CH496655A - Procédé de préparation de l'amino-2, hydroxy-4, toluène - Google Patents
Procédé de préparation de l'amino-2, hydroxy-4, toluèneInfo
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Description
Procédé de préparation de l'amino-2, hydroxy-4, toluène La présente invention a pour objet un nouveau pro cédé de préparation de l'amino-2, hydroxy-4, toluène.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on fait agir sur le paracrésol un agent capable de protéger la fonction phénol, de préférence du méthane-sulfochlorure ; en ce que l'on nitre le noyau benzénique en position méta par rapport à la fonction phénol, par exemple avec un mélange sulfonitrique ; en ce que l'on réduit le radical nitro de façon à le transformer en un radical amino et en ce que l'on procède ensuite à la libération de la fonction phénol, par exemple par action d'une solution de soude.
Ce procédé de préparation peut donc répondre au schéma de réaction suivant
EMI0001.0000
L'amino-2, hydroxy-4, toluène, tel quel ou chloré en position 5 ou dont le radical amino a été transformé en un groupe carbamylméthylamino ou en un groupe (di- éthylcarbamyl) méthylamino, trouve des applications dans la teinture des cheveux, comme coupleur des paradiami- nes aromatiques de formule
EMI0001.0005
dans laquelle R et R' représentent l'hydrogène ou un radical méthyle, R' ne pouvant être l'hydrogène quand R est un radical méthyle.
Voici, à titre d'exemple, comment le procédé de l'in vention peut être exécuté en suivant le schéma de réac tions ci-dessus indiqué. Dans une première phase on prépare, de façon con nue, l'hydroxy-4, toluène mésylé par action de méthane- sulfochlorure sur le paracrésol.
Dans une deuxième phase, on prépare le nitro-2, mésyloxy-4, toluène. A cet effet 0,1 mole (c'est-à-dire 18,6 g) d'hydroxy-4, toluène mésylé sont dissous à basse température (0 à 5c) C) dans 80 cm3 d'acide sulfurique concentré. A cette même température, on ajoute le mé lange sulfonitrique ayant la composition suivante :
EMI0001.0008
- <SEP> acide <SEP> nitrique <SEP> de <SEP> densité <SEP> 1,49 <SEP> ............ <SEP> 4,7 <SEP> cm3
<tb> - <SEP> acide <SEP> sulfurique <SEP> de <SEP> densité <SEP> 1,83 <SEP> ........ <SEP> 3,8 <SEP> cm3 On verse ensuite le mélange réactionnel sur de la glace et on essore le produit brut de la réaction. Après recristallisation dans l'éthanol, ce produit fond à 105- 106 C. Le rendement de la réaction est de 89 % envi ron.
L'analyse a donné les résultats suivants
EMI0001.0011
Analyse <SEP> Calculé <SEP> pour <SEP> C$H905NS <SEP> Trouvé
<tb> C <SEP> 0/0 <SEP> 41,6 <SEP> 41,40-41,57
<tb> H <SEP> 0/0 <SEP> 3,90 <SEP> 3,90- <SEP> 4,06
<tb> N <SEP> 0/0 <SEP> 6,06 <SEP> 6,13- <SEP> 6,10 Dans une troisième phase, on prépare l'amino-2, mésyloxy-4, toluène. A cet effet, dans les conditions habi tuelles, on réduit, par le mélange acide chlorhydrique étain, 0,86 mole (c'est-à-dire 198 g) de nitro-2, mésyl- oxy-4, toluène. En refroidissant le mélange réactionnel on précipite le produit cherché sous forme de chloro- stannate que l'on essore et que l'on dissout dans l'eau.
On traite alors le produit par un courant d'hydrogène. sulfuré et on élimine par filtration de sulfure d'étain formé. On procède ensuite à la concentration sous vide du filtrant obtenu, et l'on précipite le produit cherché par refroidissement. On essore et l'on obtient avec un rende ment voisin de 85 % le chlorhydrate d'amino-2, mésyl- oxy-4, toluène.
Dans une quatrième phase, on prépare le composé chimique recherché qui peut servir de coupleur, à savoir l'amino-2, hydroxy-4, toluène. A cet effet, on traite 0,05 mole (c'est-à-dire 12 g) d'amino-2, mésyloxy-4, toluène chlorhydrate, par 125 cm3 de soude deux fois normale, à reflux pendant deux heures sous atmosphère d'azote. Après refroidissement, on neutralise la solution par de l'acide chlorhydrique et l'on essore l'amino-2, hydroxy-4, toluène. Le rendement de la réaction est d'environ 80 %. Le produit après recristallisation dans l'acétate d'éthyle fond à 159o C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'amino-2, hydroxy-4, toluène, caractérisé en ce que l'on fait réagir sur le para- crésol un agent capable de protéger la fonction phénol, en ce que l'on nitre le noyau benzénique en position méta par rapport à la fonction phénol, en ce que l'on réduit le radical nitro de façon à la transformer en un radical amino et en ce que l'on procède ensuite à la libération de la fonction phénol. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'agent capable de protéger la fonction phénol est le méthane-sulfochlorure. 2.Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que, pour la nitration du noyau benzénique, on emploie un mélange sulfonitrique. 3. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que, pour la libération de la fonction phénol, on emploie une solution de soude.
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| CH264067A CH496656A (fr) | 1965-05-06 | 1966-05-04 | Procédé de préparation du carbamylméthylamino-2, hydroxy-4, toluène ou du (diéthylcarbamyl) méthylamino-2, hydroxy-4, toluène |
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Family Applications After (2)
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
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| CH496656A (fr) | 1970-09-30 |
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