CH467744A - Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)-cycloheptenen - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(1, d)-cycloheptenen
IDie vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur   Herstellung    von neuen 5H-Dibenzo-(a,d)- cycloheptenen und deren Salze, welche am Kohlenstoff  atom    der 5-Stellung   durch    einen Aminopropylidenrest substituiert sind.



   Diese Verbindungen können zur   Behandlung    von Geisteskrankheiten verwendet   werden,    da sie als Mittel gegen Depressionszustände bzw. zur Aufheiterung   des    Gemüts und als psychische Energiespender wirksam sind. Für   solche    Fälle kann   die    tägliche Dosis 5 bis 250 mlg betragen, welche vorzugsweise in Teildosen eingenommen wird. Diese   Verbindungen    werden vorzugsweise in Form ihrer mit Säuren erhältlichen Salze verabreicht.



   Die nach dem erfindugnsgemässen Verfahren herstellbaren Verbindungen haben folgende Formel:
EMI1.1     
 worin X und   X' Wasserstoff;      eine    Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Perfluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; ein Phenyl- oder substituiertes Phenylradikal, leine Acylgruppe oder eine Perfluoracylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Aminogruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Dialkyl  laminogruppe    mit bis zu 6   Kohlenstoffatomen ;    eine   Acyi-    aminogruppe oder eine Perfluoracylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen ; Halogen;

   Hydroxyl; eine Alkoxygruppe oder leine   Perfluor. alkoxygruppe,    mit   Es    zu 4 Kohlenstoffatomen; Cyan; Carboxy; Carbamyl; eine alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen; eine Dialkyl-   carbamylgruppe    mit   Ibis    zu 9   Kohlenstoffatomen;    eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6   Kohlenstoffatomen;    Mercapto- oder eine Alkylmercaptogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe   mit    bis zu 4 Kohlenstoffatomen;

   Sulfamyl; eine Alkyl  lsulfamylgruppe    mit bis zu 4   Kohlenstoffatomen    oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoff  atomen    und R und   R' Wasserstoff;      eine    Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe mit je bis zu 6 Kohlenstoffatomen; Phenyl; substituiertes Phenyl oder Aralkyl, z. B. Benzyl, bedeuten.



     Das    erfindungsgemässe Verfahren   betrifft    nun die Umwandlung eines entsprechenden primären Amins in das sekundäre Amin der genannten Formel, und ist da  durch    gekennzeichnet, dass man ein primäres Amil der Formel
EMI1.2     
 mit einem Keton oder einem   Aldehyd    in einem Lösungsmittel bei Rückflusstempertur unter Bildung einer Verbindung der Formel
EMI1.3     
 zur Reaktion bringt und   Idiese    Verbindung in   Gegenwart      eines    Palladium-Katalysators zum sekundären Amin der Formel  
EMI2.1     
 hydriert.



     Das    erhaltene Produkt kann man leicht in die entsprechenden Salze   überführen.   



   Die   Umsetzung    mit dem Keton oder Aldehyd erfolgt vorzugsweise in Benzol oder Toluol als Lösungsmittel unter Erhitzen des Gemisches zum Rückfluss, worauf die Hydrierung in Gegenwart eines Palladium-Katalysa- tors erfolgt.



   Dieses Verfahren zur Überführung   Ides    primären in das sekundäre Amin ist insbesondere   dann    von Vorteil, wenn grössere Gruppen eingeführt werden als Methylgruppen.



   Die Herstellung des Ausgangsstoffes ist im schweizerischen Patent Nr. 464 893 beschrieben.



   Beispiel 1    S-(3-Butylaminopropyliden)-5H-dibenzo-     (a,d)-cyclohepten
Einer Lösung von 5-(3-aminopropyliden)-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten in Benzol wird Butyraldehyd zugefügt und man erhitzt die Mischung zum Rückfluss unter Kontinuierlicher Wasserabscheidung, bis letztere beendet ist. nach Abdampfen des Benzols wird das gebildete 5-(3-Butylidenaminopropyliden)-5H-dibenzo-(a,d)  cyclohepten    unter vermindertem Druck   destilliert,    in absolutem Alkohol   gelost    und in Gegenwart eines Platinkatalysdators hydriert. Nach Abfiltrieren vom Katalysator und Wegdestillieren des Lösungsmittel wird das Produkt durch Destillation unter reduziertem Druck gereinigt.



   Beispiel 2
Man hydriert eine Lösung von 5-(3-Aminopropyliden)-5H-dibenzo-(a,d)-cyclohepten und von diesem gegenüber überschüssigem Aceton in Äthanol und trennt gemäss Verfahren nach Beispiel 1. Das erhaltene Produkt ist 5-(3-Isopropylaminopropyliden)-5H-dibenzo (a,d)-cyclohepten.   

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo-(a,d)- cycloheptenen der Formel EMI2.2 oder deren Salze, worin X und X' Wasserstoff; eine Alkylgruppe oder eine Alkenylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine Pertluoralkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; ein Phenyl- oder substituiertes Phenylradikal, eine Acylgruppe oder eine Perfluoracyl igruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; eine Amino rgruppe, eine Alkylaminogruppe mit bis zu 4 Kohlen- stoffatomen; eine Dialkylaminogruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen;

   eine Acylaminogruppe oder eine Perfluoracylaminogruppe oder eine Alkylsulfonylamino gruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Halogen; Hydroxyl; eine Alkoxygruppe oder eine Perfluoralkoxygruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; Cyan;

   Carboxy; Carbamyl; eine Alkylcarbamylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen; eine Dialkylcarbamylgruppe mit bis zu 9 Kohlenstoffatomen; eine Carbalkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen; eine IMercapto-oder eine Alkyl meleaptogruppe oder eine Alkylsulfonylgruppe oder eine Perfluoralkylsulfonylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen; sulfamyl; eine Alkylsulfamylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstofftomen oder eine Dialkylsulfamylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen und R und R' Wasserstoff; eine Alkyl-, Alkenyl-, Alkoxy- oder Cycloalkylgruppe mit je bis zu 6 Kohlenstoffatomen;

   Phenyl; substituiertes Phenyl oder Aralkyl bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein primäres Amin der Formel EMI2.3 mit einem Keton oder einem Aldehyd in einem Lösungsmittel bei Rückflusstemperatur unter Bildung einer Ver bindung der Formel EMI2.4 zur Reaktion bringt und diese Verbindung in XGegen- wart eines palladium-Katalysators hydriert.