CH394166A - Procédé de préparation des mono-, di- et triépoxydes du trivinylcyclohexane - Google Patents
Procédé de préparation des mono-, di- et triépoxydes du trivinylcyclohexaneInfo
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Description
Procédé de préparation des mono-, di-et triépoxydes du trivinylcyclohexane
La présente invention a pour objet un procédé de préparation des mono-, di-et triépoxydes dérivés du trivinylcyclohexane.
Il est déjà connu de transformer en dérivés élpo- xydés des oléfines contenant plus d'une double liaison dans leur molécule en traitant ces composés non saturés par des agents per-oxydants tels que par exemple le peracétate d'acétaldéhyde.
Il a main, tenant été trouvé que l'oxydation du trivinylcyclohexane par le peracétate d'acétaldéhyde permet d'aboutir aux composés nouveaux : mono-, di-et triépoxydes de trivinylcyclohexane, soit en mé- lange, soit isolément, selon les quantités d'agent oxy- dant utilisées.
Le procédé de l'invention est caractérisé par l'action d'une solution de peracétate d'acétaldéhyde sur le, trivinylcyclohexane à température comprise entre 60 et 800 C et sous une pression réduite comprise entre 20 et 50 mm de mercure.
L'hydrocarbure de départ a déjà été préparé par isomérisation thermique de cyclododécabriène-1, 5, 9.
Selon un mode préféré d'exécution du procédé de l'invention, on opère en introduisant lentement un mélange, refroidi à une température comprise entre -5 et Oo, de peracébate d'acétaldéhyde en solution dans un solvant tel que l'acétate d'éthyle, et d'une partie du trivinylcyclohexane à convertir, dans un récipient maintenu à une température comprise entre 60 et 800 sous une pression réduite de 20 à 50 mm de mercure et contenant déjà une pettite quantité de trivinylcyclohexane. On introduit en outre, au cours de l'opération,
une troisième fraction de l'hydrocar- bure éthylénique dans la colonne de reflux qui surmonte le récipient pour faire rétrograder le peracide formé qui n'aurait pas réagi. On chasse en continu du mélange réaotionnel, par distillation, les fractions volatiles formées par décomposition du peracétate d'acétaldéhyde. Les dérivés époxydés obtenus sont ensuite fractionnés par distillation sous vide de la mas ; se réactionnelle.
Un tel procédé permet d'obtenir d'excellents coefficients de transformation du trivinylcyclohexane en ses dérivés époxydés. En outre, on peut aboutir préférontiellemant soit au dérivé monoépoxydé en présence d'un peu de dérivé diepoxyde, lorsqu'on uti- lise la quantité théoriquement nécessaire plus éven- tellement un excès-par exemple 10 à 30 /0 d'agent oxydant pour la a formation du monoépoxyde soit à un mélange en proportions égales de monoet diépoxydes, en présence de traces de triépoxyde, lorsqu'on ajoute à l'hydrocarbure la quantité théori- que d'agent oxydant pour faire le diépoxyde,
soit à un mélange de di-et triépoxydes à forte proportion, de triépoxyde lorsqu'on utilise la quantité nécessaire pour faire le tlriépoxyde, plus éventuellement u, n léger excès de peracótate d'acétaldéhyde.
La proportion des divers époxydes contenus dans les mélanges réaotionnels est déterminée par dosage des doubles liaisons résiduelles après époxydation, analyse élémentaire et étude des speotres infrarouges.
Les époxydes peuvent être séparés les uns des autres par distillation sous vide. Le monoépoxydé de trivinylcyclohexane bout à 55-57 sous 0, 15 mm de mercure, le diépoxyde bout à 117-119 sous le même e vide et dans le résidu de distillation, on peut mettre en évidence une majeure proportion de triépoxyde de trivinylcyclohexane, indistillable jusqu'à 2000 sous 0, 15 mm de mercure.
