CH493006A - Matériel photographique contenant un agent photosensibilisant - Google Patents
Matériel photographique contenant un agent photosensibilisantInfo
- Publication number
- CH493006A CH493006A CH457968A CH457968A CH493006A CH 493006 A CH493006 A CH 493006A CH 457968 A CH457968 A CH 457968A CH 457968 A CH457968 A CH 457968A CH 493006 A CH493006 A CH 493006A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenylenediamine
- material according
- amine
- carmine
- sub
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 45
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 title description 2
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N iodoform Chemical group IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 32
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- -1 3,5-dibromo-2,4-toluenediamine 3,3'-dimethoxybenzidine Chemical compound 0.000 claims description 23
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 23
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 16
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 14
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 10
- ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N p-aminodiphenylamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 ATGUVEKSASEFFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 7
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 7
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZWUBBMDHSZDNTA-UHFFFAOYSA-N 4-Chloro-meta-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C(N)=C1 ZWUBBMDHSZDNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- PDSVPANWMKCJSL-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromo-6-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound NC1=C(C=C(C(=C1Br)N)Br)C PDSVPANWMKCJSL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dichloro-para-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC(Cl)=C(N)C(Cl)=C1 HQCHAOKWWKLXQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N)=CC=2)=C1 JRBJSXQPQWSCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 claims description 4
- 241000238370 Sepia Species 0.000 claims description 4
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 claims description 4
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 4
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 4
- WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 1,3-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=C1 WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Thiodianiline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1SC1=CC=C(N)C=C1 ICNFHJVPAJKPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940018564 m-phenylenediamine Drugs 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NIXNGYGWQMXMCA-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC(Br)=C(N)C(Br)=C1 NIXNGYGWQMXMCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NGULVTOQNLILMZ-UHFFFAOYSA-N 2-bromobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(Br)=C1 NGULVTOQNLILMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 claims 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 14
- 229960001701 chloroform Drugs 0.000 description 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 8
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxane Chemical compound C1COCOC1 VDFVNEFVBPFDSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 3
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 3
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WAYGJJPORXLBHU-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-dioxane Chemical compound [O-][N+](=O)C1COCOC1 WAYGJJPORXLBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002799 BoPET Polymers 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005041 Mylar™ Substances 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 229920005990 polystyrene resin Polymers 0.000 description 2
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- RPLSBADGISFNSI-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-1,3-dioxane Chemical compound CC1(C)OCCCO1 RPLSBADGISFNSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QANVSXSFEIMCHX-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-5-methylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC1=CC(N)=C(Cl)C(N)=C1 QANVSXSFEIMCHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 2-fluorobenzene-1,4-diamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C(F)=C1 FXFTWEVIIHVHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzaldehyde Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C=O CMWKITSNTDAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUILSIQOYGCVPZ-UHFFFAOYSA-N 3,3,6,6-tetrachloro-2,5-bis(4-methylphenyl)-1,4,2,5-dithiadiazinane Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N1C(Cl)(Cl)SN(C=2C=CC(C)=CC=2)C(Cl)(Cl)S1 UUILSIQOYGCVPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 4-(4-amino-2-chloro-5-methoxyphenyl)-5-chloro-2-methoxyaniline Chemical compound C1=C(N)C(OC)=CC(C=2C(=CC(N)=C(OC)C=2)Cl)=C1Cl NRLUQVLHGAVXQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 4-ethoxybenzene-1,3-diamine Chemical compound CCOC1=CC=C(N)C=C1N NQHVJMJEWQQXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-ylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CC(C)C1=CC=C(N)C=C1N IPDXWXPSCKSIII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FSETUSRKOSOTEQ-UHFFFAOYSA-N 5,5-dimethyl-2-(3-nitrophenyl)-1,3-dioxane Chemical compound O1CC(C)(C)COC1C1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 FSETUSRKOSOTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000331231 Amorphocerini gen. n. 1 DAD-2008 Species 0.000 description 1
- 244000140786 Brassica hirta Species 0.000 description 1
- 235000011371 Brassica hirta Nutrition 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YUOJNLUZZCCZHS-UHFFFAOYSA-N ClC1(CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)N)N Chemical compound ClC1(CC(=C(C=C1)OC1=CC=CC=C1)N)N YUOJNLUZZCCZHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005479 Lucite® Polymers 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- SSNXSQPIYLEESD-UHFFFAOYSA-N S1SN=NC=C1 Chemical compound S1SN=NC=C1 SSNXSQPIYLEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229960001506 brilliant green Drugs 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RUAIJHHRCIHFEV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-5-chlorothiophene-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CC(N)=C(Cl)S1 RUAIJHHRCIHFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEWPOMIMYJNXBP-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyl-4-(1,3-oxazinan-2-yl)aniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1OCCCN1 DEWPOMIMYJNXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZHYFNJRLMHJCM-UHFFFAOYSA-N n-(3-phenylpropyl)aniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CCCNC1=CC=CC=C1 TZHYFNJRLMHJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUDCBGCNXOSCTI-UHFFFAOYSA-N n-methoxy-4-[4-(methoxyamino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC(NOC)=CC=C1C1=CC=C(NOC)C=C1 RUDCBGCNXOSCTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N o-anisidine Chemical compound COC1=CC=CC=C1N VMPITZXILSNTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N potassium nitrate Chemical compound [K+].[O-][N+]([O-])=O FGIUAXJPYTZDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- DSJRDYIEAIEJGK-UHFFFAOYSA-N s-(trichloromethyl)thiohydroxylamine Chemical compound NSC(Cl)(Cl)Cl DSJRDYIEAIEJGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical group [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003555 thioacetals Chemical class 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/675—Compositions containing polyhalogenated compounds as photosensitive substances
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Description
Matériel photographique contenant un agent photosensibilisant
La présente invention a pour objet un matériel pho tographique contenant un précurseur de couleur, une amine et un halogénoalcane photesensibilisant.
