CH498083A - Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl-amino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl-amino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner SalzeInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl-amino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy) propans und seiner Salze Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung des l-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(2'-iso- propoxy-phenoxy)-propans der Formel EMI1.1 Die neue Verbindung besitzt wertvolle pharmakologische Eigenschaften. Insbesondere bewirkt sie eine Hemmung adrenergischer fl-Rezeptoren. So hemmt sie z. B. an der mit Dial narkotisierten Katze oder am wachen Hund durch Isoproterenol hervorgerufene Blutdrucksenkungen in Dosen von 0,01-1 mg/kg i. v. oder 2-3 mg/kg p. o. Sie ist in der Lage, Digitalis-induzierte Extrasystolen zu unterdrücken, wie z. B. aus Experimenten mit einer Dosis von 0,3-1 mg/kg i. v. am narkotisierten Hund hervorgeht. Die Verbindung kann dementsprechend bei Herz- und Kreislauferkrankungen als Medikament angewendet werden. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindung ist dadurch gekennzeichnet, dass man in dem l-Isopropylamino-2-oxo-3-(2'-isopropoxy- phenoxy)-propan oder einem Salz davon die Oxogruppe zur Hydroxylgruppe reduziert. Dabei arbeitet man vorteilhaft mit Di-Leichtmetallhydriden, wie Lithiumalu miniumhydrid oder Natriumborhydrid, oder mit Alkoholaten, wie Aluminiumalkoholaten. Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Methoden gewonnen werden. Je nach den Verfahrensbedingungen und Ausgangsstoffen erhält man den Endstoff in freier Form oder in der ebenfalls in der Erfindung inbegriffenen Form seiner Salze. Die Salze des Endstoffs können in an sich bekannter Weise, z. B. mit Alkalien oder Ionenaustauschern, in die freie Base übergeführt werden. Von der letzteren lassen sich durch Umsetzung mit organischen oder anorganischen Säuren, insbesondere solchen, die zur Bildung von therapeutisch verwendbaren Salzen geeignet sind, Salze gewinnen. Als solche Säuren seien beispielsweise genannt: Halogenwasserstoffsäuren, Schwefelsäuren, Phosphorsäure, Salpetersäure, Perchlorsäure, aliphatische, alicyclische, aromatische oder heterocyclische Carbon- oder Sulfonsäure, wie Ameisen-, Essig-, Propion-, Bernstein-, Glykol-, Milch-, l2ipfel-, Wein-, Zitronen-, Ascorbin-, Malein-, Hydroxymaleinoder Brenztraubensäure; Phenylessig-, Benzoe- p-Aminobenzoe-, Anthranil-, p-Hydroxybenzoe-, Salicyl- oder p-Aminosalicylsäure, Embonsäure, Methansulfon-, Sithansulfon-, Hydroxyäthansulfon-, Athylensulfon- säure; Halogenbenzolsulfon-, Toluolsulfon-, Naphthalinsulfonsäure oder Sulfanilsäure, Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin. Diese oder andere Salze der neuen Verbindung, wie z. B. die Pikrate, können auch zur Reinigung der erhaltenen freien Base dienen, indem man die freie Base in Salze überführt, diese abtrennt und aus den Salzen wiederum die Base freimacht. Infolge der engen Beziehungen zwischen der neuen Verbindung in freier Form und in Form ihrer Salze sind im Vorausgegangenen und nachfolgend unter der freien Base sinnund zweckmässig gegebenenfalls auch die entsprechenden Salze zu verstehen. Die Erfindung betrifft auch diejenigen Ausführungsformen des Verfahrens, nach denen man einen Ausgangsstoff in Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten rohen Gemisches oder in Form eines Salzes verwendet. Die neue Verbindung kann als Racemat oder in Form der Antipoden vorliegen. Das Racemat lässt sich in üblicher Weise in die Antipoden zerlegen. Die neue Verbindung kann z. B. in Form pharmazeutischer Präparate Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die enterale oder parenterale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten. In dem folgenden Beispiel sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Beispiel Zu einer Lösung von 13,25 g (0,05 Mol) l-Isopropylamino-3-(2' - isopropoxy - phenoxy) - propan - 2 - on in 100 ml Methanol gibt man 2,0 g (0,05 Mol) Natriumborhydrid, das man in 10 ml Wasser gelöst hat. Die Reaktionstemperatur hält man durch Wasserkühlung unter 200 C. Nach 1 Stunde verdünnt man mit 250 ml Wasser und extrahiert mehrmals mit Toluol. Die Toluolextrakte werden über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abdampfen des Toluols im Vakuum bleibt das 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(2'- isopropoxy-phenoxy)-propan der Formel EMI2.1 als farbloses Ö1 zurück. Umkristallisation aus Essigester-Petroläther liefert die reine Base in Form farbloser Nadeln vom F. 60-61 . Das Hydrochlorid schmilzt bei 129-130 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl amino-2-hydroxy-3 -(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans der Formel I EMI2.2 und seiner Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in dem 1 -Isopropylamino-2-oxo-3 -(2'-isopropoxy-phenoxy) propan oder einem Salz davon die Oxogruppe zur Hydroxylgruppe reduziert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Isopropylamino-2-oxo-3-(2'-iso- propoxy-phenoxy)-propan mit Di-Leichtmetallhydriden reduziert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 -Isopropylamino-2-oxo-3 -(2'-iso- propoxy-phenoxy)-propan mit Aluminiumalkoholaten reduziert.3. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Racemate aufspaltet.4. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltene freie Verbindung in ihre Salze umwandelt.5. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freie Verbindung umwandelt.
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| CH1232870A CH498083A (de) | 1965-08-05 | 1965-08-05 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl-amino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze |
| CH1103365A CH497378A (de) | 1965-08-05 | 1965-08-05 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH498083A true CH498083A (de) | 1970-10-31 |
Family
ID=4369370
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1232870A CH498083A (de) | 1965-08-05 | 1965-08-05 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl-amino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze |
| CH1103365A CH497378A (de) | 1964-10-14 | 1965-08-05 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze |
| CH1232770A CH498803A (de) | 1965-08-05 | 1965-08-05 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropyl-amino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1103365A CH497378A (de) | 1964-10-14 | 1965-08-05 | Verfahren zur Herstellung des neuen 1-Isopropylamino-2-hydroxy-3-(2'-isopropoxy-phenoxy)-propans und seiner Salze |
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Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT266082B (de) |
| CH (3) | CH498083A (de) |
-
1965
- 1965-08-05 CH CH1232870A patent/CH498083A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-08-05 CH CH1103365A patent/CH497378A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-08-05 CH CH1232770A patent/CH498803A/de not_active IP Right Cessation
- 1965-10-13 AT AT225767A patent/AT266082B/de active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AT266082B (de) | 1968-11-11 |
| CH497378A (de) | 1970-10-15 |
| CH498803A (de) | 1970-11-15 |
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| Date | Code | Title | Description |
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| PL | Patent ceased |