Les nouveaux époxydes obtenus par le pro- cédé de l'invention constituent des matières pre mières intéressantes pour la préparation de résines époxy. Lorsqu'on chauffe par exemple le monoépo- xyde de trivinylcyclohexane avec de l'acétate de vinyle en présence de peroxyde de benzoyle comme catalyseur, on obtient une solution visqueuse, qui donne, par addition de cyclohexane et séchage de pré cipité formé, un solide blanc friable renfermant des groupements époxydes et susceptible d'être dilué puis durci, en fésine époxy, selon les procédés classiques.
Le chauffage des mono-ou diépoxydes de trivi nyl-cyclohexane avec le p-p'-dihydroxydiphényldimé thylméthane fournit des résines translucides, légère- ment collantes, susceptibles d'être réticulées en composés thermodurcissables par chauffage avec des agents de durcissement selon les procédés connus.
Les exemples suivants illustrent le procédé de la présente invention.
Exemple 1
Dans un ballon de 500 cm3 en verre Pyrex, muni i d'une ampoule d'alimentation, d'une colonne à reflux avec déflegmateur et réfrigérant, et d'une g. aine th. er mométrique et chauffé par un bain d'huile à 700 environ, on charge 16, 2 g (soit 0, 10 mole) de trivinylcyclohexane. Puis on introduit dans I'ampoule d'alimentation maintenue à-5 un mélange de 40, 5 g (0, 25 mole) de trivmylcyclohexane et d'une solution à 38 % dans l'acétate d'éthyle, de 60 g (0, 50 mole) de peracétate d'acétaldéhyde, ce mélange ayant été préalablemen, t refroidi enbre-30 et 00.
On fait ensuite couler goutte à goutte dans le ballon la solution glacée contenue dans l'ampoule de e coulée. Au cours de cette opération on maintint l'ensemble : ballon, colonne de. relux et récepteur sous un vide de 25 à 30 mm de mercure pour permettre l'élimination par distillation du mélange d'acetaldé- hyde, d'acide peracétique, d'acétate d'éthyle et d'acide acétique formés au cours de la réaction.
D'autre part, en cours de réaction, on introduit graduellement par le haut de la colonne de reflux 8, 1 g (0, 05 mole) de trivinylcyclohexane pour faire rétrograder le peracide qui s'échappe du réacteur sans avoir réagi. L'addi- tion de réactifs dure 3 Va h à 4 h. En fin de coulée on amène le vide à 15 mm pendant une demi-heure environ, pour parfaire l'élimination des produits volatils formés par décomposition du peracétate d'acétal- déhyde. On arête ensuite le chauffage et revient à la pression atmosphérique.
On soutire du ballon la masse réactionnelle, soit 74 g d'un liquide incolore et limpide. L'analyse montre que le produit contient 1, 7 g d'acidité exprimée en acide acétique. Il est alors lavé quatre fois par 50 om3 d'eau puis on le laisse en contact pendant une heure avec 4 g de carbonate de sodium anhydre pour absorber les traces résiduelles d'humidité. On filtre et lave le filtre avec 20 cm3 d'acétate d'éthyle.
Le produit réaotionnal est alors soigneusement distillé sous vide. On élimine d'abord sous 12 mm de mercure, l'acétate d'éthyle puis à 81-90"une fraction de 15, 8 g constituée essentiellement par du trivinyl- cyclohexane n'ayant pas réagi et un faible pourcentage de produit époxydé (6, 2 /0). On établit ensuite un vide de 0, 10mm de mercure pour fractionner la masse résiduelle, qui pèse 51, 2g.
On obtient ainsi 3 fractions : a)-4 g d'un produit bouillant à 28-55 et titrant
10, 2"/o en monoépoxyde de trivinylcyclohexane. b)-26, 7 g d'un produit bouillant à 55-65o et titrant
92, 9 ouzo en monoépoxyde de trivinylcyclohexane. c)-13, 2 g d'un produit bouillant à 65-110"et titrant
26, 1"/o on monoépoxyde de trivinylcyclohexane
et 73, 9 /o de diépoxyde de trivinylcyclohexane.