Dans notre brevet No. 450 911, nous décrivons des matériels photographiques comprenant un film transmettant la lumière dans lequel sont dispersés un composé à groupe furfurylidène comme précurseur de couleur, une amine aromatique primaire et un halogénoalcane inférieur photosensible contenant 1 à 4 atomes de carbone, de préférence de l'iodoforme.
Nous avons maintenant trouvé que le composé à groupe furfurylidène dans les matériels de ce genre peut être remplacé par d'autres précurseurs de couleur qui réagissent en présence d'un halogénoalcane inférieur photosensible et une amine lors de l'exposition à la lumière et à un chauffage subséquent jusqu'à au moins 1000 C, pour obtenir une substance colorée. Par l'expression substance colorée nous incluons des substances qui sont pratiquement noires.
Parmi ces autres précurseurs de couleur que l'on peut utiliser au lieu des composés à groupe furfurylidène on peut citer des sulfénamides aromatiques, des dithiadiazines aromatiques et des aldéhydes aromatiques protégés de formule générale suivante:
EMI1.1
dans laquelle X indique la présence d'un ou plusieurs substituants. du noyau benzénique, dont au moins. un est un groupe chromophore, Y est -O-, -S- ou -NH-, Z est -O- ou -S- et Rt et R2 sont des radicaux organiques distincts, par exemple des radicaux alcoyle ou aryle ou des radicaux organiques fixés ensemble pour former, en association avec Y et Z et l'atome de carbone auquel Y et Z sont fixés, un noyau. Lorsque R1 et R2 sont des radicaux alcoyle distincts, de préférence les groupes alcoyle contiennent jusqu'à 20 atomes de carbone.
Les précurseurs de couleur que l'on préfère sont les aldéhydes aromatiques protégés décrits plus haut.
Parmi cette classe de composés, on préfère qu'au moins un groupe chromophore soit en position para ou méta. On a trouvé que les groupes chromophores -NO2, -Cl, OH et dialcoylamino sont particulièrement avantageux, tous ces radicaux étant capables d'interac- tion de résonance avec le noyau benzénique. Lorsque le groupe chromophore est -Cl, -OH ou un radical dialcoylamino, de préférence il est présent en position para tandis que lorsque le groupe chromophore est un radical -NO2 de préférence il est en position méta. Le noyau benzénique en plus d'au moins un substituant chromophore, qui est de préférence en position para ou méta, peut aussi avoir d'autres substituants qui peuvent être des groupes chromophores ou non.
Lorsque le groupe chromophore est un radical dialcoylamino, les groupes alcoyle eux-3nêmes peuvent être substitués par exemple par des groupes aryle. Lorsqu'un radical dialcoylamino est présent, les groupes alcoyle du radical peuvent être reliés par un atome de carbone du groupe alcoyle, éloigné de l'atome d'azote, à des positions sur le noyau benzénique qui sont en position ortho par rapport à la position à laquelle l'atome d'azote du radical est fixé directement au noyau benzénique, on obtient ainsi des systèmes cycliques. Comme utilisé dans la formule générale cidessus, le symbole X inclut cette situation dans laquelle les groupes alcoyle d'un radical dialcoylamino sont fixés aussi bien à l'atome d'azote de ce radical qu'à des positions sur le noyau benzénique.
Un exemple d'un composé ainsi substitué est le composé 11 du tableau ci-dessous. De préférence Y et Z sont tous les deux des radicaux -O- et Rf et R2 sont tous des groupes alcoyle, contenant chacun de jusqu'à 20 atomes de carbone, ou sont fixés l'un à l'autre, et forment, en association avec les radicaux -O-, un acétal cyclique à 6 atomes. Des précurseurs de couleur parti- culièrement avantageux sont ceux dans lesquels Ra et
R2 ensemble forment un groupe de formule
EMI2.1
dans laquelle A et B sont tous les deux des radicaux alcoyle contenant jusqu'à 20 atomes de carbone ou dans laquelle A est un radical alcoyle de ce genre et B est un groupe nitro. De tels précurseurs, dans lesquels aussi bien Y que Z sont des atomes d'oxygène sont préférés particulièrement.
Les aldéhydes aromatiques protégés que l'on peut utiliser pour exécuter la présente invention sont de préférence des solides cristallins ayant des droits de fusion compris entre 40 et 2250 C.
Le tableau suivant montre des exemples de composés que l'on peut utiliser comme précurseurs de couleur.
