solution résiduelle à l'eau. Le produit se sépare et on le recueille sur un filtre.
Une recristallisation dans l'eau donne le 1, 1-dioxyde de 6- (trifluoro méthyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfonamide, p. f. environ 305-306o C. c) Préparation du sel de potassium du 1, 1-dioxyde
de 6- (trifluoromethyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7
sulfonamide :
A une solution de 6, 6g d'hydroxyde de potassium à 85 % dans 100 ml d'éthanol à 95 %, on ajoute progressivement en secouant I, 65 g de 1, 1- dioxyde de 6-(trifluorométhyl)-1, 2, 4-benzothiadia zine-7-sulfonamide. Le solide se dissout.
On concentre la solution alcoolique résultante sous vide et on obtient le sel dipotassique du 1, 1-dioxyde de 6 (trifluorométhyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfonamide sous forme d'une poudre granulée coulant librement.
De même en utilisant la quantité équivalente d'hydroxyde de sodium à la place de l'hydroxyde de potassium, on obtient le sel disodique.
Exemple 2 a) Pr6paration de la 4-amino-a, a, a-ti-ifluoro-3, 5- toluène-disulf onamid e :
On ajoute lentement en agitant 20 g de 4-aminobenzotrifluorure à 100 ml d'acide chlorosulfonique à 99 % à température ordinaire. Il se dégage de la chaleur et il se forme une solution jaune clair. On ajoute en une heure à la solution un total de 90 g de chlorure de sodium. On chauffe alors la masse résultante au moyen d'un bain d'huile à 180 C (température externe) et on maintient la température à 180-1850 C pendant 3 heures. On refroidit ensuite le mélange réactionnel et on le traite rapidement avec un total d'environ 500 ml d'eau glacée. La masse granuleuse dure se désagrège et donne un solide granuleux jaune bronzé.
On filtre ce solide et on l'agite avec environ 600 ml d'éther. Il se forme une solution jaune clair. On sépare cette solution éthérée de 1'eau éventuellement présente, on la sèche et on la concentre à environ 50ml. On refroidit dans de la glace la solution résultante, qui contient le chlorure de 4-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-toluènedisulfonyle, et on le traite lentement avec 50 ml d'ammoniaque concentrée. Le mélange obtenu est formé de deux phases. On le chauffe progressivement au bain-marie jusqu'à environ 90 C et on le maintient à cette température pendant une heure. Le produit, la 4-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-toluène-disulfo- namide, se sépare et on le filtre.
La quantité est d'environ 12 g.
b) PrÚparation du 1,1-dioxyde de 7-(trifluoromÚ-thyl)-1,2,4-benzothiadiazine-5-sulfonamide:
On fait bouillir à reflux pendant 2 heures 12 g de 4-amino- , a, a-trifluoro-3, 5-toluène-disulfonamide et 300ml d'acide formique 98-100% et on concentre le mélange à sec sous vide. On recristallise le solide résiduel dans de l'eau bouillante et on obtient le 1, 1-dioxyde de 7- (trifluorométhyl)-1, 2, 4- benzothiadiazine-5-sulfonamide sous forme d'aiguilles incolores, p. f. environ 300oC.
Exemple 3
En remplaçant le 4-aminobenzotrifluorure dans la partie a) de l'exemple 2 par du 2-aminobenzotrifluorure, et en procédant comme décrit dans les parties a) et b) de l'exemple, on obtient tout d'abord le chlorure de 2-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-toluènedisulfonyle, puis la 2-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-to luène-disulfonamide, et, finalement, le 1, 1-dioxyde de 5-(trifluorométhyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfo- namide, qui forme des aiguilles incolores fondant au-dessus de 3000 C après recristallisation dans de l'eau bouillante.