Le résidu d) qui pèse 6, 1 g est un produit brun résineux indi. stillable.
En tenant compte de l'époxyde contenu dans le carbure récupéré, on obtient un taux de transformation du trivinylcyclohexane de 41, 7 O/o en monoépoxyde et 12, 6 ouzo en diépoxyde.
Exemple 2
On opère exactement de la même façon et dans le même appareillage que pour l'exemple 1 en chargeant : -dans le ballon : 8, 1 g (0, 05 mole) de trivinylcyclo-
hexane.
-dans l'ampoule d'alimentation : un mélange, main
tenu à-5 , de 20, 3 g (0, 125 mole) de trivinyl-
cyclohexane et d'une solution à 29"/o dans l'acé-
tate d'éthyle de 48, 4 g (0, 40 mole) de peracétate d'acétaldéhyde.
-dans la colonne de reflux, au cours de la réac
tion : 4 g (0, 025 mole) de trivinylcyclohexane.
On récupère après 3 Va h-4 h de chauffage à 70O, 37 g d'un liquide assez épais auquel on ajoute 40 g d'acétate d'éthyle pour diminuer la viscosité. Après lavage à l'eau jusqu'à épuisement de l'acidité, on distille sous vide le mélange : produit réactionnel et acétate d'éthyle (soit 74, 1 g). Après élimination de l'acétate d'éthyle on récupère sous 0, 10mm de mercure 27, 2 g de distillat qui passe à 31-1500 et 2, 8 g de résine solide.
Le distillât est ensuite rectifié sous 0, 05 mm de mercure pour donner : a)-1, 3 g de fraction 25-55"titrant 94, 6 ouzo en tri
vinylcyclohexane et 5, 4 /o en monoépoxyde de
ce carbure.
bl)-9, 1 g de fraction 55-60"titrant 99, 8 ouzo en mo noépoxyde. cl)-10, 7 g de fraction 60-100"titrant 10, 7% en
monoépoxyde et 89, 3' /o en diépoxyde. d1)-3, 3 g de résidu visqueux orangé qui titre 25, 3 O/o
en diépoxyde et 74, 8"/o en triépoxyde.
Dans ces conditions le coefficient de transformation en dérivés époxydés est de 61, 6 ouzo par rapport au trivinylcyclohexane mis en oeuvre, dont : 28, 9 O/o en monoépoxyde, 26, 8 /o en diépoxyde et 5, 9"/o en triépoxyde.
Dans le but d'isoler les monoépoxydes et diépoxydes purs on soumet à une nouvelle rectification sous vide d'une part les fractions b) et bl), d'autre part les fractions c) et cl) obtenues dans les exemples 1 et 2. Partant de 35, 6 g de fraction b + bl et 23n7 g de fraction c + cl on isole sous 0, 15 mm de mercure : -32, 7 g de monoépoxyde de trivinylcyclohexane
qui distille à 55-57 .
Indice de réfraction :
n25= 1, 4842
Analyse élémentaire : Calculé pour Trouvé CisHigO
C%. ... . 80, 85 80, 58 H /o...... 10, 18 10, 09 -17, 6 g de diépoxyde de trivinylcyclohexane qui
distille à 117-119 . Indice de réfraction :
nD25= 1,4890
Analyse élémentaire : Calculé pour Trouvé
C12H18O2 C /o.... 74, 19 73, 99
H%.. ... 9, 34 9, 57
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation des mono-di-et triépo- xydes de trivinylcyclohexane, caractérisé par l'action d'une solution de peracétate d'acétaldéhyde sur le trivinylcyclohexane à température comprise entre 60 et 80"et sous une pression réduite comprise entre 20 et 50mm de mercure.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendioatkm, caractérisé en ce que l'on. utilise une solution de peracétate d'acétal- déhyde dans l'acétate d'éthyle.2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on distille sous vide le mélange résultant de la réaction pour en retirer les mono-et diépoxydes du trivinylcyclohexane.
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| NL269250A (fr) |
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