Tableau
N Référence Composé Point de fusion 1 2-(4-diméthylaminophény1) 4,5,5 triméthy1-1,3-dioxane 76-77,5
2 2-(4-diméthylaminophényl) 5-méthyl, 5-nitro 162-164 1,3*dioxane
3 2- (4dimétltyiaminophényl) 5 -méthyl, 200-202
5-(4-diméthylaminobenzylidène-imino)1,3-dioxane
4 2-(4-dibenzylaminophényl) 5-méthyl, 5-nitro 1,3-dio-xane 185,5-187
5 2-(4-diméthylaminophényl) tétrahydro 1,3-oxazine 76-78
6 2-(4-diéthylamino 2,6Zichlorphényl) 5,5-diméthyl 83-87 1,3-dioxane
7 2-(4-chlorophényl) <RTI
ID=2.19> 5,5diméthyl 1,3-dioxane 55-56
8 2-(3-nitrophenyl) 5,5-diméthyl 1,3-dioxane 48-50
9 2-(4-hydroxyphényl) 5,Sdiméthyl 1,3-dioxane 134-136 10 di-(3 -nitrobenzylidène) pentaérythrito 130-135 11 2r(9-julolidinyl)5-méthyl, 5-nitro 1,3-dioxane 168-172 12 (3-Nitrobenzyl diéthylacétal 170/30mm 13 (4-diméthylaminobenzyl) didodécyl thioacétal 4445,50 14 (4-diméthylaminobenzyl) didodécylacétal voisin de la température
ordinaire (feuillets blanos) 15 N-(p-nitrophényl)trichloro méthanesuiphénamide 16 N-(p-tolyl)trichloométhane sulphénamide 17 3,3,6,6-tétrachloro-2,5-di-p-tolyl-2,3,5,6-tétrahydro-
1,4-dithiadiazine
Les numéros de référence utilisés dans le tableau ci-dessus sont utilisés pour identifier les composés dans certains des exemples donnés ci-dessous. Le terme dit 9-julolidinyl est un radical de formule générale suivante:
EMI2.2
L'halogénoalcane inférieur photosensible contient de préférence 1 à 4 atomes de carbone. De préférence l'alogène est l'iode et le composé que l'on préfère est l'iodoforme. L'halogénoalcane sert à activer le précurseur de couleur et l'amine de sorte qu'une image est formée lors de l'exposition et du développement du matériel photographique. L'halogénoalcane peut être utilisé tel quel ou sous forme d'un complexe, par exemple un couple d'iodoforme/diéthylamine. Dans les matériels, avant l'exposition, on croit que l'halogénoalcane existe en tant que complexe avec l'amine.
L'agent liant transmettant la lumière est normalement un polymère résineux qui est pratiquement incolore afin de ne pas gêner la couleur de l'image dévie loppée. Certains polyesters ne sont pas satisfaisants et les polymères contenant un grand nombre de groupes hydroxyle sont généralement non satisfaisants puisqu'ils tendent à gêner les formations d'image. Le polymère ne doit pas être affecté par un hydracide anhydre à 24 C puisque le hydracides peuvent être formés lorsque les halogénoalcanes sont exposés à la lumière.
Le liant doit bien entendu être pratiquement inerte envers les autres composants du matériel photographique. Des polymères appropriés incluent les polysty rènes, les polyvinylbutyrals, les oxydes de polyphénylène, les polyméthylméthacrylates, les polycarbonates, des résines styrène-acryliques et la colophane. On préfère l'utilisation des oxydes de polyphénylène divulgués dans notre brevet belge No 712 882.
Les amines utilisées dans les matériels photographiques sont normalement des amines aromatiques primaires et peuvent être les mêmes que celles décrites dans notre brevet No 450 911. Ainsi avantageusement les amines aromatiques primaires contiennent au moins deux groupes amino primaires dont chacun est en résonance avec un noyau benzénique et de préférence ces groupes amino sont en position méta sur un noyau unique. Chaque noyau benzénique peut contenir jusqu'à deux autres substituants mais de préférence il n'a qu'un autre groupe adjacent à un groupe amino.
L'amine préférée est la l-chloro-2,4-phénylènediamine.
Cependant, lorsque le précurseur de couleur est un sulfénamide ou une dithiadiazine, les amines utilisées sont des amines tertiaires.
Les constituants actifs des matériels, c'est-è-dire le précurseur de couleur, I'amine et l'halogénoalcane et le liant sont normalement portés sous forme de film sur un support, de préférence du papier. Le support peut être absorbant. Les supports peuvent être rendus non absorbants par l'introduction d'un revêtement imperméable.
Des supports absorbants qui fournissent des plaques translucides lors de l'application du revêtement sont particulièrement avantageux dans certains buts, par exemple le procédé d'agrandissement de microfilms divulgué dans notre brevet belge No 712 881.
Les matériels photographiques selon la présente invention peuvent être préparés par la dissolution du précurseur de couleur dans un solvant organique volatil ainsi que le liant, l'amine et l'halogénoalcane, la coulée d'un film à partir de la solution ainsi obtenue et l'évaporation du solvant. De préférence le solvant utilisé est le ohloroforme. L'amine utilisée a de préférence une solubilité d'au moins 0,002 g/ml dans le
chloroforme à 250 C.
Le chauffage du matériel exposé développe une image photographique et chasse l'halogénoalcane inférieur de la zone non exposée du matériel de sorte que cette zone est rendue non photosensible. La séparation de l'amine pendant le développement des matériels est
avantageuse afin d'augmenter la stabilité des zones non exposées des matériels développés puisqu'un grand nombre d'amines sont sujettes à l'auto-oxydation.
Ainsi, on préfère que pendant le chauffage une propor
tion importante de l'amine soit chassée de la zone non
exposée du matériel. Ce but peut être atteint en choisissant l'amine de manière qu'elle soit pratiquement non volatile dans le liant à la température ordinaire mais qu'elle soit volatile à la température de développement, généralement de 1000 C à 3000 C. Bien entendu la nature du liant influence la volatilité efficace de l'amine dans le matériel. De préférence, l'amine a un point d'ébullition compris entre 2500 C et 3500 C sous une pression de 700 mm Hg.