REVENDICATIONS
I. Procédé de préparation d'une disulfonamide de formule :
EMI2.1
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. avec 500 ml d'eau glacée et on l'agite jusqu'à obten- tion d'une suspension fine de coloration jaune. On filtre le solide, on le sèche et on l'agite dans 600 ml d'éther. On décante la solution éthérée jaune pour la séparer des matières insolubles éventuellement présentes, on la lave à l'eau, on la sèche sur du sulfate de magnésium, et on la concentre au bain-marie à un volume d'environ 50 ml. Cette solution contient le chlorure de 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4-toluènedisulfonyle que l'on peut isoler à l'état de solide cristallin.On refroidit la solution éthérée contenant le chlorure de 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4-toluène-disul- fonyle dans un bain glacé et on la traite lentement avec 50 ml d'ammoniaque concentrée. Il se produit une réaction vive. On chauffe finalement le mélange pendant une heure au bain-marie et on le refroidit, obtenant ainsi environ 8 g de 5-amino-a, a, a-trifluoro- 2, 4-toluène-disulfonamide, p. f. environ 236-238o C après recristallisation dans l'eau. b) Préparation du 1, 1-dioxyde de 6- (trifluorome- thyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfonamide :On fait bouillir à reflux pendant deux heures un mélange de 8 g de 5-amino-a, a, a-trifluoro-2, 4-toluène-disulfonamide et 200 ml d'acide formique 98 100 %. On distille 100ml d'acide formique et on dilue la solution résiduelle à l'eau. Le produit se sépare et on le recueille sur un filtre.Une recristallisation dans l'eau donne le 1, 1-dioxyde de 6- (trifluoro méthyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfonamide, p. f. environ 305-306o C. c) Préparation du sel de potassium du 1, 1-dioxyde de 6- (trifluoromethyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7 sulfonamide : A une solution de 6, 6g d'hydroxyde de potassium à 85 % dans 100 ml d'éthanol à 95 %, on ajoute progressivement en secouant I, 65 g de 1, 1- dioxyde de 6-(trifluorométhyl)-1, 2, 4-benzothiadia zine-7-sulfonamide. Le solide se dissout.On concentre la solution alcoolique résultante sous vide et on obtient le sel dipotassique du 1, 1-dioxyde de 6 (trifluorométhyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfonamide sous forme d'une poudre granulée coulant librement.De même en utilisant la quantité équivalente d'hydroxyde de sodium à la place de l'hydroxyde de potassium, on obtient le sel disodique.Exemple 2 a) Pr6paration de la 4-amino-a, a, a-ti-ifluoro-3, 5- toluène-disulf onamid e : On ajoute lentement en agitant 20 g de 4-aminobenzotrifluorure à 100 ml d'acide chlorosulfonique à 99 % à température ordinaire. Il se dégage de la chaleur et il se forme une solution jaune clair. On ajoute en une heure à la solution un total de 90 g de chlorure de sodium. On chauffe alors la masse résultante au moyen d'un bain d'huile à 180 C (température externe) et on maintient la température à 180-1850 C pendant 3 heures. On refroidit ensuite le mélange réactionnel et on le traite rapidement avec un total d'environ 500 ml d'eau glacée. La masse granuleuse dure se désagrège et donne un solide granuleux jaune bronzé.On filtre ce solide et on l'agite avec environ 600 ml d'éther. Il se forme une solution jaune clair. On sépare cette solution éthérée de 1'eau éventuellement présente, on la sèche et on la concentre à environ 50ml. On refroidit dans de la glace la solution résultante, qui contient le chlorure de 4-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-toluènedisulfonyle, et on le traite lentement avec 50 ml d'ammoniaque concentrée. Le mélange obtenu est formé de deux phases. On le chauffe progressivement au bain-marie jusqu'à environ 90 C et on le maintient à cette température pendant une heure. Le produit, la 4-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-toluène-disulfo- namide, se sépare et on le filtre.La quantité est d'environ 12 g. b) PrÚparation du 1,1-dioxyde de 7-(trifluoromÚ-thyl)-1,2,4-benzothiadiazine-5-sulfonamide: On fait bouillir à reflux pendant 2 heures 12 g de 4-amino- , a, a-trifluoro-3, 5-toluène-disulfonamide et 300ml d'acide formique 98-100% et on concentre le mélange à sec sous vide. On recristallise le solide résiduel dans de l'eau bouillante et on obtient le 1, 1-dioxyde de 7- (trifluorométhyl)-1, 2, 4- benzothiadiazine-5-sulfonamide sous forme d'aiguilles incolores, p. f. environ 300oC.Exemple 3 En remplaçant le 4-aminobenzotrifluorure dans la partie a) de l'exemple 2 par du 2-aminobenzotrifluorure, et en procédant comme décrit dans les parties a) et b) de l'exemple, on obtient tout d'abord le chlorure de 2-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-toluènedisulfonyle, puis la 2-amino-a, a, a-trifluoro-3, 5-to luène-disulfonamide, et, finalement, le 1, 1-dioxyde de 5-(trifluorométhyl)-1, 2, 4-benzothiadiazine-7-sulfo- namide, qui forme des aiguilles incolores fondant au-dessus de 3000 C après recristallisation dans de l'eau bouillante.REVENDICATIONS I. Procédé de préparation d'une disulfonamide de formule : EMI2.1 caractérisé en ce que l'on fait réagir un composé de formule : EMI3.1 avec de l'ammoniac.II. Utilisation de la disulfonamide obtenue par le procédé selon la revendication I, pour la prépa- ration d'une benzothiadiazine de formule : EMI3.2 par réaction de ladite disulfonamide avec de 1'acide formique à chaud.SOUS-REVENDICATIONS 1. Utilisation selon la revendication II, caractérisée en ce que ladite disulfonamide est la 5-amino a, a, a-trifluoro-2, 4-toluène-disulfonamide.2. Utilisation selon la revendication II, caractérisée en ce que ladite disulfonamide est la 4-amino , a, a-trifluoro-3, 5-toluène-disulfonamide.3. Utilisation selon la revendication II, caracté- risée en ce que ladite disulfonamide est la 2-amino a, a, a-trifluoro-3, 5-toluène-disulfonamide.4. Utilisation selon la revendication II, caractérisée en ce que l'on transforme la benzothiadiazine obtenue en sel alcalin.
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