CH398585A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen EstersInfo
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Classifications
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfah ren zur Herstellung des 21-Trimethylessigsäureesters des 1-Dehydro-hydrocortisons, das heisst des d1.4_ 3,20-Dioxo-11ss,17a,21-trihydroxy-pregnadiens.
Der neue Ester zeigt gegenüber bekannten 21 Estern des 41.4_3,20-Dioxo-11ss,17a,21-trihydroxy- pregnadiens eine verlängerte und gesteigerte Wirkung.
Der Ester wird erfindungsgemäss erhalten, wenn man Trimethylessigsäure oder ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate, wie Halogenide, Ester, An hydride oder Salze mit di.4-3,20-Dioxo-11ss,17a,21- trihydroxy-pregnadien oder seinen reaktionsfähigen funktionellen 21-Derivaten, insbesondere Haloge niden, in An- oder Abwesenheit von Verdünnungsmit- teln und/oder Kondensationsmitteln umsetzt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-Dehydro- hydrocortison kann z. B. nach dem Verfahren des Patentes Nr. 338 447 hergestellt werden.
Das Verfahrensprodukt kann als Heilmittel Ver wendung finden.
<I>Beispiel</I> Eine Lösung von 200 mg 1-Dehydro-hydrocorti- son in 4 ml Chloroform und 1,5 ml abs. Pyridin wird auf -10 abgekühlt und unter Kühlung mittels einer Eis-Kochsalz-Mischung und unter Schütteln tropfenweise mit einer vorgekühlten Lösung von 0,
3 ml Trimethylacetylchlorid in 2 ml Chloroform versetzt. Dann lässt man das Gemisch 6 Stunden bei Zimmertemperatur stehen und giesst es auf Eis. Man schüttelt viermal mit Chloroform aus und wäscht die Extrakte je dreimal unter Eiskühlung mit 2-n. Schwe felsäure, 2 % Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser, trocknet sie und dampft sie im Vakuum ein.
Der erhaltene Extraktionsrückstand (270 mg) wird aus einem Aceton-Äther-Gemischkristallisiert, wobei das 1-Dehydro-hydrocortison-21-trimethylacetat in Form von Nadeln. vom F. = 233-236 erhalten wird. [ab = +90 (Chloroform).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man das di,4-3,20- Dioxo-11ss,17a,21-trihydroxy-pregnadien oder seine reaktionsfähigen funktionellen 21-Derivate reit Tri- methylessigsäure oder ihren reaktionsfähigen funk tionellen Derivaten umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man das d1,4-3,20-Dioxo-llss,17a,21- trihydroxy-pregnadien in der Kälte, in Gegenwart von Pyridin, mit. Trimethylacetylchlorid umsetzt.
Priority Applications (1)
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| CH2892156A CH398585A (de) | 1956-01-17 | 1956-01-17 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters |
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| CH2892156A CH398585A (de) | 1956-01-17 | 1956-01-17 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters |
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| CH398585A true CH398585A (de) | 1966-03-15 |
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1956
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