La substance colorée produite après l'exposition et le développement des matériels photographiques selon l'invention comprenant un des aldéhydes aromatiques protégés sont des bases de Schiff ou leurs sels d'acides. Ces substances colorées sont apparemment formées par l'action d'un acide ou d'un fragment d'acide, produit par l'halogénoalcane inférieur lorsque le matériel est exposé et ensuite chauffé, sur l'aldéhyde protégé.
Des exemples de l'invention suivent:
Exemple 1
On imprègne une bande de papier de grandeur modérée de 12,7 kg/rame non chargé et imprégnée par application à la barre de Mayer à raison de 1,8 kg/ rame (calculé à l'état sec) d'une composition ayant les proportion d'ingrédients suivantes:
Formule 1
2- (4-diméthylaminophényl)-5-méthyl 5-(4-diméthylamino-benzylidènedmino)
1,3-dioxane 0,04 g
Schlo,ro-m-phénylène-diamine 0,06 g
Iodoforme 0,10 g
Résine de polystyrène ( Dow Pi3 ) 0,40 g
Chloroforme 4,0 ml
Après séchage à l'air, sous une lampe de sécurité jaune, la plaque paraît translucide à l'oeil.
On expose par contact la plaque à travers un négatif à la lumière d'un arc de carbone de 1500 watts à une distance de 61 cm pendant 15 secondes. On développe alors la plaque en la chauffant à 175 C dans l'air pendant 30 secondes pour obtenir une image jaune sur fond blanc.
Aucun traitement chimique n'est nécessaire pour développer l'image ou pour neutraliser et/ou enlever les zones de fond.
L'odeur caractéristique de l'iodoforme est absente de la plaque développée. Les essais des zones de fond par réexposition dans les mêmes conditions sans le négatif ne cause pas de modification de couleur du fond. L'analyse des zones de fond par tamponnage avec une solution d'ortho-nitrobenzaldéhyde, d'éthanol et de chloroforme suivi d'un chauffage à 150.0 C indique que pratiquement toute l'amine aromatique a été chassée. On expose la plaque photographique à la lumière solaire dans une fenêtre pendant 8 jours sans
détérioration de fond que l'on puisse observer.
On obtient de manière analogue une deuxième plaque photographique en utilisant la composition suivante:
Formule 2
2-(4-diméthylaminophényl),5-méthyl,
5 nitre 1, 3-dioxane 0,04 g
l-éthoxy-2u4-phénylènediamine 0,06 g
Iodoforme 0,10 g
Résine de polystyrène 0,40 g
Chloroforme 4,0 mis
Après exposition et développement cette plaque donne une image brun foncé sur fond blanc. Lorsqu'on remplace l'amine par le 3,3-diméthoxybenzydène on obtient une image rouge vif.
On prépare de manière analogue d'autres plaques photographiques en utilisant les compositions suivantes:
Formule 3
N-(p-nitrophényl)trichlorométhane
suifénamide 0,1 g
N,N-diéthylaniliIle 0,1 g
Iodoforme 0,1 g
Polyvinylbutyral eButvars de
( Shawinigan Resins) 10 oxo en poids
dans l'acétone 4,0 mi
Formule 4
N-(p-tolyi) trichlorométhane sulfénamide 0,2 g
Diméthylaniline 0,1 g
Iodoforme 0,2 g
Oxyde de polyphénylène - 10 oxo en poids
dans le chloroforme 4,0 ml
Formule 5
3,3,6,6-tétrachloro-2,3,5,6 tétrahydro-
2,5-di-p-tolyl-1,4-dithia-2,5-diazine 0,1 g
Phénylbenzyléthylamine O,1 g
Iodoforme 0,1 g
Chloroforme 1,0 ml
Polyvinylbutyral - 10 % en poids
dans l'acétone 4,0 nu
Après exposition et développement ces plaques fournissent respectivement des images bleu, vert brillant et bleu intense.
Exemple 2
On dissout 0,1 g de composé 1, 0,1 g de 4-aminodiphénylamine et 0,2 g d'iodoforme dans 6 ml de polystyrène à 10 % dans du chloroforme. On applique cette solution, aussi bien à un film Mylar E. I. de la compagnie du Pont de Nemours en résine de térépbtalate de polyéthylène ayant une sous-couche et du papier ayant une sous-couche. Après séchage, les plaques fournissent des images rouges après exposition à un arc de carbone à travers un négatif en contact avec eux, suivi de chauffage à 1500 C pendant 1,5 minutes.
On procède comme ci-dessus en utilisant une composition de revêtement contenant de la mqphénylène- diamine au lieu de la 4-aminodiphénylamine. Dans ce cas on obtient une image verte.
Exemple 3
On prépare une composition avec le composé 2 avec des quantités comprises entre 0,04 g et 0,1 g avec une quantité d'iodoforme comprise entre 0,1 et 0,2 g dans 4,0 ml de polystyrène de 10 à 15 % dans du chloroforme avec les quantités suivantes de diverses amines.
Amine Quantité
2,4-diaminoéthoxybenzène 0,06 g 3,3'déthoxybemiidine û,08 g
2,4-diaminochlorobenzène 0,1 g
4-aminodiphénylamine 0,1 g
Les compositions sont étendues sur un papier à faible pouvoir absorbant pour les solvants, on les expose pour les développer puis les fixe par chauffage pour obtenir respectivement des images brun chaud, orange brillant, jaune vif et rouge vif.
On obtient des images pourpre par un procédé analogue, en utilisant la 4-aminodiphénylamine comme amine et le composé 8 comme précurseur de couleur.
Exemple 4
La composition suivante donne des images brunrouge vif lorsqu'on l'applique à une feuille de papier ayant une sous-couche avec une barre de Mayer
No 20, puis on expose la feuille pendant 15 secondes à un arc de 7,7 kva à 45,7 cm, puis on développe la feuille exposée et la fixe par chauffage.
Iodoforme 0,15 g
4-aminodiphénylamine 0,10 g
Composé 13 0,10g
10% polystyrène dans CHCl3 10 nu
Le procédé ci-dessus fournit une exposition à dix grades sur un coin gradué classique de Stauffer .
Exemple 5
On prépare une plaque par l'application des ingrédients suivants avec une barre No 20 de Mayer sur une base en papier ayant une sous-couche.
Composé6 0,16 g
4-aminodiphénylamine 0,2 g
Iodoforme 0,4 g
10 ù polystyrène dans CHCl3 16mI
On expose la plaque obtenue pendant 15 secondes à un arc au carbone de 7,7 kva à une distance de 45,7 cm à travers un négatif en contact avec elle puis la chauffe à 1320 C dans un four à circulation d'air pendant 1,5 minutes pour obtenir une image noirrouge.
Exemple 6
On prépare une plaque transparente par revêtement d'une feuille en Mylar portant une sous-couche en polystyrène isostatique avec la composition suivante:
Composé 4 0,10 g
3,3' diméthoxybenzidine 0,20 g
Iodoforme 0,4 g
10% polystyrène dans CHOCl3 16 nu
On expose la plaque transparente pendant 35 secondes en utilisant le même arc que dans l'exemple 5 puis la chauffe comme dans l'exemple 5 pour obtenir une image.
On a obtenu des images satisfaisantes avec divers liants résineux, en utilisant différentes compositions d'ingrédients actifs du type utilisés dans les exemples ci-dessus. Le Butvar ( Monsanto , le Vitel PE200 ), ( Goodyear ), le VYHN (un copolymère de chlorure et d'acétate de vinyle de Union Carbide ), la Lucite 2009 ( du Pont ), le PPO un oxyde de poIyphénylène de General Electric donnent tous de bons résultats.
Exemple 7
On prépare des mélanges pour revêtement du type laque ayant la compostion suivante:
Polystyrène ( Dow S 666 U ) 0,6 g
Iodoforme 0,1 g Composés O,îg
Chloroforme 6 ml
Amine:
1. si on en utilise une 0,1 g
2. si on en utilise deux 0,07 g de chaque
On forme les revêtements sur un papier, ayant une couche de base en alcool polyvinylique/oxyde de titane pour retenir le solvant, en utilisant une barre de Mayer No 16. On sèche les feuilles à l'air, et les expose à une image pendant 15 secondes avec un arc de carbone de 7,7 kva à une distance de 45,7 cm. On utilise un coin gradué pour varier l'exposition. On conduit Ie développement et la fixation par chauffage dans un four à circulation d'air pendant 1,5 minute à 1500 C.
On obtient les résultats suivants avec les amines suivantes:
Amine Résultats
1) Blanc (aucun) image
légèrement
rose
2) p-bromo aniline jaune vif
3) 4,4'-thiodianiline orange vif
4) 4,4' kthioaiania.ne orange
jaune vif
5) 4,4'ulfonyl1ianillne moutarde
(légèrement)
6) 5-méthyl-2s4-toluènediamine gris jaunâtre
7) m-toluidine moutarde
8) o-anisidîne gris-jaunâtre
9) p-chIoroanlline gris 10) 3,5-diamino-4-chlorotoluène orange vif 11) 2-fluoro-p-phénylènediamine orange vif 12) 1-éthoxy-Z4diaminobenzène brun 13) p-chlorophénoxy-2,4-
diaminobenzène orange brun 14) dodécylmercapa 2,4-
diaminobenzène orange brun 15) <RTI
ID=5.19> îtyryl-2,4dianiinobenzène orange 16) 2,2'-dichloro 5,5'-
diméthoxybenzidine orange 17) 0-toiuldine orange brun 18) 1-chloro-2,4-diaminobenzène orange vert 19) 4,4'oxydisxlline jaune vif 20) 2,6-dichioro-p-phénylènediamine orange vif.
21) 4,4'-méthylendianiline jaune
moutarde 22) 1-isopropyl-2,4-diaminobenzène olive 23) 3,3'-diméthoxybenzidène carmin vif 24) 1-chloro-2,4-diaminobenzène orange brun 25) N-phényl-p-phénylnediamine intense
carmin 26) 4,4'-diaminod.iphénylamine violet-brun
foncé 27) 2,6-dibromo-p-phénylènediamine bon sepia 28) 2-bromo-p-phénylènediamine bon sepia 29) m-phénylènediamine vert olive 30) 2,4*toluènediamine vert olive 31) 2,6-dichloro-p-phénylènedianme;
2,4,6-tribromo 1,3-phénylène- orange
diamine grisâtre 32) 2, 6-dichloro-p-phényiènediamine;
;
3,5-dibromo-2,4ztoluènediamine or ange 33) 2,6-dichloro-p-phénylènediamine;
3,3'diméthoxybenzidine carmin vif 34) 3,5-dibromo-2,4-toluènediamine,
4,4' < xydianiline vert olive 35) 3,5-dibromo-2,4-toluènediamine;
;
N-phényl-p-phénylènediamine carmin foncé 36) 3,5-dibromo-2,4-toluènediamine
3,3'-diméthoxybenzidine carmin 37) N-phényl-p-phénylènediamine
2,6-dibromo-p-phénylènediamine carmin 38) N-phényl-p-phénylènediamine 2,4,6-triibromo-1,3-
phénylènediamine carmin 39) Nphényl-p-phényîènediamine orange
4,4'-thiodianiline moutarde
REVENDICATION I
Matériel photographique, caractérisé en ce qu'il comprend un liant transmettant la lumière, dans lequel sont dispersés un halogénoalcane inférieur photosensible, une amine et un précurseur de couleur, autre qu'un composé à groupe furfurylidène, qui réagit,
en présence de l'halogénoalcane inférieur photosensible et de l'amine lors de l'exposition à la lumière et par chauffage ultérieur jusqu'à au moins 1000 C engendrant une substance colorée.
SOUS-REVENDICATIONS
1. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que le précurseur de couleur est un aldéhyde aromatique protégé de formule générale suivante:
EMI6.1
dans laquelle X indique la présence d'un ou de plusieurs substituants sur le noyau benzénique, dont au moins un est un groupe chromophore, Y est -O-, -Sou -NH-, Z est -O- ou -S- et Rt et R2 sont des radicaux organiques distincts ou sont des radicaux organiques réunis ensemble pour former, en conjonction avec
Y et Z et l'atome de carbone auquel Y et Z sont fixés, un système cyclique: et dans laquelle l'amine est une amine aromatique primaire.
2. Matériel selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'amine aromatique primaire a une solubilité d'au moins 0,002 g/ml dans le chloroforme à 25 C.
3. Matériel selon la sous revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'amine aromatique primaire a un point d'ébullition compris entre 250 et 3500 C sous une pression de 700 mm de Hg.
4. Matériel selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que le groupe chromophore X est fixé en position para ou en position méta sur le noyau benzénique et en ce que Rt et R2 sont des radicaux aryle ou alcoyle contenant jusqu'à 20 atomes de carbone ou sont des radicaux alcoyle qui, réunis à Y et Zforment un cycle à 6 membres.
5. Matériel selon la sous-revendication 4, caractérisé en ce que le précurseur de couleur est un précurseur dans lequel R, rt R2 réunis forment un groupe de formule:
EMI6.2
dans laquelle A et B sont des radicaux alcoyle contenant jusqu'à 20 atomes ,de carbone où dans laquelle A est un radical alcoyle de ce genre et B est un groupe nitro.
6. Matériel selon la sous-revendication 4 ou 5, caractérisé en ce que Y et Z sont tous deux -O
7. Matériel selon l'une des sous-revendications 4 à 6, caractérisé en ce que le groupe chromophore X est choisi parmi les suivants: -Cl, -OH: et dialcoylamino, et il est fixé en position para du noyau benzénique.
8. Matériel selon l'une des sous3evendications 4 à 6, caractérisé en ce que le groupe chromophore X est un groupe nitro et il est fixé en position méta sur le noyau benzénique.
9. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que l'halogénoalcane inférieur est l'iodoforme.
10. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que le liant comprend une résine d'oxyde de polyphénylène.
11. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que le lien est sous forme de film et en ce qu'il comprend un support pour ce film.
REVENDICATION II
Procédé de préparation d'un matériel photographique selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on dissout le précurseur de couleur dans un solvant organique volatil ainsi que le liant, l'amine et l'halogénoalcane inférieur photosensible, qu'on coule un film à partir de la solution ainsi obtenue et que l'on évapore le solvant.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.
Claims (1)
- **ATTENTION** debut du champ CLMS peut contenir fin de DESC **. 23) 3,3'-diméthoxybenzidène carmin vif 24) 1-chloro-2,4-diaminobenzène orange brun 25) N-phényl-p-phénylnediamine intense carmin 26) 4,4'-diaminod.iphénylamine violet-brun foncé 27) 2,6-dibromo-p-phénylènediamine bon sepia 28) 2-bromo-p-phénylènediamine bon sepia 29) m-phénylènediamine vert olive 30) 2,4*toluènediamine vert olive 31) 2,6-dichloro-p-phénylènedianme; 2,4,6-tribromo 1,3-phénylène- orange diamine grisâtre 32) 2, 6-dichloro-p-phényiènediamine; 3,5-dibromo-2,4ztoluènediamine or ange 33) 2,6-dichloro-p-phénylènediamine;; 3,3'diméthoxybenzidine carmin vif 34) 3,5-dibromo-2,4-toluènediamine, 4,4' < xydianiline vert olive 35) 3,5-dibromo-2,4-toluènediamine; N-phényl-p-phénylènediamine carmin foncé 36) 3,5-dibromo-2,4-toluènediamine 3,3'-diméthoxybenzidine carmin 37) N-phényl-p-phénylènediamine 2,6-dibromo-p-phénylènediamine carmin 38) N-phényl-p-phénylènediamine 2,4,6-triibromo-1,3- phénylènediamine carmin 39) Nphényl-p-phényîènediamine orange 4,4'-thiodianiline moutarde REVENDICATION I Matériel photographique, caractérisé en ce qu'il comprend un liant transmettant la lumière, dans lequel sont dispersés un halogénoalcane inférieur photosensible,une amine et un précurseur de couleur, autre qu'un composé à groupe furfurylidène, qui réagit, en présence de l'halogénoalcane inférieur photosensible et de l'amine lors de l'exposition à la lumière et par chauffage ultérieur jusqu'à au moins 1000 C engendrant une substance colorée.SOUS-REVENDICATIONS 1. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que le précurseur de couleur est un aldéhyde aromatique protégé de formule générale suivante: EMI6.1 dans laquelle X indique la présence d'un ou de plusieurs substituants sur le noyau benzénique, dont au moins un est un groupe chromophore, Y est -O-, -Sou -NH-, Z est -O- ou -S- et Rt et R2 sont des radicaux organiques distincts ou sont des radicaux organiques réunis ensemble pour former, en conjonction avec Y et Z et l'atome de carbone auquel Y et Z sont fixés, un système cyclique: et dans laquelle l'amine est une amine aromatique primaire.2. Matériel selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'amine aromatique primaire a une solubilité d'au moins 0,002 g/ml dans le chloroforme à 25 C.3. Matériel selon la sous revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que l'amine aromatique primaire a un point d'ébullition compris entre 250 et 3500 C sous une pression de 700 mm de Hg.4. Matériel selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que le groupe chromophore X est fixé en position para ou en position méta sur le noyau benzénique et en ce que Rt et R2 sont des radicaux aryle ou alcoyle contenant jusqu'à 20 atomes de carbone ou sont des radicaux alcoyle qui, réunis à Y et Zforment un cycle à 6 membres.5. Matériel selon la sous-revendication 4, caractérisé en ce que le précurseur de couleur est un précurseur dans lequel R, rt R2 réunis forment un groupe de formule: EMI6.2 dans laquelle A et B sont des radicaux alcoyle contenant jusqu'à 20 atomes ,de carbone où dans laquelle A est un radical alcoyle de ce genre et B est un groupe nitro.6. Matériel selon la sous-revendication 4 ou 5, caractérisé en ce que Y et Z sont tous deux -O 7. Matériel selon l'une des sous-revendications 4 à 6, caractérisé en ce que le groupe chromophore X est choisi parmi les suivants: -Cl, -OH: et dialcoylamino, et il est fixé en position para du noyau benzénique.8. Matériel selon l'une des sous3evendications 4 à 6, caractérisé en ce que le groupe chromophore X est un groupe nitro et il est fixé en position méta sur le noyau benzénique.9. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que l'halogénoalcane inférieur est l'iodoforme.10. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que le liant comprend une résine d'oxyde de polyphénylène.11. Matériel selon la revendication I, caractérisé en ce que le lien est sous forme de film et en ce qu'il comprend un support pour ce film.REVENDICATION II Procédé de préparation d'un matériel photographique selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on dissout le précurseur de couleur dans un solvant organique volatil ainsi que le liant, l'amine et l'halogénoalcane inférieur photosensible, qu'on coule un film à partir de la solution ainsi obtenue et que l'on évapore le solvant.12. Procédé selon la revendication II, caractériséen ce que le solvant comprend du chloroforme.13. Procédé selon la revendication II ou la sous-revendication 12, caractérisé en ce que l'on coule le film sur un support en papier, obtenant ainsi une plaque photographique.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US35131664A | 1964-03-12 | 1964-03-12 | |
| US626881A US3413121A (en) | 1967-03-29 | 1967-03-29 | Heat development of photographic plate containing volatile photosensitizer |
| US626721A US3394394A (en) | 1964-03-12 | 1967-03-29 | Photographic medium based on 5-halofurfurylidenes |
| US641720A US3394395A (en) | 1964-03-12 | 1967-04-21 | Photosensitive medium comprising a furfurylidene, a primary aromatic amine and a lower haloalkane |
| US676637A US3410687A (en) | 1964-03-12 | 1967-10-19 | Photosensitive medium comprising an aromatic protected aldehyde, a primary aromatic amine and a lower haloalkane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH493006A true CH493006A (fr) | 1970-06-30 |
Family
ID=27541230
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH344265A CH450911A (fr) | 1964-03-12 | 1965-03-12 | Matériel photosensible |
| CH457968A CH493006A (fr) | 1964-03-12 | 1968-03-28 | Matériel photographique contenant un agent photosensibilisant |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH344265A CH450911A (fr) | 1964-03-12 | 1965-03-12 | Matériel photosensible |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US3394394A (fr) |
| BE (2) | BE660874A (fr) |
| CH (2) | CH450911A (fr) |
| DE (2) | DE1291622B (fr) |
| FR (2) | FR1432881A (fr) |
| GB (2) | GB1093724A (fr) |
| NL (2) | NL145365B (fr) |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3637390A (en) * | 1969-12-19 | 1972-01-25 | Scott Paper Co | Photographic medium containing an aliphatic amine stabilizer |
| US3649284A (en) * | 1970-11-17 | 1972-03-14 | Scott Paper Co | Furfurvylidene-lower haloalkane photosensitive composition containing arylamino disulfide |
| JPS4923885B1 (fr) * | 1970-12-19 | 1974-06-19 | ||
| JPS4920979B1 (fr) * | 1970-12-29 | 1974-05-29 | ||
| JPS5121336B1 (fr) * | 1970-12-29 | 1976-07-01 | ||
| JPS511424B1 (fr) * | 1971-04-20 | 1976-01-17 | ||
| US3753718A (en) * | 1972-02-04 | 1973-08-21 | Scott Paper Co | Photosensitive medium comprising a cyclic acetal of furfural, a lower haloalkane, and silica |
| US3904419A (en) * | 1972-05-26 | 1975-09-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | Non-silver salt photosensitive materials |
| FR2227270B1 (fr) | 1973-04-26 | 1977-11-04 | Rhone Poulenc Ind | |
| US3907570A (en) * | 1974-03-19 | 1975-09-23 | Scott Paper Co | Photosensitive material comprising a furfurylidene, a lower haloalkane and poly-n-vinyl carbazole |
| DE2433373A1 (de) * | 1974-07-11 | 1976-01-29 | Agfa Gevaert Ag | Lichtempfindliches material |
| US4066459A (en) * | 1976-01-26 | 1978-01-03 | Horizons Incorporated, A Division Of Horizons Research Incorporated | Free radical photosensitive compositions with improved sensitivity and shelf life stability |
| US10307256B2 (en) * | 2009-07-27 | 2019-06-04 | Biomet Manufacturing, Llc | Knee replacement system and method for enabling natural knee movement |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2680731A (en) * | 1950-07-05 | 1954-06-08 | Du Pont | Acetals containing a cyanoacetyl group |
| US2680732A (en) * | 1950-10-31 | 1954-06-08 | Du Pont | Acetals containing a cyanoacetyl group |
| NL263755A (fr) * | 1959-01-16 | |||
| US3147117A (en) * | 1961-05-26 | 1964-09-01 | Horizons Inc | Process of forming print-out images from light sensitive organic amine compositions |
| US3202507A (en) * | 1961-11-22 | 1965-08-24 | Horizons Inc | Photographic method using a light sensitive visible image-bearing masking layer which includes an anti-halation layer |
-
1965
- 1965-02-16 GB GB6672/65A patent/GB1093724A/en not_active Expired
- 1965-02-19 DE DEW38585A patent/DE1291622B/de active Pending
- 1965-03-10 BE BE660874D patent/BE660874A/xx unknown
- 1965-03-11 NL NL656503105A patent/NL145365B/xx unknown
- 1965-03-12 CH CH344265A patent/CH450911A/fr unknown
- 1965-03-12 FR FR8944A patent/FR1432881A/fr not_active Expired
-
1967
- 1967-03-29 US US626721A patent/US3394394A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-04-21 US US641720A patent/US3394395A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-10-19 US US676637A patent/US3410687A/en not_active Expired - Lifetime
-
1968
- 1968-03-27 GB GB04790/68A patent/GB1217900A/en not_active Expired
- 1968-03-28 FR FR1557507D patent/FR1557507A/fr not_active Expired
- 1968-03-28 DE DEP1772091.1A patent/DE1294192B/de active Pending
- 1968-03-28 CH CH457968A patent/CH493006A/fr not_active IP Right Cessation
- 1968-03-28 BE BE712880D patent/BE712880A/xx unknown
- 1968-03-29 NL NL6804436A patent/NL6804436A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1217900A (en) | 1970-12-31 |
| US3410687A (en) | 1968-11-12 |
| BE712880A (fr) | 1968-09-30 |
| FR1557507A (fr) | 1969-02-14 |
| US3394394A (en) | 1968-07-23 |
| GB1093724A (en) | 1967-12-06 |
| NL6503105A (fr) | 1965-09-13 |
| US3394395A (en) | 1968-07-23 |
| BE660874A (fr) | 1965-09-10 |
| NL6804436A (fr) | 1968-09-30 |
| NL145365B (nl) | 1975-03-17 |
| DE1291622B (de) | 1969-03-27 |
| CH450911A (fr) | 1968-05-15 |
| DE1294192B (de) | 1969-04-30 |
| FR1432881A (fr) | 1966-03-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0239783B2 (fr) | ||
| JPH0423255B2 (fr) | ||
| CN1183146A (zh) | 含酸可漂白的染料的石印印版组合物 | |
| US4719166A (en) | Positive-working photoresist elements containing anti-reflective butadienyl dyes which are thermally stable at temperatures of at least 200° C. | |
| DE1105713B (de) | Material fuer elektrophotographische Reproduktion | |
| JPH0151823B2 (fr) | ||
| US3215530A (en) | Color photographic element protected against fading and method of applying protective film thereto | |
| CH628924A5 (fr) | Composes formateurs d'image photographique. | |
| JPS6014235A (ja) | 遠紫外線用写真食刻レジスト組成物 | |
| JPS63146867A (ja) | 置換トリアジン誘導体、それらの製造法及び用途 | |
| BE554212A (fr) | ||
| JPS6123543B2 (fr) | ||
| US2877166A (en) | Dye cyanides and photosensitive compositions containing same | |
| JPS59164549A (ja) | 輻射−感光性エレメント | |
| JPH01263648A (ja) | 輻射線感応性組成物 | |
| US4148659A (en) | Photographic material containing an organo-tellurium compound a 1,4-dihydropyridine photo oxidizing agent and the use thereof in heat development | |
| JPH0228130A (ja) | 置換ナフタセン―５，１２―ジオン類及びその用途 | |
| JPS6023138B2 (ja) | ロイコ染料混合物 | |
| JPS60118748A (ja) | 光安定化シアニン色素およびその製造方法 | |
| DE2155108A1 (de) | Lichtempfindliche Masse, Verfahren zur Herstellung eines lichtempfindlichen Materials und seine Verwendung | |
| BE596094A (fr) | ||
| BE599723A (fr) | ||
| JPH0141973B2 (fr) | ||
| JPS5959495A (ja) | 熱転写用記録紙 | |
| JPH0348856A (ja) | 酸化亜鉛光導電組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |